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多分子連結を可能にする新規クリック反応素子の開発とその応用

研究課題

研究課題/領域番号 19K15567
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関九州大学

研究代表者

河崎 悠也  九州大学, 先導物質化学研究所, 学術研究員 (00781999)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2019年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機合成化学 / クリック反応 / DACN / 多分子連結 / DACN-MMC / 無触媒Huisgen反応
研究開始時の研究の概要

本研究では,独自に開発した無触媒Huisgen反応性を有する含窒素9員環アルキンDACNを基本骨格とする多分子連結素子DACN-MMCの開発とその応用を目指す.DACNは高い無触媒Huisgen反応性と安定性を併せ持つ故に,DACNに他の分子連結部位を導入したDACN-MMCは,複数の分子を連結した後に,アルキン部位での無触媒Huisgen反応によって多様な分子を簡便に連結することができる.そこで本研究では,DACNに対して生体機能分子の化学修飾に有用な分子連結部位を導入したDACN-MMCを開発するとともに,それらの応用研究に取り組む計画である.

研究成果の概要

本研究では,無触媒Huisgen反応性を有する含窒素9員環アルキンDACNを基本骨格とする多分子連結型DACNの開発とその応用に関する研究を実施した.その結果,カルボン酸と縮合可能なDACN-NH,アミンと迅速にアミド結合を形成するDACN-maleimide,チオール類とC-S結合を形成するDACN-NHS esterなど多用な多分子連結型DACNの開発に成功して,これらを用いた生体機能分子の複合化にも成功した.さらには,蛍光標識型クリック反応についても検討して,DACNとアジドクマリンとの反応によって得られるトリアゾールが高い蛍光量子収量を示すことを明らかにした.

研究成果の学術的意義や社会的意義

ペプチド,糖,核酸,抗体,等の生体分子は,生命現象を司る分子として重要であるのみならず,多様な機能性物質の源として有用である.しかしながら,複雑な構造を有する生体分子を自在に組み合わせ,複合化させることは,未だ困難な課題である.
これに対して,本研究で開発した多分子連結型DACNは,生体分子に導入することができ,さらにクリック反応を介して複合化が可能であることから,生体分子の機能解明や新たな機能性を付与した生体機能分子の創出が期待できる.

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2021 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (5件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Copper-Free Huisgen Cycloaddition for the 14-3-3-Templated Synthesis of Fusicoccin‐Peptide Conjugates2020

    • 著者名/発表者名
      Masuda, R.; Kawasaki,, Y.; Igawa, K.; Manabe, Y.; Fujii, H.; Kato, N.; Tomooka, K.; Ohkanda, J.
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J.

      巻: 17 号: 6 ページ: 742-747

    • DOI

      10.1002/asia.202000042

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of NMs-DACN: Small and Hydrophilic Click Reaction Device2019

    • 著者名/発表者名
      Kawasaki, Y.; Yamanaka, Y.; Seto, Y.; Igawa, K.; Tomooka, K.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 49 号: 5 ページ: 495-497

    • DOI

      10.1246/cl.190026

    • NAID

      130007642579

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] DACNを用いた蛍光標識型クリック反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      河崎 悠也,林原 智也,鬼塚 和光,井川 和宣,永次 史,友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会 第101回春季年会(2021)
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 生体分子の化学修飾を指向した新規クリック反応素子DACN-MMCの開発2019

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,山中裕貴,瀬戸祐樹,河原慎太朗,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      第36回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 多分子連結素子DACN-MMC の開発とペプチド化学への応用2019

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,瀬戸祐樹,河原慎太朗,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      第5回 統合物質創製化学研究機構シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] クリック反応素子DACNの実用的合成法とその応用2019

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,谷口優太郎,瀬戸祐樹,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 細胞内中分子合成を指向したHuisgen環状付加反応と14-3-3鋳型効果2019

    • 著者名/発表者名
      増田遼馬,河崎悠也,井川和宣,友岡克彦,藤井博,加藤修雄,大神田淳子
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会 第14回年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [備考] 九州大学発の分子連結素子「DACN」に新製品

    • URL

      https://www.kyushu-u.ac.jp/ja/researches/view/482

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2022-01-27  

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