| 研究課題/領域番号 |
19K05476
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 奈良教育大学 |
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研究代表者 |
山崎 祥子 奈良教育大学, 理科教育講座, 教授 (50182481)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | 電子欠乏性アルケン / 分子内環化反応 / 環化付加 / Knoevenagel縮合 / ヘテロ環 / 炭素環 / スチレン / アルキン / 含窒素ヘテロ環 / 含酸素ヘテロ環 / ナフタレン / 分子内Diels-Alder反応 / ピロリジン / 水付加 / 分子内[4+2]付加環化 / ブロモスチレン誘導体 / 脱水素反応 / Knoevenagel 縮合 / 連続的環化反応 / インデン / ベンゾ[f]イソインドール / 分子内[4+2]環化付加 / 分子内[2+2]環化付加 / 分子間[2+2]環化付加 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
環境負荷軽減を指向した高選択的、効率的な有機合成法の開発は、医薬品や有機材料の合成において重要である。特に、ヘテロ環や炭素環、多環性化合物は有用な物質に多く存在し、その高効率的合成開発が期待される。本研究では、基質の高い反応性を利用し、低エネルギー型、無触媒または少ない触媒、短工程での環化合物骨格の選択的な新合成反応開発を行う。電子欠乏性アルケニルカルボン酸とアリールアルケニル、ハロゲン化アルケニル基を含むアミン誘導体との、アミド誘導体を経る分子内反応で、選択的環化反応を検討する。また分子間での効率的、選択的環化付加反応も検討する。
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| 研究成果の概要 |
電子欠乏性アルケン基質の高い反応性を利用した、高効率環化合物合成法を開発した。環境調和型、温和な条件でのワンポットで多結合同時形成による5,6員環含窒素、酸素などのヘテロ環、シクロブタン環、インデン環、ナフタレン環などの炭素環、多環骨格を合成した。蛍光などの新しい物性が期待される化合物の合成も達成した。生成物の有用物質への変換および、本研究成果を踏まえた、さらなる高効率連続的合成反応の開発が期待される。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
高温、低温を必要としない、ワンポット多結合形成による、低エネルギー型、短工程の環化合物骨格の選択的な新合成反応開発を達成した。環境負荷軽減に貢献することができる。
種々の置換基を用いて電子的、立体的効果による反応性、選択性の違いを調べ、計算化学を用いて、起こりうる反応経路を詳細に調べることにより、反応が成功する鍵となる因子、選択性を解明した。蛍光などの物性を持つ多修飾環化合物の合成も達成した。含窒素、酸素などのヘテロ環、炭素環をもつ生物活性のある物質や、機能性有機材料開発が期待される。
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