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ロタキサン構造を有する分子ブレーキの合成とその機能発現

研究課題

研究課題/領域番号 19K05442
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関東京理科大学

研究代表者

齋藤 慎一  東京理科大学, 理学部第一部化学科, 教授 (80283076)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードロタキサン / 動的挙動 / 分子マシン / 分子ブレーキ / インターロック化合物 / 大環状フェナントロリン
研究開始時の研究の概要

ロタキサンとはダンベル状の構造と環構造からなる分子で、環構造とダンベル構造が共有結合を介さず結びつけられています。本研究ではロタキサンに分子ブレーキ機能(回転運動のオン/オフの機能)を導入することにより、ダンベル構造の回転というロタキサンの動きをコントロールすることを目指しています。このような分子ブレーキは分子レベルの機械的な構造、すなわち分子マシンの開発につながるものです。

研究成果の概要

ロタキサンは分子マシンの構成要素となる重要な分子の一つであり、環構造とダンベル構造が共有結合を介さず結びつけられている化合物である。ロタキサンに分子ブレーキ機能(回転運動のオン/オフの機能)を付与することを目的とした。
研究代表者らが独自に開発したロタキサン合成法を活用することにより、剛直な軸構造を持ち、巨大なトリアリールメタン骨格をダンベル部位に含む[2]ロタキサンの合成に成功した。しかしながら合成した[2]ロタキサンの動的挙動について確認したところ、分子ブレーキ機能が発現されていないことがわかった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

研究代表者らの合成手法を活用することにより、高度に官能基化されたロタキサンが合成可能であることを示した。また、分子構造と機能発現の関係について新たな知見を得ることができた。今回合成に成功したロタキサンは分子マシン(分子単位でモーターなどの機能を発現する分子)の開発において有望な化合物群であると考えられており、このような研究を進めることは将来の分子マシン創製に向け、大きな意義を有するものである。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (15件) (うち国際学会 4件)

  • [雑誌論文] Phenanthroline based rotaxanes: recent developments in syntheses and applications2022

    • 著者名/発表者名
      Rashid Showkat、Yoshigoe Yusuke、Saito Shinichi
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 12 号: 18 ページ: 11318-11344

    • DOI

      10.1039/d2ra01318e

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Conformational Control of [2]Rotaxane by Hydrogen Bond2022

    • 著者名/発表者名
      Kawasaki Yusuke、Rashid Showkat、Ikeyatsu Katsuhiko、Mutoh Yuichiro、Yoshigoe Yusuke、Kikkawa Shoko、Azumaya Isao、Hosoya Shoichi、Saito Shinichi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 9 ページ: 5744-5759

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c00086

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] The Aza-Prins Reaction of 1,2-Dicarbonyl Compounds with 3-Vinyltetrahydroquinolines: Application to the Synthesis of Polycyclic Spirooxindole Derivatives2021

    • 著者名/発表者名
      Saito Shinichi、Katamura Tomohiro、Tsukazaki Rei、Fujisawa Akito、Yoshigoe Yusuke、Mutoh Yuichiro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 23 ページ: 16425-16433

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01785

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Helical 3,3′-Bridged-2,2′-bibenzo[g]quinolines2020

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki Yukari、Mizuma Risa、Abe Haruka、Aoki Rino、Mutoh Yuichiro、Saito Shinichi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 2 ページ: 133-136

    • DOI

      10.1246/cl.190803

    • NAID

      130007795155

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] B-N結合を含むキラルなスピロビフルオレン誘導体の合成とその立体化学2022

    • 著者名/発表者名
      橋爪 啓一朗、吉越 裕介、斎藤 慎一
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Spirofluorene Based Novel [2]rotaxanes: Synthesis and NMR Studies2022

    • 著者名/発表者名
      Showkat Rashid, Takashi Murakami, Yusuke Yoshigoe, Shinichi Saito
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 二核金(I)ジアリール錯体間で起こるトランスメタル化の動的挙動と環化反応への応用展開2022

    • 著者名/発表者名
      吉越 裕介、土戸 良高、河合 英敏、小坂田 耕太郎、斎藤 慎一
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 2-alkynylphenylboronic acids via 1,2-carbon migration2021

    • 著者名/発表者名
      Fumihito Konda, Takuma Watanabe, Yuichiro Mutoh, Shinichi Saito
    • 学会等名
      2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of a palladium complex bound to a phosphorus ligand with bulky 2,6-diarylphenyl group2021

    • 著者名/発表者名
      Shingo Tokuoka, Ryota Shimomura, Yuichiro Mutoh, Shinichi Saito
    • 学会等名
      2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and shuttling behavior of [2]Rotaxanes with macrocyclic phenanthroline ring2021

    • 著者名/発表者名
      Shinichi Saito, Yoshiaki Yamashita, Yusuke Matsuoka, Yusuke Kawasaki, Yuichiro Mutoh
    • 学会等名
      2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of [2]rotaxanes from a macrocyclic dibenzophenanthroline derivative2021

    • 著者名/発表者名
      Ayano Okuda, Shinichi Saito, Yuichiro Mutoh
    • 学会等名
      2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 二核Au(I)ジアリール錯体の動的なトランスメタル化の速度論的解析と環状分子合成への応用2021

    • 著者名/発表者名
      吉越裕介、土戸良高、河合英敏、斎藤慎一
    • 学会等名
      第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒による4位置換ベンゾオキサボリニン-1-オールの合成2021

    • 著者名/発表者名
      近田 史仁、渡辺 拓真、武藤雄一郎、吉越 裕介、斎藤慎一
    • 学会等名
      第67回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 立体障害の小さい大環状フェナントロリンを用いる[2]ロタキサンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      奥田 綾乃、武藤 雄一郎、吉越 裕介、斎藤 慎一
    • 学会等名
      第18回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ヨウ化アリールとアルキニルホウ素化合物のカップリング反応を利用した[2]ロタキサンの合成とその動的挙動2021

    • 著者名/発表者名
      永山 晶、海老沢 優弥、武藤 雄一郎、吉越 裕介、斎藤 慎一
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] [2]ロタキサンにおける回転運動の制御2021

    • 著者名/発表者名
      川嵜 祐介、小金澤 寛、武藤 雄一郎、吉越 裕介、斎藤 慎一
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 大環状ジベンゾフェナントロリン誘導体を用いた[2]ロタキサンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      奥田 綾乃、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 弱い相互作用を利用した[2]ロタキサンの配座制御2019

    • 著者名/発表者名
      川嵜 祐介、池谷 克彦、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
    • 学会等名
      第17回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] [2]ロタキサンのシャトリングを利用した置換基サイズの新評価法:従来法との比較2019

    • 著者名/発表者名
      斎藤 慎一、山下 義明、齋藤 裕喜、吉川 晶子、武藤 雄一郎、細谷 祥一、東屋 功
    • 学会等名
      第17回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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