| 研究課題/領域番号 |
19K07005
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 愛知学院大学 |
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研究代表者 |
安池 修之 愛知学院大学, 薬学部, 教授 (10230210)
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| 研究分担者 |
小幡 徹 愛知学院大学, 薬学部, 准教授 (20324080)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | セレン含有誘導体 / タンデム反応 / 触媒反応 / 一般合成法 / 遷移金属触媒 / 一般合成 / セラニル化 / 銅触媒 / セレン化合物 / 複素環 / ジアリールセレニド |
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| 研究開始時の研究の概要 |
セレン(Se:周期表16族第4周期元素)は，生体内で必須微量元素として機能している．また，創薬においても有機セレン化合物が着目されはじめている．しかしながら，従来まで複素環を持つジアリールセレニドの合成では，Se源の調整が繁雑で簡単な一般合成法はこれまで確立されていなかった．本申請課題では，安価で取り扱い容易なSe末をSe源に利用した触媒的C－H活性化とクロスカップリング反応を基軸とした三成分反応を含むタンデム型ダブルセラニル化を確立する．これによりSe原子に複素環を含む任意の置換基の導入が可能となり，新規な非対称ジアリールセレニドの一般合成法を新たに開発する．
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| 研究成果の概要 |
本課題では銅をはじめとした遷移金属触媒下で行なうＣ－Ｈ活性化反応を基軸としたタンデム反応を利用しながらセレン原子に複素環を含む任意の置換基の導入法の開発を目的に研究に取り組んだ．その結果，三成分反応を利用したイミダゾール骨格を持つ非対称ジアリールセレニドの合成は達成できなかったが，銅や銀触媒下で行う三成分反応を利用したウラシルやアンチピリンのセラニル化を達成することができた．また，分子内タンデム反応を利用した含セレン四環性化合物として遷移金属を必要としないベンズイミダゾベンゾアゾールの合成法を確立するとともに分光学的な性質を明らかとした．さらに得られた化合物の一部に抗腫瘍活性が認められた．
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
セレンは，生体内で必須微量元素として機能している．また，創薬においても有機セレン化合物が着目されはじめている．しかしながら，従来まで複素環を持つ非対称ジアリールセレニドの合成では，Se源の調整が繁雑で簡単な一般合成法はこれまで確立されていなかった．本課題では，安価で取り扱い容易なSe末を主なSe源に利用した触媒的C－H活性化反応を基軸とした三成分反応を含むタンデム型セラニル化を新たに確立した．本法を活用することで有機セレン化合物の供給が容易となり，新しい生理活性物質の創製に活用されることが期待される．
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