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Iron-catalyzed Activation of Unreactive Bonds for Organic Materials Synthesis

研究課題

研究課題/領域番号 19K15555
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関東京大学

研究代表者

シャン ルイ  東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 特任准教授 (50793212)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2019年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードiron-catalysis / C-H activation / polymerization / perovskite solar cells / tandem cyclization / non-fullerene acceptor / photodetector / iron-catalyzed / polycondensation / iron catalysis / C-O activation / C-C coupling / thiophene / annulation / narrow-band-gap / spiro-conjugated / C-H alkynylation / cyclization / phenylenevinylene / Iron Catalysis / pi-molecules / Materials
研究開始時の研究の概要

The aim of the proposed research is to design and synthesize new classes of pi-conjugated optoelectronic materials through development of new reactions catalyzed by earth abundant and non- toxic catalysts represented by iron. The PI will focus on activation of unreactive bonds such as C-H and C-O bonds, as well as acetylenic bonds, in order to create new classes of pi-conjugated systems including angularly conjugated systems of semiconductive or conductive nature to be used for organic light emitting diodes (OLEDs) and perovskite solar cells (PVSC) applications.

研究成果の概要

この研究プロジェクトを通じて、持続可能で経済的な鉄ベースの触媒を使用して有機電子材料にアクセスする合成方法が開発されました。太陽電池および発光ダイオード用の新しい有機光電子材料が開発されました。
チオフェンベースの半導体ポリマーは、安価な試薬を使用した鉄触媒チエニルC-H / C-Hカップリングを使用して製造され、高い持続可能性と経済的メリットのある重合方法を提供します。鉄触媒によるワンポットタンデム環化反応は、剛直な炭素架橋アリレン-ビニレン材料の合成のために開発されました。 発光材料に加えて、近赤外光検出器用の非フラーレンアクセプター材料は、この鉄鉄触媒による環化法を使用して開発されました。

研究成果の学術的意義や社会的意義

鉄を触媒として有機電子材料を作ることのメリットは、現代の化学合成に求められる環境的、持続可能、経済的問題のために顕著です。 このプロジェクトの結果は、触媒作用として豊富な鉄塩を使用して新しい電子材料を合成する方法を提供し、有機金属化学と触媒作用の新しい知識を提供します。 新しく開発された鉄触媒を使用することによる材料アクセスは、太陽電池、光検出器、および発光のための効率的な材料として発見されました。 これらの鉄触媒プロセスは、持続不可能な資源への依存を回避し、有機電子材料の製造コストを削減するために、将来の産業用途に役立つ可能性があります。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 4件、 査読あり 9件、 オープンアクセス 5件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 4件、 招待講演 3件) 図書 (1件) 産業財産権 (7件)

  • [雑誌論文] Triarylamine/Bithiophene Copolymer with Enhanced Quinoidal Character as Hole‐Transporting Material for Perovskite Solar Cells2022

    • 著者名/発表者名
      Lin Hao-Sheng、Doba Takahiro、Sato Wataru、Matsuo Yutaka、Shang Rui、Nakamura Eiichi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: - 号: 27 ページ: 1-1

    • DOI

      10.1002/anie.202203949

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Iron-catalysed regioselective thienyl C-H/C-H coupling2021

    • 著者名/発表者名
      Doba Takahiro、Ilies Laurean、Sato Wataru、Shang Rui、Nakamura Eiichi
    • 雑誌名

      Nature Catalysis

      巻: 4 号: 7 ページ: 631-638

    • DOI

      10.1038/s41929-021-00653-7

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Tandem Cyclization of Diarylacetylene to a Strained 1,4-Dihydropentalene Framework for Narrow-Band-Gap Materials2021

    • 著者名/発表者名
      Chen Mengqing、Sato Wataru、Shang Rui、Nakamura Eiichi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 143 号: 18 ページ: 6823-6828

    • DOI

      10.1021/jacs.1c03394

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] B<sub>2</sub>N<sub>2</sub>-Doped Dibenzo[<i>a,m</i>]Rubicene: Modular Synthesis, Properties, and Coordination-Induced Color Tunability2021

    • 著者名/発表者名
      Sakamaki Takumi、Nakamuro Takayuki、Yamashita Keitaro、Hirata Kunio、Shang Rui、Nakamura Eiichi
    • 雑誌名

      Chemistry of Materials

      巻: 33 号: 13 ページ: 5337-5344

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.1c01441

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non-Aufbau Spiro-Conjugated Quinoidal & Aromatic Charged Radicals2021

    • 著者名/発表者名
      Medina Rivero Samara、Shang Rui、Hamada Hiroyoshi、Yan Qifan、Tsuji Hayato、Nakamura Eiichi*、Casado Juan*
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 94 号: 3 ページ: 989-996

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200385

    • NAID

      130008021802

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Axially Chiral Spiro-conjugated Carbon-bridged p-Phenylenevinylene Congeners: Synthetic Design and Materials Properties2020

    • 著者名/発表者名
      H. Hamada, Y. Itabashi, R. Shang, E. Nakamura
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 142 号: 4 ページ: 2059-2067

    • DOI

      10.1021/jacs.9b13019

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Chromium(III)-Catalyzed C(sp2)-H Alkynylation, Allylation, and Naphthalenation of Secondary Amides with Trimethylaluminum as Base2020

    • 著者名/発表者名
      Chen Mengqing, Doba Takahiro, Sato Takenari, Razumkov Hlib, Ilies Laurean, Shang Rui, Nakamura Eiichi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 10 ページ: 4883-4891

