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分子設計に基づくアンビデキストラウスゲル化剤の創製とその非相溶系溶媒への応用

研究課題

研究課題/領域番号 19K05440
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関九州工業大学

研究代表者

柘植 顕彦  九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (80179986)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードゲル化剤 / 両親媒性化合物 / 水素結合 / 位置異性体 / アンビデキストラウスゲル化剤 / アミノ酸骨格 / アンビデキストラウスゲル
研究開始時の研究の概要

水と有機溶媒の両方に対してゲル化能を示す化合物はアンビデキストラウスゲル化剤と呼ばれており、興味ある化合物群であるが、それらの報告例は非常に少ない。 そこで、本研究ではシンプルな構造を持つアンビデキストラウスゲル化剤の創製を目的としている。本研究の大きな特徴は、ゲル化剤分子を四つの構成ユニットに分けて考え、分子設計に基づいた系統的な研究であるという点である。 これまで、このようなボトムアップ的な分子設計に基づいた研究例はない。 さらに、このアンビデキストラウスゲル化剤の特性に着目し、互いに相溶性のない水と有機溶媒(例えば、水とトルエン)から生成するゲル層についてもその特性等を明らかにする。

研究成果の概要

水と有機溶媒の両方をゲル化できるゲル化剤(アンビデキストラウスゲル化剤)は、これまで系統的な研究例はほとんどない。 そこで本研究では、グルタミン酸骨格とベンゼン環を基盤とした部位に、疎水部と親水部を導入した多様な化合物群の合成を行い、そのアンビデキストラウスゲル化特性を検討した。 またベンゼン環のオルト位、メタ位、パラ位に親水基とアルキル基を導入した位置異性体を複数合成した。 その結果、特定のアルキル鎖長を持つ位置異性体に着目するとパラ体では、アンビデキストラウスゲル化特性を示したが、メタ体、オルト体は示さなかった。 この理由として分子形状に依存した溶解性、及び分子の集合特性が考えられる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまで多種多様なヒドロゲル化剤、オルガノゲル化剤が知られているが、水と有機溶媒の両方をゲル化することのできるアンビデキストラウスゲル化剤)は、非常に限られている。 また報告されているアンビデキストラウスゲル化剤の分子の多くは、複雑な構造であり、分子構造とゲル化能との相関関係は全く分かっていない。 これに対し本研究で明らかにしたアンビデキストラウスゲル化剤は比較的簡単な構造を持つ。 このような分子設計に基づくボトムアップ的な系統的なアンビデキストラウスゲル化剤の合成により、分子構造とゲル化特性との詳細な相関関係を提示することが可能となり、非常に独創的な学術的研究を遂行することができた。

報告書

(5件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (17件)

  • [雑誌論文] Properties of poly(methacrylate)s bearing hydroxyurethane structures synthesized by various amines with poly(methacrylate)s containing five-membered cyclic carbonates obtained from poly(glycidyl methacrylate) and carbon dioxide2022

    • 著者名/発表者名
      Mori, Y., Houda, T., Tsuge, A., Endo, T.
    • 雑誌名

      Polymer Bulletin

      巻: 79 号: 11 ページ: 9741-9751

    • DOI

      10.1007/s00289-021-03943-z

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Control of Ambidextrous Gelation Properties by the Molecular Shape in Terms of Positional Isomers2022

    • 著者名/発表者名
      Tsuge, A., Hashimura, D., Ikenoue, H., Araki, K.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 8 ページ: 870-872

    • DOI

      10.1246/cl.220244

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Anionic ring-opening polymerization behavior of trans-cyclohexene carbonate using metal tert-butoxides: Construction of living anionic ring-opening polymerization by lithium tert-butoxide2022

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto, M., Mori, Y., Tsuge, A., Endo, T.
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science

      巻: 60 号: 8 ページ: 1416-1421

    • DOI

      10.1002/pol.20210901

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rapid Curing System of a Cyanate Ester Resin/Epoxy Resin with a Thermal Latent Polymeric Hardener Based on a Phenol-Amine Salt2022

    • 著者名/発表者名
      Ueyama, J., Ogawa, R., Ota, K., Mori, Y., Tsuge, A., Endo, T.
    • 雑誌名

