| 研究課題/領域番号 |
19K05464
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 立教大学 |
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研究代表者 |
山中 正浩 立教大学, 理学部, 教授 (60343167)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
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| キーワード | 分子触媒設計 / DFT計算 / 不斉合成 / 分子認識 / 不斉分子触媒 / 合理設計 / 立体選択性 / サイト選択性 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
医薬品や機能性材料などの有用物質を合成する際には、合成経路の終盤に近づくほど多くの官能基や置換基が存在する中で、望みの反応部位に対して選択的に反応させる必要がある。このような多官能性・多置換性の複雑化合物を立体選択的かつ効率的に合成することは、合成化学分野における重要な課題の一つである。本研究では、一般に基質由来の反応性の違いに支配されることが多い反応部位の選択性（サイト選択性）を立体選択性とも併せて制御することが可能な分子触媒を開発する。具体的には、多彩な反応性を示す金属触媒部位と分子認識能を有する有機分子触媒部位を融合することにより、「立体選択的・サイト選択的分子触媒」を実現する。
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| 研究成果の概要 |
本研究では、一般に官能基の反応性の違いに支配されることが多いサイト選択性を、立体選択性とも併せて制御することが可能なキラル分子触媒の開発を目的とした。様々な化学変換を実現するルイス酸・金属触媒部位に対して、分子認識能・サイト選択能を有する有機分子触媒部位を付与することにより、α,β-不飽和ケトンの不斉ホウ素化反応やニトロンとα-ケトエステルの不斉1,3-双極子付加環化反応について、高エナンチオ選択性と官能基選択性を可能にする「立体選択的・サイト選択的分子触媒」を開発した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
同一分子内に複数の反応部位を有する複雑化合物に対して、反応性の類似した官能基を識別して化学変換するサイト選択性は、合成化学分野における挑戦的課題の一つでる。いくつかの有機分子触媒やペプチド触媒がサイト選択的反応を達成しているが、アシル化反応などの官能基変換反応への応用が先行しており、多様な結合形成反応への展開は未開拓な状況であった。本研究では様々な結合形成反応において、立体選択性と同時に高度なサイト選択性を達成したが、これらは合成後期段階で望みの反応部位を化学変換する合成経路の開拓につながる。
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