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Petasis反応の高分子合成を指向した再設計とポリα-アミノ酸合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K05578
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分35010:高分子化学関連
研究機関群馬大学

研究代表者

覚知 亮平  群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (00743816)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード多成分連結反応 / 高分子反応 / アミノ酸 / 高分子合成 / Petasis反応
研究開始時の研究の概要

双性α-アミノ酸自身を繰り返し単位とする高分子は、その特徴的な化学構造に由来する材料特性が期待される。しかしながら、その化学合成は困難を極めている。本研究では、芳香族ボロン酸、グリオキシル酸、アミン間のPetasis三成分連結反応(Petasis-3CR)が有用な解決手段となりうると着目した。以上を考慮し、本研究では1) 高分子合成を指向したPetasis-3CRの再設計ならびに2) 改良Petasis-3CRによる新規高分子合成の開拓を行う。

研究成果の概要

本研究では、芳香族ボロン酸、アミン、グリオキシル酸間の3成分反応であるPetasis反応(Petasis-3CR)を最適化し、高分子合成への適用を目指した。Petasis-3CRは、ボロン酸の保護体を用いることで、ボロン酸を用いたポリマーの合成的な制限を回避することが可能になった。この素反応の改良により、Petasis-3CRは高分子合成との親和性が高まり、従来合成が困難であったポリ(α-アミノ酸)を多様性志向的に合成することが可能となった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、従来合成が困難であったポリ(α-アミノ酸)を多様性志向的に合成することを可能とした。ポリ(α-アミノ酸)はその化学構造から、例えばアンチファウリング材料や有機触媒といった様々な材料分野への展開が期待される。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2021 2020 2019 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (26件) (うち国際学会 7件、 招待講演 8件)

  • [国際共同研究] Chung Yuan Christian大学(CYCU)/R&D center for Membrane Technology(台湾)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Streamlined access to end-functionalized thermoresponsive polymers via a combination of bulk RAFT polymerization and quasi solvent-free Passerini three-component reaction2021

    • 著者名/発表者名
      Hirama Arisa、Chou Li-Chieh、Kakuchi Ryohei
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 53 号: 11 ページ: 1175-1185

    • DOI

      10.1038/s41428-021-00504-z

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polymers of lignin-sourced components as a facile chemical integrant for the Passerini three-component reaction2021

    • 著者名/発表者名
      Kakuchi Ryohei、Tsuji Ryota、Fukasawa Kota、Yamashita Shuhei、Omichi Masaaki、Seko Noriaki
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 53 号: 4 ページ: 523-531

    • DOI

      10.1038/s41428-020-00448-w

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rational Optimization of the Petasis Three‐Component Reaction as a Feasible Elementary Reaction in Polymer Chemistry2020

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Ryo、Kakuchi Ryohei
    • 雑誌名

      Macromolecular Chemistry and Physics

      巻: 222 号: 2 ページ: 2000347-2000347

    • DOI

      10.1002/macp.202000347

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Computer-Aided Design of Postpolymerization Modification Reaction Based on Aminolysis of α,α-Difluoroacetate Esters2020

    • 著者名/発表者名
      Kakuchi Ryohei、Fukasawa Kota、Kikuchi Moriya、Narumi Atsushi、Kawaguchi Seigou、Li Yao、Kim Hyung、Amii Hideki
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 54 号: 1 ページ: 364-372

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.0c02078

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] The Passerini three-component reaction of aldehyde end-functionalized polymers via RAFT polymerization using chain transfer agents featuring aldehyde2020

    • 著者名/発表者名
      Kakuchi Ryohei、Okura Yamato
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 52 号: 9 ページ: 1057-1066

    • DOI

      10.1038/s41428-020-0368-z

    • NAID

      40022335668

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multicomponent-Reaction-Ready Biomass-Sourced Organic Hybrids Fabricated via the Surface Immobilization of Polymers with Lignin-Based Compounds2019

    • 著者名/発表者名
      Hamada Takashi、Yamashita Shuhei、Omichi Masaaki、Yoshimura Kimio、Ueki Yuji、Seko Noriaki、Kakuchi Ryohei
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 7 号: 8 ページ: 7795-7803

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.8b06812

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The dawn of polymer chemistry based on multicomponent reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Kakuchi Ryohei
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 51 号: 10 ページ: 945-953

    • DOI

      10.1038/s41428-019-0209-0

    • NAID

      40022176626

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Surface Engineering of Fluoropolymer Films via the Attachment of Crown Ether Derivatives Based on the Combination of Radiation-Induced Graft Polymerization and the Kabachnik?Fields Reaction2019

    • 著者名/発表者名
      Omichi Masaaki、Yamashita Shuhei、Okura Yamato、Ikutomo Ryuta、Ueki Yuji、Seko Noriaki、Kakuchi Ryohei
    • 雑誌名

      Polymers

      巻: 11 号: 8 ページ: 1337-1337

    • DOI

      10.3390/polym11081337

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] An engineered Petasis three-component reaction for the synthesis of poly(α-amino acid)2021

    • 著者名/発表者名
      Li Chieh Chou, Ryo Takahashi, and Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      第70回高分子年次学会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Petasis3成分連結反応の高分子合成を指向した改良2021

    • 著者名/発表者名
      周立杰、覚知亮平
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] コンピューター化学による有機素反応の解析を通じた高分子合成反応の合理的設計2021

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平, 深澤宏太, 網井秀樹
    • 学会等名
      計算科学研究センター・ナノテクノロジープラットフォーム事業合同ワークショップ, オンライン
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 高分子合成を指向した有機変換反応の選択ならびに最適化2021

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平
    • 学会等名
      第 3 回産学官連携交流会 (第 1 1 5 回複合材料懇話会), オンライン
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic application of the Passerini three component reaction for the chain end modification of polymers end-functionalized with aldehyde groups2021

    • 著者名/発表者名
      Li-Chieh Chou, Arisa Hirama, and Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      高分子学会北関東地区講演会, オンライン
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Optimization of the Multi-Component Reaction for Application to Polymer Synthesis2020

    • 著者名/発表者名
      Ryo Takahashi,Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      3rd G’L’owing Polymer Symposium in KANTO (GPS-K2020), Online
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Polymers containing Lignin derived unit for the efficient Passerini Three-Component Reaction2020

    • 著者名/発表者名
      Ryota Tsuji, Kota Fukasawa, Masaaki Omichi, and Noriaki Seko, and Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      3rd G’L’owing Polymer Symposium in Kanto (GPS-K2020), 2020, Online
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Friedel-Crafts重縮合によるジフルオロ酢酸エステル基含有ポリマーの合成ならびに反応性の評価2020

    • 著者名/発表者名
      深澤宏太, 網井秀樹,覚知亮平
    • 学会等名
      第43回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 多成分連結反応による高分子合成の新展開2020

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平
    • 学会等名
      第69回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 高分子合成を指向した有機変換反応の選択・最適化2020

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平, 深澤宏太, 網井秀樹
    • 学会等名
      第69回高分子学会討論会, オンライン
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 多成分連結反応による高分子反応を活用したアミノリン酸含有ポリマーの合成2020

    • 著者名/発表者名
      高橋良, 辻亮太, 覚知亮平
    • 学会等名
      第69回高分子学会討論会, オンライン
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 高分子合成における素反応の深化と天然由来物質を活用した材料創成2020

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平
    • 学会等名
      20-1 エコマテリアル研究会, オンライン
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 多成分連結反応を素反応とする高分子合成ならびに繊維修飾への展開2020

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平
    • 学会等名
      繊維学会秋季研究発表会, オンライン
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規高分子反応系の構築と芳香族系ポリマーの重合後修飾への展開2020

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平
    • 学会等名
      日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 高分子合成における新しい素反応の選択ならびに最適化2020

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平
    • 学会等名
      高分子学会東北支部講演会, オンライン
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Multicomponent Reactions in Polymer Chemistry: From Synthetic Chemistry to Material Applications2019

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      International Symposium on Polymer Synthesis and Materials
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Multiple Reactivity in Polymer Synthesis ~ From Fundamental Chemistry to Material Applications2019

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      S-Membrane International Conference 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and reactivity of difluoroacetate containing polymers2019

    • 著者名/発表者名
      Kota Fukasawa, Shuhei Yamashita, Hideki Amii, Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      S-Membrane International Conference 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Highly Reactive Fabrics From Biomass Resources2019

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Yamashita, Takashi Hamada, Masaaki Omichi, Kimio Yoshimura, Yuji Ueki, Noriaki Seko and Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      S-Membrane International Conference 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Multi-Component Reactions in Synthetic Polymer Chemistry; From Fundamental Chemistry to Material Applications2019

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kakuchi
    • 学会等名
      FAPS 2019 Polymer Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Multicomponent post-polymerization modification reactions on biomass-sourced organic hybrids2019

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Kakuchi, Shuhei Yamashita, Yamato Okura, Takashi Hamada, Masaaki Omichi, Yuji Ueki, and Noriaki Seko
    • 学会等名
      第68回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] α,α-ジフルオロ酢酸エステル基含有ポリマーの合成及び反応性2019

    • 著者名/発表者名
      深澤宏太、山下修平、網井秀樹、覚知亮平
    • 学会等名
      第68回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Friedel-Crafts 重合による高分子への活性化エステル基の精密導入2019

    • 著者名/発表者名
      覚知亮平、深澤宏太、山下修平、網井秀樹
    • 学会等名
      第68回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] バイオマス由来材料のみを出発原料とした放射線グラフト重合及び多成分連結反応による機能性ハイブリッド材料の合成2019

    • 著者名/発表者名
      山下 修平, 大道 正明, 植木 悠二, 瀬古 典明, 覚知 亮平
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ETFE膜表面へのクラウンエーテルの導入と色素吸着能の評価2019

    • 著者名/発表者名
      山下修平、大道正明、大倉大和、生友隆太、植木悠二、網井秀樹、瀬古典明、覚知亮平
    • 学会等名
      第9回フッ素化学若手の会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] α,α-ジフルオロ酢酸エステル基含有ポリマーの合成ならびに反応性の評価2019

    • 著者名/発表者名
      深澤宏太、山下修平、網井秀樹、覚知亮平
    • 学会等名
      第9回フッ素化学若手の会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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