      ACS Applied Polymer Materials

      巻: 4 号: 1 ページ: 84-90

    • DOI

      10.1021/acsapm.1c00995

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formation of Organogel In Situ Based on a Dynamic Imine Bond2021

    • 著者名/発表者名
      Tsuge A., Suehara, S., Takemori Y., Nakano, M., Araki K.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 50 号: 5 ページ: 1091-1094

    • DOI

      10.1246/cl.210062

    • NAID

      130008040439

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and Properties of Ambidextrous Gelators Having Ethanolamine Moiety2021

    • 著者名/発表者名
      Tsuge A., Koretsune Y., Araki K.
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 6 号: 47 ページ: 13468-13471

    • DOI

      10.1002/slct.202103016

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of novel aromatic ambidextrous gelators based on molecular design.2019

    • 著者名/発表者名
      Akihiko Tsuge, Shinnosuke Matsumoto, Daiki Hashimura, Koji Araki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 61 号: 7 ページ: 151501-151501

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151501

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gelating Abilities of Two-Component Systems of Catecholic Derivatives and a Boronic Acid.2019

    • 著者名/発表者名
      Akihiko Tsuge, Ryota Kamoto, Daisuke Yakeya, Koji Araki
    • 雑誌名

      Gels

      巻: 5 号: 4 ページ: 45-45

    • DOI

      10.3390/gels5040045

    • NAID

      120007041718

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 位置異性体に着目したアンビデキストラウスゲル化特性の制御2022

    • 著者名/発表者名
      橋村大輝、池之上春陽、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      日本化学会102春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 界面での化学反応により誘起される超分子ゲルに基づくアガロースゲルの接着2022

    • 著者名/発表者名
      荒木 孝司、中野正貴、柘植 顕彦
    • 学会等名
      日本化学会102春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 分子設計に基づく両親媒性高分子ゲル化剤の合成と特性評価2022

    • 著者名/発表者名
      本田真稔、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 位置異性体に着目したアンビデキストラウスゲル化特性の制御2022

    • 著者名/発表者名
      橋村 大輝, 池之上 春陽, 荒木 孝司, 柘植 顕彦
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 界面での化学反応により誘起される超分子ゲル形成に基づくアガロースゲルの接着2022

    • 著者名/発表者名
      荒木 孝司, 中野 正貴, 柘植 顕彦
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 動的共有結合を駆動力としたゲル化システムの構築2021

    • 著者名/発表者名
      中野正貴、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第58回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 電荷移動錯体型ゲル化システムの構2021

    • 著者名/発表者名
      竹本一晴、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第58回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 親水性及び疎水性を併せ持つ低分子ゲル化剤の合成と特性評価2021

    • 著者名/発表者名
      橋村大輝、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第58回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,2,3-トリアゾール部位を有するゲル化剤の合成とその特性2021

    • 著者名/発表者名
      宮石理沙、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第58回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ポリイオンコンプレックス型ゲル化剤の合成と特性評価2021

    • 著者名/発表者名
      安部克典、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第14回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ポリマー型アンビデキストラウスゲル化剤の合成とその特性2021

    • 著者名/発表者名
      本田真稔、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第14回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 動的共有結合を利用した新規オンーオフ型 ゲル化システムの構築2021

    • 著者名/発表者名
      中野正貴、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第14回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] エタノールアミン型アンビデキストラウスゲル化剤の合成とその特性評価2021

    • 著者名/発表者名
      是恒佳秀、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第14回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] アスパラギン酸骨格を基盤としたアンビデキストラウスゲル化剤の合成とその機能評価2021

    • 著者名/発表者名
      橋村大輝、荒木孝司、柘植顕彦
    • 学会等名
      第14回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 動的共有結合を利用した新規オンーオフ型ゲル化システムの構築2020

    • 著者名/発表者名
      中野正貴
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] グルタミン酸骨格を基盤としたアンビデキストラウスゲル化剤の合成とその特性2019

    • 著者名/発表者名
      松本伸之輔
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子設計に基づいたアンビデキストラウスゲル化剤の合成とその特性2019

    • 著者名/発表者名
      松本伸之輔
    • 学会等名
      第13回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2024-01-30  

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