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環状オリゴ糖合成の効率化と機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 19K05714
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分37020:生物分子化学関連
研究機関鳥取大学

研究代表者

野上 敏材  鳥取大学, 工学研究科, 教授 (60402963)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2021年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード環状オリゴ糖 / グリコシル化反応 / 電解合成 / チオグリコシド
研究開始時の研究の概要

本研究では機能が分子レベルで明らかにされていないオリゴ糖の中でも特に環状オリゴ糖に着目して、効率的合成法の開発と機能解明を最終的な目標としている。独自に開発した液相電解自動合成法を駆使して、鎖状オリゴ糖を環状オリゴ糖へと高収率かつ立体選択的な変換を実現しようとする点に学術的独創性と創造性がある。なお、本研究では確立した合成法を用いてマメ科に共生する根粒菌由来の環状βグルカンを全合成の標的化合物としている。さらに環状βグルカンがマメ科植物と根粒菌との共生に果たす役割を分子レベルで明らかにするために、プローブ分子として機能する環状βグルカン誘導体の化学合成も実施し、機能解明へと展開する。

研究成果の概要

環状オリゴ糖の有機電解合成に取り組み、新規環状オリゴ糖の合成ならびにグリコシル化反応中間体の分光分析を行った。液相電解自動合成を用いたオリゴ糖の逐次合成に加えて、電解重合に基づくオリゴ糖合成法を開発し、鎖状オリゴ糖の迅速合成を実現した。さらに、環状オリゴ糖合成へと応用することで、シクロデキストリンの構成単糖をグルコースからN-アセチルグルコサミンへの置換した環状オリゴ糖の合成を世界で初めて達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

グルコースからなる環状オリゴ糖であるシクロデキストリンは最も学術的に注目を集めただけでなく、社会にも普及しているオリゴ糖の一つであると言える。天然に豊富に存在する多糖であるキチンやキトサンを構成するグルコサミンは対応する環状オリゴ糖が天然には存在していない。本研究で世界で初めてシクロデキストリンの構成糖であるグルコースをグルコサミンに置き換えた環状オリゴ糖「シクロカサオドリン」の化学合成に成功した。今後、シクロデキストリンとの比較を通じてシクロカサオドリンの機能が明らかにされるとともに、社会実装も期待される。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2022 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 1件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 2件、 招待講演 4件) 図書 (5件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Glycosyl Dioxalenium Ions as Reactive Intermediates of Automated Electrochemical Assembly2022

    • 著者名/発表者名
      Shibuya, A.; Kato, M.; Saito, A.; Manmode, S.; Nishikori, N.; Itoh, T.; Nagaki, A.; Nokami, T.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: -

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 液相電解自動合成によるオリゴグルコサミンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      矢野君晟、佐々木紀彦、伊藤敏幸、野上敏材
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 79 号: 9 ページ: 839-848

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.839

    • NAID

      130008085927

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2021-09-01
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical Assembly for Synthesis of Middle-Sized Organic Molecules2021

    • 著者名/発表者名
      Shibuya, A.; Nokami, T.
    • 雑誌名

      Chem. Rec.

      巻: 21 号: 9 ページ: 2389-2396

    • DOI

      10.1002/tcr.202100085

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Kinetic and thermodynamic insights into the inhibitory mechanism of TMG-chitotriomycin on Vibrio campbellii GH20 exo-β-N-acetylglucosaminidase2021

    • 著者名/発表者名
      Y. Morimoto, S. Takahashi, Y. Isoda, T. Nokami, T. Fukamizo, W. Suginta, T. Ohnuma
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 499 ページ: 108201-108201

    • DOI

      10.1016/j.carres.2020.108201

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Myc-IV(C16:0, S) via Automated Electrochemical Assembly2020

    • 著者名/発表者名
      K. Yano, T. Itoh, T. Nokami
    • 雑誌名

      Carbohydr. Res.

