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シクロプロペノンの芳香族性を利用した新規Lewis塩基触媒の開発および利用

研究課題

研究課題/領域番号 19K15569
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関熊本大学

研究代表者

下田 康嗣  熊本大学, 大学院生命科学研究部(薬), 特任助教 (50761350)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2019年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードシクロプロぺノン / Lewis塩基 / 触媒 / 芳香族化合物 / シクロプロペノン / 有機分子触媒 / 不斉反応 / 芳香族性
研究開始時の研究の概要

シクロプロペノン構造は、その特徴的な構造により、高いLewis塩基性を有することが期待される。本研究では、これまで求核触媒として用いられていなかったシクロプロペノン構造に着目し、これまでにない高活性を有する新規触媒の開発を目指す。本研究の発展により、医薬品や機能性物質等の効率的合成法の開発へと発展することが期待される。

研究成果の概要

本研究ではこれまで触媒としての利用がなされていなかったシクロプロぺノンやシクロヘプタトリエノン類に着目し、Lewis塩基触媒として利用できることを明らかにした。具体的には、シクロプロぺノンが塩化ケイ素化合物を活性化させ、種々反応を触媒可能であることを見出した。さらに、キラルなアミンを導入した触媒の合成に成功し、不斉触媒としても機能することを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究ではこれまで触媒としての利用が行われていなかったシクロプロぺノン類が触媒として機能することを明らかにした。従って、本研究の更なる発展により、医薬品等の有用物質の製造プロセスの効率化につながると期待される。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2019

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (2件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Lithium Binaphtholate-Catalyzed Michael Reaction of Malonates with Maleates and Its Application to the Enantioselective Synthesis of Tricarboxylic Acid Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Midori Sakamoto, Tetsuya Kaneko, Yuya Orito, Yasushi Shimoda, Makoto Nakajima
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 67 号: 5 ページ: 452-460

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00993

    • NAID

      130007641166

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 年月日
      2019-05-01
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Enantioselective Michael Reaction Catalyzed by Lithium Binaphtolate2019

    • 著者名/発表者名
      Yasushi Shimoda, Yuto Urishibara, Midori Sakamoto, Makoto Nakajima
    • 学会等名
      The 27th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] α,β-不飽和アミドを求電子剤としたエナンチオ選択的 Michael 反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      下田康嗣、漆原悠人、坂本翠、中島誠
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2022-01-27  

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