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疎溶媒効果・分散力を活用したインターロック化合物の合成と機能性分子集合体の創出

研究課題

研究課題/領域番号 19K05591
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分35010:高分子化学関連
研究機関徳島文理大学

研究代表者

富永 昌英  徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (60361507)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードインターロック化合物 / カテナン / 環状化合物 / 球状微粒子 / 分子集合体 / 包接結晶 / 溶媒効果 / 分散力 / 自己集合 / 結晶構造 / 動的挙動 / ロタキサン / 分子認識 / 環状分子 / 自己組織化 / ナノ材料 / 超分子化学
研究開始時の研究の概要

カテナン・ロタキサンなどのインターロック化合物は、分子センサー・マシーンなどの分子素子として注目を集めている。本研究における新規インターロック化合物群の合成の特徴は、1)一ステップで多数成分から生じる、2)駆動力として疎溶媒効果・分散力を活用する、3)官能基導入、ライブラリー化が可能である。これらをビルディングブロックとした多様な分子集合体(ソフト・ハードマテリアル)を作製する。分子レベルでの外部刺激によるインターロック化合物の立体構造や動的挙動変化をマクロサイズの超分子材料に変換することによる、各種物性の改変および新機能の創出に取り組む。

研究成果の概要

ハロフェノールをもつ二置換アダマンタンと3,6-ジクロロ-1,2,4,5-テトラジンとの芳香族求核置換反応により、[2]カテナンを1ステップで合成した。条件検討の結果から、カテナン生成はアダマンタン部位に由来する疎溶媒効果が重要であることが示唆された。カテナンの部分構造であるV、C、U型分子を合成し、環状化合物との錯形成を行ったところ、C型分子が擬ロタキサン構造を形成することが示された。カテナンは、極性溶媒中で球状微粒子・ネットワーク集合体へと自己会合することが分かった。また、揮発性物質との結晶化から、ゲスト分子を包接した結晶が生成することから、ホスト分子として有用であることが分かった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

独自に見出したアダマンタン誘導体の疎溶媒効果・分散力を活用して、カテナンなどのインターロック化合物の合成と、これを基盤とした球状微粒子の構築、揮発性有機化合物を包接可能な結晶性材料の開発の機能創出に取り組んでいる研究例は限られている。単一分子システムの動的挙動や分子認識能を、ナノからバルクスケールの複数分子システムへと適用することにより、化粧品、センサー、塗料、フィルムなどのマテリアルサイエンスの分野へと幅広く応用できる可能性がある。得られた成果は自己組織化化学や超分子化学などのナノサイエンスの分野、特にナノ微粒子や多孔質材料の研究領域に多様な知見と有意な波及効果をもたらすと考えられる。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2022 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (19件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Associated dimeric structures of molecular tweezers bearing naphthalimide and adamantane units in the solid state2022

    • 著者名/発表者名
      Tominaga Masahide、Matsui Kiyoe、Hyodo Tadashi、Yamaguchi Kentaro
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Structure

      巻: 1252 ページ: 132167-132167

    • DOI

      10.1016/j.molstruc.2021.132167

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure analysis of inclusion crystals of diimide-based macrocycles with halocarbons2022

    • 著者名/発表者名
      Tominaga, M.; Kondo, S.; Hyodo, T.; Kawahata, M.; and Yamaguchi, K.
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 24 号: 17 ページ: 3113-3308

    • DOI

      10.1039/d2ce00118g

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective alkane co-inclusion by methylene- and adamantane-bridged macrocycle with biphenyl units2021

    • 著者名/発表者名
      Tominaga, M.; Fujimaru, K.; Hyodo, T.; and Yamaguchi, K.
    • 雑誌名

      CrystEngComm.

      巻: 23 号: 30 ページ: 5157-5163

    • DOI

      10.1039/d1ce00722j

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamic behavior of macrocycle-based organic frameworks in single-crystal to single-crystal guest exchanges2021

    • 著者名/発表者名
      Tominaga Masahide、Shinkawa Shoyo、Hyodo Tadashi、Yamaguchi Kentaro
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 23 号: 40 ページ: 7039-7043

    • DOI

      10.1039/d1ce01003d

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent-dependent alignments and halogen-related interactions in inclusion crystals of adamantane-based macrocycle with pyridazine moieties2021

    • 著者名/発表者名
      *Tominaga Masahide、Hyodo Tadashi、Hikami Yuya、*Yamaguchi Kentaro
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 23 号: 2 ページ: 436-442

    • DOI

      10.1039/d0ce01576h

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Guest-dependent single-crystal-to-single-crystal transformations in porous adamantane-bearing macrocycles2021

    • 著者名/発表者名
      Hyodo Tadashi、Tominaga Masahide、Yamaguchi Kentaro
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 23 号: 7 ページ: 1539-1543

