| 研究課題/領域番号 |
19K05475
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 静岡大学 |
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研究代表者 |
塚田 直史 静岡大学, 理学部, 准教授 (70292240)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | パラジウム触媒 / 炭素水素結合活性化 / 二核錯体 / アリール化反応 / アルケニル化反応 / チオフェン / フラン / ベンゾフラン / ベンゾチオフェン / ニ核錯体 / 炭素水素結合 / 芳香環 / パラジウム |
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| 研究開始時の研究の概要 |
有機化合物の炭素水素結合を直截官能基化する手法の探索は、環境調和型分子変換の開発において重要な課題である。分子内には複数の炭素水素結合が存在するため、反応位置の制御は困難であることが多い。研究代表者は予備実験において、二核パラジウム触媒を用いることによりチオフェンの直接アルケニル化反応の位置選択性を制御できることを見出している。本研究では、この反応位置制御反応の精査、各種芳香環のアルケニル化およびアリール化、アルキニル化反応への適用を行い、機能性分子の開発に有用なπ共役系分子の新しい位置選択的な合成ルートを確率することを目的とする。
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| 研究成果の概要 |
二核パラジウム錯体を触媒に用いて反応位置を制御することが可能な芳香環直接官能基化反応について研究を行った。αブロモスチレンを用いることによりチオフェン環のα位選択的なアルケニル化反応を可能にした。また、ヨードシクロヘキセン誘導体を用いた反応では、β位選択的にアルケニル化体を得ることに成功した。ベンゼンと縮環したヘテロ芳香環にも展開し、ベンゾチオフェンのβ位選択的アリール化反応およびベンゾフランのα位選択的アリール化反応を開発することができた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
遷移金属触媒を用いる芳香環の直接官能基化反応は、電子材料や光学材料の素子として利用されるπ拡張分子などの短工程で効率的な合成手法として重要である。しかし、芳香環に複数含まれる炭素水素結合の一つだけを選択的に官能基化することが困難であり、解決すべき課題であった。本研究ではπ拡張置換基を芳香環上に位置選択的に導入することに成功しており、上記の課題の解決につながるものである。
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