    • DOI

      10.1021/jacs.0c00127

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Spiro-conjugated Carbon/Heteroatom-bridged p-Phenylenevinylenes: Synthesis, Properties, and Microcrystal Electron Crystallographic Analysis of Racemic Solid Solutions2020

    • 著者名/発表者名
      H. Hamada, T. Nakamuro, K. Yamashita, H. Yanagisawa, O. Nureki, M. Kikkawa, K. Harano, R. Shang, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. JP

      巻: 93 号: 6 ページ: 776-782

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200065

    • NAID

      130007856022

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] B/N-Doped p-Arylenevinylene Chromophores: Synthesis, Properties, and Microcrystal Electron Crystallographic Study2020

    • 著者名/発表者名
      Hua Lu, Takayuki Nakamuro, Keitaro Yamashita, Haruaki Yanagisawa, Osamu Nureki, Masahide Kikkawa, Han Gao, Jiangwei Tian, Rui Shang, Eiichi Nakamura
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 44 ページ: 18990-18996

    • DOI

      10.1021/jacs.0c10337

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] Iron-catalysis for and photocatalysis inspired by development of organic electronic materials2022

    • 著者名/発表者名
      Rui Shang
    • 学会等名
      Invited Talk for Riken CSRS Seminar
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Iron-catalysis for Organic Electronic Materials2022

    • 著者名/発表者名
      Rui Shang and Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      ACS Spring 2022, Division of Organic Chemistry Virtual Symposia
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Iron-catalyzed Regioselective Thienyl C-H/C-H Coupling and Polycondensation for Organic Electronic Materials2021

    • 著者名/発表者名
      Rui Shang, Takahiro Doba, Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      ACS Publications Symposium: The Power of Chemical Transformations
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Iron-Catalysis: from Novel Reactions to Creating Material Functions2021

    • 著者名/発表者名
      Rui Shang
    • 学会等名
      Invited Talk in Northeast Normal University
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Iron(III)- and chromium(III)-catalyzed deprotonative C-H activation2021

    • 著者名/発表者名
      Rui Shang and Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Takahiro DOBA, Laurean ILIES, Rui SHANG, Eiichi NAKAMURA2021

    • 著者名/発表者名
      Iron-Catalyzed Regioselective Thienyl C-H/C-H Coupling and Polycondensation
    • 学会等名
      The 101th CSJ Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] B2N2-Dibenzorubicene : Synthesis and Properties2021

    • 著者名/発表者名
      Takumi SAKAMAKI, Rui SHANG, Eiichi NAKAMURA
    • 学会等名
      The 101th CSJ Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Accessing 1H-Indenyl and Dihydro-s-Indacenyl Magnesium Reagents via Iron-catalyzed C-O Activation/Acetylenic Cyclization with Magnesium Powder2021

    • 著者名/発表者名
      Mengqing CHEN, Yuki ITABASHIi, Rui SHANG, Eiichi NAKAMURA
    • 学会等名
      The 101th CSJ Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Polycarboxylates as synthetic tools for small and efficient perovskite quantum dots2021

    • 著者名/発表者名
      Olivier CHAVELIER, Takayuki NAKAMURO, Rui SHANG, Eiichi NAKAMURA
    • 学会等名
      The 101th CSJ Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Iron-catalyzed Regioselective Thienyl C-H/C-H Coupling and Polycondensation for Organic Electronic Materials2021

    • 著者名/発表者名
      Takahiro DOBA, Rui SHANG, Eiichi NAKAMURA
    • 学会等名
      ACS Publications Symposium: The Power of Chemical Transformations
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Hybrid Materials in Perovskite Solar Cell Applications2019

    • 著者名/発表者名
      Rui Shang and Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      the 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] Chromium-catalyzed C-H Activation, Handbook of CH-Functionalization (CHF)2022

    • 著者名/発表者名
      Rui Shang
    • 総ページ数
      1000
    • 出版者
      John Wiley & Sons
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [産業財産権] 共役高分子の製造方法 共役高分子、該共役高分子を含有する有機半導体デバイス用インク及び有機半導体デバイス2022

    • 発明者名
      2022
    • 権利者名
      2022
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-002916
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [産業財産権] 光電変換素子及びその製造方法2021

    • 発明者名
      2021
    • 権利者名
      2021
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2021-176630
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [産業財産権] 新規鉄触媒を用いた共役高分子合成方法2020

    • 発明者名
      中村 栄一,SHANG Rui,佐藤 済, 道場 貴大
    • 権利者名
      中村 栄一,SHANG Rui,佐藤 済, 道場 貴大
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] 鉄触媒を用いた新規多環芳香族縮合環の化合物および製造方法2020

    • 発明者名
      中村 栄一,SHANG Rui,佐藤 済, 陳梦青
    • 権利者名
      中村 栄一,SHANG Rui,佐藤 済, 陳梦青
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] 量子ドット及びその作製方法2020

    • 発明者名
      中村 栄一, SHANG Rui et al
    • 権利者名
      中村 栄一, SHANG Rui et al
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] 光電変換素子及び太陽電池モジュール2019

    • 発明者名
      中村栄一,SHANG Rui, et al.
    • 権利者名
      中村栄一,SHANG Rui, et al.
    • 産業財産権種類
      特許
    • 公開番号
      2019-046935
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] 光電変換素子及び太陽電池モジュール2019

    • 発明者名
      中村栄一, Shang Rui, 周 忠敏, 武井 出
    • 権利者名
      中村栄一, Shang Rui, 周 忠敏, 武井 出
    • 産業財産権種類
      特許
    • 公開番号
      2020-013898
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2023-03-23  

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