    • DOI

      10.1039/d0ce01782e

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inclusion crystals of V-shaped host molecules having trialkoxybenzene moieties with a carborane or benzoquinone derivative2020

    • 著者名/発表者名
      Kawahata Masatoshi、Tominaga Masahide、Komatsu Ryota、Hyodo Tadashi、Yamaguchi Kentaro
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 22 号: 44 ページ: 7648-7653

    • DOI

      10.1039/d0ce01107j

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Step Synthesis of Cyclophanes as Crystalline Sponge and Their [2]Catenanes through SNAr Reactions2020

    • 著者名/発表者名
      Masahide Tominaga,Tadashi Hyodo, Yumi Maekawa, Masatoshi Kawahata,Kentaro Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chemistry―A European Journal

      巻: 26 号: 23 ページ: 5157-5161

    • DOI

      10.1002/chem.201905854

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Co-Inclusion of cyclic ethers and chloroform by a macrocycle with benzophenone-3,3′,4,4′-tetracarboxylic diimide units2020

    • 著者名/発表者名
      Tominaga Masahide、Mizuno Kosuke、Yamamoto Haruka、Hyodo Tadashi、Yamaguchi Kentaro
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 22 号: 17 ページ: 2964-2969

    • DOI

      10.1039/d0ce00221f

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inclusion abilities towards hexyne isomers by co-crystallization with extended V-shaped host molecule2019

    • 著者名/発表者名
      Kawahata Masatoshi、Tominaga Masahide、Fujimaru Kousuke、Hyodo Tadashi、Yamaguchi Kentaro
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 75 号: 42 ページ: 130576-130576

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.130576

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ソフトな多孔性有機結晶による柔軟なゲスト化合物の吸着と構造解析2022

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・新川翔陽・兵頭 直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 環状イミド化合物のハロアルカン包接結晶作製と単結晶X線構造解析2022

    • 著者名/発表者名
      川幡正俊・近藤沙菜・富永昌英・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 環状化合物の多孔質結晶によるアミノ基を有する医薬品の吸着と包接挙動解析2022

    • 著者名/発表者名
      兵頭 直・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会 第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 環状化合物の結晶化スクリーニングによる多孔質結晶の探索2022

    • 著者名/発表者名
      新川翔陽・富永昌英・兵頭 直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会 第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ジイミド骨格を有する環状化合物によるハロアルカンの包接結晶の作製と構造解析2022

    • 著者名/発表者名
      近藤沙菜・富永昌英・兵頭 直・川幡正俊・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会 第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] かご型分子からなる多孔質結晶による有機イオン対の吸着と構造解析2021

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・川西佑来・川幡正俊・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ニトロヒドロキシベンゼン誘導体を導入したV型分子の合成と単結晶X線構造解析2021

    • 著者名/発表者名
      川幡正俊・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] アダマンタン部位を有する環状化合物によるアルカン類の選択的結晶化2021

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・藤丸滉輔・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状化合物の多孔質結晶によるハロゲン化エーテル系医薬品の包接挙動解析2021

    • 著者名/発表者名
      兵頭直・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会 第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状化合物からなる多孔質結晶によるフェノール類の吸着と結晶構造解析2021

    • 著者名/発表者名
      杉本美久・富永昌英・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会 第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] アダマンタン部位をもつ環状ホスト分子によるキシレン異性体の包接結晶の作製と分離2020

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] V型分子によるベンゾキノン誘導体の共結晶化とその結晶構造2020

    • 著者名/発表者名
      川幡正俊・富永昌英・小松亮太・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] V型非環状ホスト分子によるカルボラン包接結晶の作製と結晶構造解析2020

    • 著者名/発表者名
      小松亮太・川幡正俊・富永昌英・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状イミドを活用した六員環エーテルの包接と結晶構造解析2020

    • 著者名/発表者名
      水野皓介・富永昌英・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状イミドによる五員環エーテルの包接と結晶構造解析2020

    • 著者名/発表者名
      山本陽香・富永昌英・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状化合物の多孔質結晶による芳香族炭化水素の包接挙動解析2020

    • 著者名/発表者名
      兵頭直・川幡正俊・富永昌英・山口健太郎
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状イミドを活用した環状エーテル化合物の包接と結晶構造解析2019

    • 著者名/発表者名
      富永昌英・水野皓介・山本陽香・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      第28回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状化合物の多孔性結晶による緑の香り成分の包接と結晶構造解析2019

    • 著者名/発表者名
      兵頭直・富永昌英・川幡正俊・山口健太郎
    • 学会等名
      第28回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] V型分子を用いた脂肪族化合物の選択的共結晶化とその単結晶X線構造解析2019

    • 著者名/発表者名
      川幡正俊・富永昌英・藤丸滉輔・兵頭直・山口健太郎
    • 学会等名
      第28回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [備考] 徳島文理大学香川薬学部解析化学講座ホームページ

    • URL

      http://kp.bunri-u.ac.jp/kph10/index.html

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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