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有機蛍光色素による凝集誘起発光(AIE)を利用した新規近赤外蛍光分析試薬の創成

研究課題

研究課題/領域番号 19K05518
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分34020:分析化学関連
研究機関弘前大学

研究代表者

川上 淳  弘前大学, 理工学研究科, 教授 (60261426)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード蛍光分析試薬 / 有機蛍光色素 / 凝集誘起発光 / 近赤外 / トリプタンスリン
研究開始時の研究の概要

有機蛍光色素の多くは平面構造で,希薄溶液中では強い蛍光を示すが高濃度溶液中では分子がぴたりと積み重なった集積構造を形成して凝集起因消光(ACQ)を起こす。そのため,有機蛍光色素による蛍光分析試薬は,高濃度溶液中での検出感度や定量性が低下する。
本研究では,分子内に回転運動が可能な嵩高い置換基を導入することで,希薄溶液中では熱放射を伴う無輻射過程が勝り無蛍光で,高濃度溶液中では回転運動の抑制と集積構造の取り難さにより蛍光強度が増大する凝集誘起発光(AIE)を利用した,高濃度溶液中での検出感度と定量性に優れ,生体蛍光プローブとして最適な650~900 nmで発光する近赤外蛍光分析試薬を構築する。

研究成果の概要

有機蛍光色素を用いた蛍光分析試薬は,簡便で汎用性が高く,特に,生命科学においては必要不可欠なものになっている。しかし,従来のものの多くは平面構造で,希薄溶液中では強い蛍光を示すが,高濃度溶液中では分子が積み重なった集積構造を形成して凝集起因消光を起こす。
本研究では,分子内に回転運動が可能な嵩高い置換基を導入することで,希薄溶液中では熱放射を伴う無輻射過程が勝り無蛍光であるが,高濃度溶液中や凝集状態では,回転運動の抑制と集積構造の取り難さにより蛍光強度が増大する凝集誘起発光を利用した新規近赤外蛍光分析試薬を構築を目指した。その結果,幾つかのモデル分子の合成に成功し興味ある知見が得られた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

従来の蛍光分析試薬は,平面構造の有機蛍光色素を用いたものが多く,希薄溶液中では強い蛍光を示すが,濃度の増大により分子が積み重なった集積構造を形成して凝集起因消光を起こすため,検出感度や定量性に問題があった。
本研究で合成された,分子内電荷移動型の蛍光性トリプタンスリンに回転可能な嵩高い置換基を導入した系は,希薄溶液中では熱放射を伴う無輻射過程が勝り無蛍光であるが,高濃度溶液中や凝集状態では回転運動と積み重なった集積構造の抑制により生体蛍光プローブとして最適な近赤外領域での凝集誘起発光を示すものである。よって,今後の蛍光分析試薬開発において学術的・社会的に意義のある成果と言える。

報告書

(5件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2022 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (12件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] 1-(2-ベンゾチアゾニル)-2-ヒドロキシトリプタンスリンの励起状態分子内プロトン移動による蛍光2022

    • 著者名/発表者名
      KAWAKAMI Jun、TAKAHASHI Masahiro、ITO Shunji
    • 雑誌名

      色材協会誌

      巻: 95 号: 7 ページ: 185-188

    • DOI

      10.4011/shikizai.95.185

    • ISSN
      0010-180X, 1883-2199
    • 年月日
      2022-07-20
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Solid-State Fluorescence of Tryptanthrin Analogs2021

    • 著者名/発表者名
      Kawakami Jun、Osanai Chica、Ohta Shun、Ito Shunji
    • 雑誌名

      Transactions of the Materials Research Society of Japan

      巻: 46 号: 1 ページ: 45-48

    • DOI

      10.14723/tmrsj.46.45

    • NAID

      130007993794

    • ISSN
      1382-3469, 2188-1650
    • 年月日
      2021-03-01
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Photophysical Properties of 2-Hydroxytryptanthrin Analog as a Near-Infrared Dye for Fluorescent Imaging2020

    • 著者名/発表者名
      Kawakami Jun、Osanai Chika、Ito Shunji
    • 雑誌名

      Transactions of the Materials Research Society of Japan

      巻: 45 号: 1 ページ: 19-22

    • DOI

      10.14723/tmrsj.45.19

    • NAID

      130007793990

    • ISSN
      1382-3469, 2188-1650
    • 年月日
      2020-02-01
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Aggregation-induced Emission Properties of 2-(<i>N,N</i>-diphenylamino)tryptanthrin2019

    • 著者名/発表者名
      Kawakami Jun、Harada Mizuki、Ito Shunji
    • 雑誌名

      Transactions of the Materials Research Society of Japan

      巻: 44 号: 4 ページ: 153-156

    • DOI

      10.14723/tmrsj.44.153

    • NAID

      130007687184

    • ISSN
      1382-3469, 2188-1650
    • 年月日
      2019-08-01
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Tryptanthrin Derivatives as FRET-based Fluorescent Chemosensors for Metal Ions2022

    • 著者名/発表者名
      Goya Takahashi, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, and Jun Kawakami
    • 学会等名
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Tryptanthrin Derivatives as AIE-based Fluorescent Chemosensors for Metal Ions2022

    • 著者名/発表者名
      Kosei Tamamura, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, and Jun Kawakami
    • 学会等名
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Photophysical Properties of Tryptanthrin Derivatives with Bulky Substituents2022

    • 著者名/発表者名
      Yuki Munakata, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, and Jun Kawakami
    • 学会等名
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] トリプタンスリン誘導体によるFRET型金属イオン用蛍光性化学センサーの合成2021

    • 著者名/発表者名
      髙橋 剛矢,伊東 俊司,川上 淳
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] トリプタンスリン誘導体による凝集誘起発光型金属イオン用蛍光性化学センサーの合成2021

    • 著者名/発表者名
      玉村 幸成,伊東 俊司,川上 淳
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] トリプタンスリン誘導体によるFRET型金属イオン用蛍光性化学センサーの合成2021

    • 著者名/発表者名
      髙橋 剛矢,伊東 俊司,川上 淳
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] トリプタンスリン誘導体による凝集誘起発光型金属イオン用蛍光性化学センサーの合成2021

    • 著者名/発表者名
      玉村 幸成,伊東 俊司,川上 淳
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 凝集誘起発光性トリプタンスリン誘導体及び類縁体の合成と吸収・発光挙動2020

    • 著者名/発表者名
      原田 瑞樹,伊東 俊司,川上 淳
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] トリプタンスリンーホウ素錯体の合成と吸収・発光挙動2020

    • 著者名/発表者名
      若狭 唯,伊東 俊司,川上 淳
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内電荷移動型トリプタンスリン類縁体の合成と吸収・発光挙動2019

    • 著者名/発表者名
      小山内知佳,伊東俊司,川上 淳
    • 学会等名
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内に2つの2-アミノトリプタンスをもつ化合物の合成と吸収・発光挙動2019

    • 著者名/発表者名
      山翔太朗,伊東俊司,川上 淳
    • 学会等名
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 凝集誘起発光性トリプタンスリン誘導体の合成と吸収・発光挙動2019

    • 著者名/発表者名
      原田瑞樹,伊東俊司,川上 淳
    • 学会等名
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [備考] 弘前大学大学院理工学研究科川上淳研究室ホームページ

    • URL

      http://www.st.hirosaki-u.ac.jp/~jun/jklab/jklab001.html

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書
  • [備考] 考 弘前大学大学院理工学研究科川上淳研究室ホームページ

    • URL

      http://www.st.hirosaki-u.ac.jp/~jun/jklab/jklab001.html

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2024-01-30  

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