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窒素原子の特性を用いた多機能有機酸化還元系の創出

研究課題

研究課題/領域番号 19K15536
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関静岡大学

研究代表者

藤本 圭佑  静岡大学, 工学部, 助教 (10824542)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード多環芳香族化合物 / 機能性色素 / 酸化還元活性 / 発光材料 / 有機半導体 / 近赤外吸収 / ビタミンB2 / 酸化反応 / フリース転位 / 有機蓄電材料
研究開始時の研究の概要

可逆に酸化還元反応を繰り返すことが可能な酸化還元活性な有機化合物は、蓄電材料や酸化還元触媒はじめとした様々な機能を示し、レアメタルを用いないことや、化学修飾による高機能化が可能といった有機化合物に特有の長所を持つ。本研究では、窒素原子に基づいた新しい酸化還元活性構造を提案し、多様な類縁体合成を行う。そして得られた化合物の、電気化学特性や光物性の評価を行うことで有機蓄電材料、酸化還元触媒、有機電子材料、光機能性材料などの様々な研究分野への応用可能性を模索する。

研究成果の概要

窒素原子に基づいた酸化還元活性を示す新規有機色素化合物の開発に成功した。活性構造としてはビタミンB2のはたらきを模倣して「1,4-ジアザブタジエン構造」を組み込んだ。得られた色素化合物は、酸化度の低い「アミン構造」と酸化度の高い「イミン構造」の相互変換が可逆に進行するため、対照的な二つの性質のスイッチングが可能であることが分かった。さらに、スイッチングに基づいた反応性や機能探求を行うとともに、環構造の違いや電子求引性基の有無がスイッチング機能に及ぼす影響を調査した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、新しいコンセプトに従ったπ電子系化合物の開発と物性評価を達成しており、有機材料の構造-物性相関に関する知見を深めるうえで学術的意義がある。また、本研究で得られた化合物は窒素原子中心の酸化還元に基づいた独自の反応性を示すため、独自の有機機能性材料開発につながることが期待される。例えば、有機n型半導体、環境応答性発光材料および酸化触媒としての応用展開が予測される。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] 5,11-Diazadibenzo[hi,qr]tetracene: Synthesis, Properties, and Reactivity toward Nucleophilic Reagents2021

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Fujimoto, Satoshi Takimoto, Shota Masuda, Toshiyasu Inuzuka, Kazutaka Sanada, Masami Sakamoto, and Masaki Takahashi
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 27 号: 35 ページ: 8951-8955

    • DOI

      10.1002/chem.202100944

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Influence of N‐Substituents on Photovoltaic Properties of Singly Bay‐Linked Dimeric Perylene Diimides2021

    • 著者名/発表者名
      Izawa Seiichiro、Uchida Kentaro、Nakamura Mayuko、Fujimoto Keisuke、Roudin Jeremy、Lee Ji‐Hyun、Inuzuka Toshiyasu、Nakamura Takumi、Sakamoto Masami、Nakayama Yasuo、Hiramoto Masahiro、Takahashi Masaki
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 27 号: 56 ページ: 14081-14091

    • DOI

      10.1002/chem.202102318

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Curved Perylene Diimides Fused with Seven‐Membered Rings2021

    • 著者名/発表者名
      Fujimoto Keisuke、Izawa Seiichiro、Takahashi Ayumu、Inuzuka Toshiyasu、Sanada Kazutaka、Sakamoto Masami、Nakayama Yasuo、Hiramoto Masahiro、Takahashi Masaki
    • 雑誌名

      Chemistry An Asian Journal

      巻: 16 号: 6 ページ: 690-695

    • DOI

      10.1002/asia.202100066

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Improved Synthesis of Bay-Monobrominated Perylene Diimides2021

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Fujimoto, Kentaro Uchida, Mayuko Nakamura, Toshiyasu Inuzuka, Naohiro Uemura, Masami Sakamoto, and Masaki Takahashi
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 5 号: 47 ページ: 15028-15031

    • DOI

      10.1002/slct.202004432

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 湾曲型ペリレンジイミド誘導体の合成・物性と有機太陽電池への応用2022

    • 著者名/発表者名
      藤本 圭佑・高橋 歩・山田 一機・伊澤 誠一郎・平本 昌宏・高橋 雅樹
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 高効率有機太陽電池を志向した湾曲型ペリレンジイミド二量体の合成2021

    • 著者名/発表者名
      高橋歩・藤本圭佑・伊澤 誠一郎・平本昌宏・高橋雅樹
    • 学会等名
      第52回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会(静岡)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 波状に湾曲したペリレンジイミドの合成と物性評価2021

    • 著者名/発表者名
      山田一機・藤本圭佑・伊澤誠一郎・平本昌宏・高橋雅樹
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] モノブロモペリレンジイミドの高効率合成2021

    • 著者名/発表者名
      藤本 圭佑・内田 健太郎・中村 真悠子・高橋 雅樹
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ベイ位置に七員環縮環構造をもつ湾曲型ペリレンジイミドの開発2021

    • 著者名/発表者名
      藤本 圭佑・高橋 歩・伊澤 誠一郎・平本 昌宏・高橋 雅樹
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素原子のレドックスに着目した新規多環芳香族化合物の開発2021

    • 著者名/発表者名
      藤本 圭佑・増田 翔太・佐々木 健太郎・滝本 哲・高橋 雅樹
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ベイ位置に7員環縮環構造をもつねじれ型ペリレンジイミドの開発2020

    • 著者名/発表者名
      藤本 圭佑、高橋 歩、伊澤 誠一郎、平本 昌宏、高橋 雅樹
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] N 原子上に様々な置換基を持つペリレンジイミド二量体の開発と有機薄膜太陽電池への応用2020

    • 著者名/発表者名
      藤本 圭佑、内田 健太郎、伊澤 誠一郎、平本 昌宏、高橋 雅樹
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 5,11-ジアザジベンゾ[hi,qr]テトラセンの合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      藤本圭佑・滝本哲・伊澤誠一郎・平本昌宏・高橋雅樹
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-01-30  

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