| 研究課題/領域番号 |
19K05479
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 徳島大学 |
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研究代表者 |
上野 雅晴 徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 准教授 (80361509)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2020年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
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| キーワード | グリーンケミストリー / ワンポット反応 / タンデム反応 / カップリング反応 / ポットエコノミー / Riccardin C / ポリアリール化合物 / 水溶媒 / 機能性材料 / ポリアリール / 多成分カップリング反応 / フロー合成 / 機能性分子 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
機能性有機材料や医薬品候補化合物である多置換ポリアリール化合物は、これまでカップリング反応等を駆使し複数のユニットを段階的に結合・精製を繰り返す必要があった。本研究課題では、バッチ式でのワンポットタンデムカップリング反応による高効率なライブラリー構築、さらには連続フロー合成への展開を提案する。これまで段階的な合成が必要であったカップリング反応を一挙に行なうことができれば、触媒の省資源化に繋がるばかりか、精製や分子変換に伴う総収率の低下を防ぐことができるため革新的なプロセスとなることが期待される。
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| 研究成果の概要 |
反応系中で薗頭カップリング反応及び鈴木-宮浦カップリング反応をワンポットで行うタンデムカップリング反応を駆使し、複数のユニットからなる多置換ポリアリール化合物の効率的合成手法を開発した。本手法を応用し新規CERT阻害剤HPCB-5の開発や生物活性を有する天然化合物riccardin Cの短工程合成法を開発した。また、有機溶媒フリーの合成プロセスを目指して反応溶媒として水のみを用いたワンポットタンデムカップリング反応の開発を行い、反応終了後に反応系を直接昇華精製する事により精製過程も含めた有機溶媒フリーの合成法開発に成功した。更に本系のフロー合成への適用も行った。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
ポリアリール化合物は医薬品や機能性材料において重要な基本骨格の１つであるが、複数のユニットを結合する事になるためその合成には反応・精製を含めた多段階の操作が必要となる。本手法は原料を逐次投入する事なく全ての基質を加え、望みの位置でカップリング反応を行うことができるので、ポットエコノミーとして優れている。また、カップリング反応で用いる触媒はパラジウムを始めとする高価な遷移金属触媒が繁用されるため、省資源の観点からも意義深い研究と言える。精製過程も含め有機溶媒を用いる必要が無いのであれば、真に環境に配慮した有機合成手法であり社会的意義も大きい。
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