• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

基質の官能基と金属触媒の配位子を使い分ける高位置選択的炭素-水素結合直接ホウ素化

研究課題

研究課題/領域番号 19K05449
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関北海道大学

研究代表者

石山 竜生  北海道大学, 工学研究院, 准教授 (00232348)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワード炭素ー水素結合活性化 / ホウ素化 / 炭素ー水素結合の活性化 / 有機ホウ素化合物
研究開始時の研究の概要

有機ホウ素化合物は、化学の様々な分野で重要な役割を果たしており、その需要は増加の一途をたどっている。これに伴い、必要とされる有機ホウ素化合物も複雑化および多様化していることから従来法による合成も煩雑化しており、新しいホウ素化反応の開発が各方面から強く望まれている。
本研究で開発を計画しているホウ素化は、最も入手容易で安価な炭化水素類を炭素源として利用した水素のみを副生成物とするクリーンな一段階反応であることから、鈴木・宮浦カップリングなどをワンポットで行うことにより、プロセス化学の観点からも従来にない高効率的な炭素-炭素結合形成法などの開発が期待される。

研究成果の概要

・アレーン類における異なる炭素ー水素結合の位置選択的なホウ素化反応の開発に成功した。 ヘテロアレーン類における異なる炭素ー水素結合の位置選択的なホウ素化反応の開発に成功した。 アレーンおよびヘテロアレーンと類似のsp2炭素-水素結合を有するアルケン類のビニル炭素-水素結合の直接ホウ素化反応の開発に成功した。 開発したホウ素化反応の生理活性物質、天然物および機能性有機材料などの合成への有効利用について明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機ホウ素化合物は、取扱いの容易さや低毒性とともに活性化剤の使い分けによる反応制御の容易さから、現代の精密有機合成に欠かすことのできない重要な試薬となっている。
本研究では、遷移金属触媒による炭素―水素結合の活性化に基づくホウ素化反応の開発、特に同一基質でも置換基の立体効果および配位効果を配位子の種類を使い分けることにより、異なる位置を高選択的にホウ素化する触媒系の開発、反応機構と一般性の解明、および有機合成への有効利用を目的とし、以下の成果を得た。

報告書

(5件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2022 2020 2019

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed solid-state borylation of aryl halides using mechanochemistry2022

    • 著者名/発表者名
      Kubota Koji、Baba Emiru、Seo Tamae、Ishiyama Tatsuo、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 18 ページ: 855-862

    • DOI

      10.3762/bjoc.18.86

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] General Synthesis of Trialkyl- and Dialkylarylsilylboranes: Versatile Silicon Nucleophiles in Organic Synthesis2020

    • 著者名/発表者名
      Shishido, R.; Uesugi, M.; Takahashi, Rikuro.; Mita, T.; Ishiyama, T.; Kubota, K.; Ito, H.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 142 号: 33 ページ: 1412514133-1412514133

    • DOI

      10.1021/jacs.0c03011

    • NAID

      120007132047

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Direct Dimesitylborylation of Benzofuran Derivatives via an Iridium-Catalyzed C-H Activation with Silyldimesitylborane2019

    • 著者名/発表者名
      Shishido, R.; Sasaki, I.; Seki, T.; Ishiyama, T.; Ito, H.*
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 25 号: 56 ページ: 12924-12928

    • DOI

      10.1002/chem.201903776

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Olefin-accelerated C-C cross-coupling reaction in solid-state2019

    • 著者名/発表者名
      Seo, T.; Ishiyama, T.; Kubota, K.; Ito, H.
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 10 号: 35 ページ: 8202-8210

    • DOI

      10.1039/c9sc02185j

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Iridium(I)‐Catalyzed C-H Borylation in Air by Using Mechanochemistry2019

    • 著者名/発表者名
      Pang Yadong、Ishiyama Tatsuo、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 号: 18 ページ: 4654-4659

    • DOI

      10.1002/chem.201900685

    • NAID

      120006823180

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ボールミルを用いた固体宮浦・石山ホウ素化反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      馬場 江未瑠、瀬尾 珠恵、久保田 浩司、石山 竜生、伊藤 肇
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] メカノケミストリーによる固体状態で進行するC-Cクロスカップリング反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      瀬尾 珠恵・石山 竜生・久保田 浩司・伊藤 肇
    • 学会等名
      錯体化学若手の会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] メカノケミストリーによるイリジウム触媒C-Hホウ素化反応2019

    • 著者名/発表者名
      Pang Yadong・石山 竜生・久保田 浩司・伊藤 肇
    • 学会等名
      第66回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Mechanochemical iridium-catalyzed C-H borylation2019

    • 著者名/発表者名
      Yadong Pang, Tatsuo Ishiyama, Koji Kubota, Hajime Ito
    • 学会等名
      ACS Fall 2019 National Meeting & Exposition 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Olefin-accelerated C-C cross-coupling reaction in solid-state2019

    • 著者名/発表者名
      Tamae Seo, Tatsuo Ishiyama, Koji Kubota, Hajime Ito
    • 学会等名
      ACS Fall 2019 National Meeting & Exposition 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会

URL: 

公開日: 2019-04-18   更新日: 2024-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi