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オリゴ糖鎖担持高分子の保護基フリー水中合成を基盤とするグライコクラスターの創製

研究課題

研究課題/領域番号 19K05580
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分35010:高分子化学関連
研究機関京都工芸繊維大学

研究代表者

田中 知成  京都工芸繊維大学, 繊維学系, 准教授 (70585695)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード糖鎖高分子 / 水中合成 / 水溶性活性エステル / 糖鎖 / ラジカル重合 / 活性エステル / RAFT重合 / オリゴ糖 / 水中 / 保護基フリー / レクチン / オリゴ糖鎖 / インフルエンザウイルス / クラスター化
研究開始時の研究の概要

生体内の糖鎖は、集合体を形成すること(クラスター化)によって、強い生理機能を発現することが知られている。糖鎖高分子など人工的な糖クラスターはこれまで、単糖や二糖など取り扱いの容易な糖分子を中心に研究が進められ、複雑な構造を有するオリゴ糖鎖を用いた糖鎖高分子の合成はほとんど例がない。本研究では、オリゴ糖鎖を用いて簡便かつ水中で糖鎖高分子を合成する。特に、シアル酸含有N-結合型糖鎖を有するオリゴ糖ペプチドを用いる。得られた糖鎖高分子は、タンパク質などとの結合性評価や生体内糖鎖複合体ミミックの創製へと展開する。

研究成果の概要

水中での重合後修飾法に利用できる新規な水溶性活性エステル担持ポリマーを開発し、水中でのオリゴ糖鎖担持糖鎖高分子合成に利用することを目的とした。2種類の水溶性活性エステル担持アクリルアミド誘導体モノマーを新規に合成し、これらをRAFT重合することで水溶性活性エステル担持ポリマーが得られた。合成したモノマーおよびポリマーの水中での安定性を評価した。水中で安定であった水溶性活性エステル担持ポリマーを用いて、水中でN-結合型糖鎖を有する糖ペプチドを付加することにより糖鎖高分子を合成することができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

合成高分子の側鎖に多数の糖分子が結合した構造の機能性高分子のひとつである糖鎖高分子は、原料の入手が容易で合成化学的に取り扱いが容易な単糖や二糖などのモデル化合物での報告がほとんどであり、複雑な構造を有するオリゴ糖鎖を用いた例は極めて少ない。さらに、糖の良溶媒である水を溶媒とした水中での糖鎖高分子合成は、昨今の環境負荷低減にも合致する。本研究では、水中で糖鎖高分子をはじめとする機能性高分子の合成に利用できる新規なポリマーを開発した。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 3件、 招待講演 3件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Polymers with Pendant Water-soluble Tetrafluorobenzene Sulfonic Acid Activated Esters: Synthesis, Stability, and Use for Glycopolymers in Water2022

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Kazuma Kobayashi, Toshiki Fujii, Hiroaki Imoto, Kensuke Naka, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • 雑誌名

      Macromolecular Chemistry and Physics

      巻: in press 号: 14

    • DOI

      10.1002/macp.202200072

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aqueous Synthesis of Sialylglycopeptide-Grafted Glycopolymers with High Affinity for the Lectin and the Influenza Virus Hemagglutinin2020

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science

      巻: 58 号: 4 ページ: 548-556

    • DOI

      10.1002/pol.20190184

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polymeric water-soluble activated esters: synthesis of polymer backbones with pendant N-hydoxysulfosuccinimide esters for post-polymerization modification in water2019

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 51 号: 10 ページ: 1015-1022

    • DOI

      10.1038/s41428-019-0221-4

    • NAID

      40022176684

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 新規水溶性活性エステル担持ポリマーを用いたオリゴ糖クラスターの水中合成2021

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • 学会等名
      第21回関西グライコサイエンスフォーラム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 水中で安定な水溶性活性エステル担持モノマーおよびポリマーの合成2021

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • 学会等名
      第70回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 水中で安定なテトラフルオロベンゼンスルホン酸エステル担持ポリマーの合成2021

    • 著者名/発表者名
      小林千真, 辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第67回高分子研究発表会(神戸)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 水中で安定な新規水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と水中重合後修飾2021

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と安定性:オリゴ糖鎖高分子合成への利用2021

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] サステイナブルな合成化学 ~糖鎖高分子の水中合成を例に~2021

    • 著者名/発表者名
      田中知成
    • 学会等名
      京都工芸繊維大学繊維科学センター「未来環境を考える講演会」
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of polymer backbones with pendant water-soluble activated esters for synthesizing oligosaccharide-grafted glycopolymers by aqueous post-polymerization modification2021

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Kazuma Kobayashi, Tomonari Tanaka
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 保護基を使わない糖鎖高分子の水中合成2021

    • 著者名/発表者名
      田中知成
    • 学会等名
      セルロース学会関西支部第17回若手セミナー2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Protecting-group-free Synthesis of Glycopolymers in Water and Their Binding Affinity with Glycoreceptors2021

    • 著者名/発表者名
      Tomonari Tanaka
    • 学会等名
      Trilateral Symposium on Bioinspired and Biobased Materials
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 重合後修飾によるオリゴ糖鎖高分子の水中合成とタンパク質結合性評価2020

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第69回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 非還元末端の異なるオリゴ糖鎖高分子の合成とタンパク質結合性2020

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第69回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] シアロ複合型糖鎖クラスターの水中合成とタンパク質結合性2020

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      日本応用糖質科学会第46回近畿支部会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] シアリルグライコペプチドを原料とした糖鎖高分子の水中合成2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第20回関西グライコサイエンスフォーラム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 水溶性活性エステル担持ポリマーと糖ペプチドを用いた糖鎖高分子の合成2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第68回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と糖鎖高分子への応用2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第65回高分子研究発表会(神戸)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 複合型糖鎖担持高分子の水中合成とリガンド結合性評価2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第38回日本糖質学会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 水溶性活性エステル担持ポリマーを用いた糖鎖高分子の水中合成と機能評価2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Aqueous synthesis of glycopolymers using water-soluble polymers with pendant activated esters2019

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Tomonari Tanaka
    • 学会等名
      5th International Symposium on Advances in Sustainable Polymers
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] 水中有機化学反応プロセスの開発動向2022

    • 著者名/発表者名
      田中知成
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781316635
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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