| 研究課題/領域番号 |
19K05477
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 岡山大学 |
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研究代表者 |
光藤 耕一 岡山大学, 自然科学学域, 准教授 (40379714)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2020年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2019年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
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| キーワード | チエノアセン / ヘテロアセン / C-H結合活性化 / C-H官能基化 / 炭素ー硫黄結合 / 炭素ー酸素結合 / C-H結合官能基化 / ヘテロ架橋構造 / ヘテロチエノアセン / 炭素－硫黄結合 / 炭素－酸素結合 / 有機電解 / 有機機能分子 / 有機金属化学 / 有機合成 / 有機半導体 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
近年新たな電子デバイスとして、有機材料を活物質に用いた有機電界効果トランジスタや有機太陽電池が広く注目を集めており、これらのデバイスを指向した新規有機化合物が相次いで報告されている。特に最近注目されるのが、炭化水素骨格に硫黄原子を導入したチエノアセン類であり、より良い機能を求めて盛んに研究されている。
ただし、チエノアセン類の合成は一般的に多段階を要するため、優れた新規チエノアセンの探索には手間と時間を要する。そこで、本研究では架橋構造を有する前駆体を合成し、これを縮環することで効率的に多環チエノアセン類を構築する方法を開発すると共に、得られる新規多環チエノアセン類の物性解明をおこなう。
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| 研究成果の概要 |
架橋構造の構築と続くC-H結合活性化反応により、機能性分子として有用なヘテロアセン類を効率的に合成する手法を開発した。例えば、硫黄原子で架橋した前駆体の効率的合成とその縮環によるヘテロチエノアセン類の合成に成功した。
また、炭素架橋前駆体の環化反応によるフルオレノール誘導体の効率合成に成功した。従来法では合成困難なヘテロ環が縮環したフルオレノール誘導体の合成も可能である。得られたフルオレノールは容易に材料化学の分野で重要なフルベンへと変換可能であった。
炭素－硫黄結合、炭素ー酸素結合を効率的に構築する反応系の開発にも成功し、これらを応用した効率的ヘテロアセン合成も達成している。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
有機材料は無機材料に比べ軽量、安価かつ曲げ耐性が期待できるので、無機材料を有機材料に代替することができれば、安価・軽量かつ曲げて持ち運べる電子デバイスの作成が可能となる。そのための材料の一つとして注目されるのが、炭化水素骨格に硫黄原子を導入したヘテロチエノアセン類である。本研究では、効率的にヘテロチエノアセン類を合成するための新手法の開発を達成した。本法により、新規ヘテロチエノアセン類の効率的合成が可能になった。
より高性能な機能性分子を合成するためには、これまでに無い新規機能性分子への効率的なアプローチを可能とする新手法の開発が必要不可欠であり、本成果は学術的にも社会的にも意義深いといえる。
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