研究課題/領域番号 |
19K05449
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 基金 |
応募区分 | 一般 |
審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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研究機関 | 北海道大学 |
研究代表者 |
石山 竜生 北海道大学, 工学研究院, 准教授 (00232348)
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研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2023-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
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キーワード | 炭素ー水素結合活性化 / ホウ素化 / 炭素ー水素結合の活性化 / 有機ホウ素化合物 |
研究開始時の研究の概要 |
有機ホウ素化合物は、化学の様々な分野で重要な役割を果たしており、その需要は増加の一途をたどっている。これに伴い、必要とされる有機ホウ素化合物も複雑化および多様化していることから従来法による合成も煩雑化しており、新しいホウ素化反応の開発が各方面から強く望まれている。 本研究で開発を計画しているホウ素化は、最も入手容易で安価な炭化水素類を炭素源として利用した水素のみを副生成物とするクリーンな一段階反応であることから、鈴木・宮浦カップリングなどをワンポットで行うことにより、プロセス化学の観点からも従来にない高効率的な炭素-炭素結合形成法などの開発が期待される。
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研究成果の概要 |
・アレーン類における異なる炭素ー水素結合の位置選択的なホウ素化反応の開発に成功した。 ヘテロアレーン類における異なる炭素ー水素結合の位置選択的なホウ素化反応の開発に成功した。 アレーンおよびヘテロアレーンと類似のsp2炭素-水素結合を有するアルケン類のビニル炭素-水素結合の直接ホウ素化反応の開発に成功した。 開発したホウ素化反応の生理活性物質、天然物および機能性有機材料などの合成への有効利用について明らかにした。
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
有機ホウ素化合物は、取扱いの容易さや低毒性とともに活性化剤の使い分けによる反応制御の容易さから、現代の精密有機合成に欠かすことのできない重要な試薬となっている。 本研究では、遷移金属触媒による炭素―水素結合の活性化に基づくホウ素化反応の開発、特に同一基質でも置換基の立体効果および配位効果を配位子の種類を使い分けることにより、異なる位置を高選択的にホウ素化する触媒系の開発、反応機構と一般性の解明、および有機合成への有効利用を目的とし、以下の成果を得た。
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