      巻: 492 ページ: 108018-108018

    • DOI

      10.1016/j.carres.2020.108018

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical Glycosylation as an Enabling Tool for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Oligosaccharides2019

    • 著者名/発表者名
      S. Manmode, S. Tanabe, T. Yamamoto, N. Sasaki, T. Nokami, T. Itoh
    • 雑誌名

      ChemisryOpen

      巻: 8 号: 7 ページ: 869-872

    • DOI

      10.1002/open.201900185

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Mixed-Electrolytes-Driven Stereoselective Electrochemical Glycosylation2019

    • 著者名/発表者名
      Isoda, Y.; Kitamura, K.; Takahashi, S.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • 雑誌名

      ChemElectroChem

      巻: 6 号: 16 ページ: 4149-4152

    • DOI

      10.1002/celc.201900215

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] D-グルコサミンから成る環状オリゴ糖シクロカサオドリンのワンポット電解合成2022

    • 著者名/発表者名
      遠藤大史, 越智雅治, Md Azadur Rahman, 濱多智昭, 川野貴宏, 野上敏材
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 電解グリコシル化重合によるキチンオリゴ糖前駆体の合成と環状オリゴ糖合成への応用2022

    • 著者名/発表者名
      Md Azadur Rahman, 遠藤大史, 越智雅治, 黒田佳奈, 濱多智昭, 川野貴宏, 酒井啓, 野上敏材
    • 学会等名
      電気化学会第89回大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] β-グルカンの電解合成における保護基と支持電解質効果2021

    • 著者名/発表者名
      齋藤阿須香, 石坂優依, 小林丈泰, 渋谷章人, 野上敏材
    • 学会等名
      第40回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 電解グリコシル化重合によるオリゴ糖合成2021

    • 著者名/発表者名
      野上敏材, 黒田佳奈, 吉田真弓, Md Azadur Rahman, 遠藤大史, 越智雅治
    • 学会等名
      第40回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 電気化学的反応集積化による有機中分子合成2021

    • 著者名/発表者名
      野上敏材
    • 学会等名
      第45回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 液相電解自動合成法によるオリゴ糖の化学合成2021

    • 著者名/発表者名
      野上敏材
    • 学会等名
      フロー・マイクロ合成研究会第90回研究会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 液相電解自動合成法によるMyc-LCOs合成2021

    • 著者名/発表者名
      矢野君晟, 野上敏材
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Oligoglucosamine Analogues Equipped with Trimethylammonium Glycoside2021

    • 著者名/発表者名
      M. A. Rahman, S. Takahashi, M. A. Rahman, S. Takahashi, T. Nokami
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Towards Automated Electrochemical Assembly of Oligosaccharides2020

    • 著者名/発表者名
      T. Nokami
    • 学会等名
      PRiME 2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Automated Electrochemical Assembly for Oligosaccharide Synthesis2019

    • 著者名/発表者名
      T. Nokami
    • 学会等名
      The 18th Asian Chemical Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] Comprehensive Glycoscience, 2nd edition2021

    • 著者名/発表者名
      Md Azadur Rahman, T. Nokami
    • 総ページ数
      13
    • 出版者
      Elsevier
    • ISBN
      9780128194751
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [図書] Middle Molecular Strategy2021

    • 著者名/発表者名
      M. A. Rahman, K. Yano, S. Manmode, Y. Isoda, N. Sasaki, T. Itoh, T. Nokami
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      Springer
    • ISBN
      9789811624582
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [図書] Organic Redox Chemistry2021

    • 著者名/発表者名
      K. Matsumoto, T. Nokami
    • 総ページ数
      13
    • 出版者
      Wiley
    • ISBN
      9783527344871
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [図書] 有機電解合成2021

    • 著者名/発表者名
      野上敏材
    • 総ページ数
      8
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781316260
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [図書] Comprehensive Glycoscience 2nd edition2021

    • 著者名/発表者名
      Rahman, M. A.; Nokami T.
    • 総ページ数
      3355
    • 出版者
      Elsevier
    • ISBN
      9780128194751
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 鳥取大学工学部化学バイオ系学科 野上有機合成化学研究室

    • URL

      https://sites.google.com/tottori-u.ac.jp/nokami-lab/home

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] 野上 有機合成化学研究室ホームページ

    • URL

      https://sites.google.com/tottori-u.ac.jp/nokami-lab

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] 環状オリゴ糖の製造方法、環状オリゴ糖および包接剤2021

    • 発明者名
      野上敏材, 濱多智昭, 真島和弘, 川野貴宏, 村本泰彦
    • 権利者名
      野上敏材, 濱多智昭, 真島和弘, 川野貴宏, 村本泰彦
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [産業財産権] 糖鎖の製造方法2020

    • 発明者名
      野上敏材,濱多智昭,酒井啓
    • 権利者名
      野上敏材,濱多智昭,酒井啓
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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