• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

キチン誘導体の選択的変換反応の開拓とその体系化

研究課題

研究課題/領域番号 19K15608
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分34030:グリーンサステイナブルケミストリーおよび環境化学関連
研究機関東京理科大学 (2020-2022)
北海道大学 (2019)

研究代表者

佐川 拓矢  東京理科大学, 工学部工業化学科, 助教 (90829582)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2022年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2021年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2020年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードキチン / 糖アルコール / 触媒 / 含窒素有機化合物 / 酸・塩基反応 / アミノアルコール / ポリウレタン / 脱水縮合 / 炭酸エステル / アミノ酸 / ルイス酸 / バイオマス
研究開始時の研究の概要

キチンは窒素原子を含むアミノ糖の高分子であり、含窒素有機化合物の原料としての利用が期待される。しかし、キチンを出発物質とした有用化学品への効率的な変換は達成されていない。そこで、本研究ではアミノ糖を水素還元することによって得られる糖アルコールを出発物質とした有用化学品の合成経路の開発を行う。具体的には、医薬品、高分子の原料となるアミノ酸やアミノアルコールを合成する経路を提案し、含窒素有機化合物の選択的な変換反応の開拓とその反応性制御を目指す。

研究成果の概要

本研究ではキチン由来の糖を水素還元することによって得られる糖アルコールを出発物質とした有用化学品の合成経路の開拓を行い、(1)脱水縮合反応により剛直な炭素骨格を有するアミノアルコール、(2)エステル化、環化反応により医薬品の原料となるオキサゾリジノンの合成に成功した。特に、(1)のアミノアルコールは優れた強度や耐熱性を持つ含窒素ポリマーに誘導できる魅力的な化合物であり、このアミノアルコールからポリウレタン原料への変換を達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

キチンは窒素原子を含む糖の高分子であり、含窒素有機化合物の原料としての利用が期待される。しかし、糖の化学的な不安定さが原因で、キチンを出発物質とした有用化学品への効率的な変換は達成されていない。本研究では糖を水素還元することで得られる糖アルコールを出発物質として有用化合物の合成を行った。糖アルコールからアミノアルコール、オキサゾリジノンを、糖の抱える不安定性の問題を回避した経路での合成に成功し、キチンから様々な有用化学品への誘導体化の可能性が示された。

報告書

(5件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2023 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 7件)

  • [雑誌論文] Catalytic Synthesis of Oxazolidinones from a Chitin-Derived Sugar Alcohol2022

    • 著者名/発表者名
      Sagawa Takuya、Kobayashi Hirokazu、Murata Chinatsu、Shichibu Yukatsu、Konishi Katsuaki、Hashizume Mineo、Fukuoka Atsushi
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 号: 7 ページ: 1054-1059

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220106

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Synthesis of Oligosaccharides by Mechanochemical Hydrolysis of Chitin over a Carbon‐Based Catalyst2022

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi Hirokazu、Suzuki Yusuke、Sagawa Takuya、Saito Makoto、Fukuoka Atsushi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 62 号: 3

    • DOI

      10.1002/anie.202214229

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Effect of Lewis acid on catalytic dehydration of a chitin-derived sugar alcohol2020

    • 著者名/発表者名
      Sagawa Takuya、Kobayashi Hirokazu、Fukuoka Atsushi
    • 雑誌名

      Molecular Catalysis

      巻: 498 ページ: 111282-111282

    • DOI

      10.1016/j.mcat.2020.111282

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Conversion of a Chitin-Derived Sugar Alcohol to an Amide-Containing Isosorbide Analog2019

    • 著者名/発表者名
      Sagawa Takuya、Kobayashi Hirokazu、Murata Chinatsu、Shichibu Yukatsu、Konishi Katsuaki、Fukuoka Atsushi
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 7 号: 17 ページ: 14883-14888

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.9b02985

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 固体酸触媒を用いたキチン由来糖アルコールの脱水縮合反応2023

    • 著者名/発表者名
      杉山 拓生,佐川 拓矢,橋詰 峰雄
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Oxazolidinone Compounds from Sugar Alcohol Derived from Chitin2022

    • 著者名/発表者名
      Takuya SAGAWA, Hirokazu KOBAYASHI, Mineo HASHIZUME, Atsushi FUKUOKA
    • 学会等名
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] キチン由来糖アルコールを原料としたバイオベースプラスチックモノマーの触媒的合成2022

    • 著者名/発表者名
      佐川 拓矢,池田 新,橋詰 峰雄
    • 学会等名
      第130回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] キチン誘導体の触媒的カルボニル化に対する反応条件の検討2022

    • 著者名/発表者名
      伊藤 秀真,佐川 拓矢,橋詰 峰雄
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of oxazolidinone compounds from sugar alcohol derived from chitin2022

    • 著者名/発表者名
      Takuya Sagawa,Hirokazu Kobayashi, Mineo Hashizume, Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] キチン由来糖アルコールからオキサゾリジノン誘導体の選択合成2021

    • 著者名/発表者名
      佐川 拓矢,小林 広和,福岡 淳,橋詰 峰雄
    • 学会等名
      第128回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書
  • [学会発表] キチン由来糖アルコール誘導体の塩基触媒による炭酸エステル化2021

    • 著者名/発表者名
      池田 新,佐川 拓矢,橋詰 峰雄
    • 学会等名
      第128回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Acid-Catalyzed dehydration of sugar alcohol derived from chitin2021

    • 著者名/発表者名
      Takuya Sagawa, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      1-st Japan-China Symposium on Catalysis
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Acid-catalyzed dehydration condensation of amino sugar alcohol derived from chitin2021

    • 著者名/発表者名
      Takuya Sagawa, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021 (Pacifichem 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Acid-catalyzed dehydration of a sugar alcohol derived from chitin2021

    • 著者名/発表者名
      Takuya Sagawa, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      1st Japan-China Symposium on Catalysis
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Acid-catalyzed dehydration condensation of amino sugar alcohol derived from chitin2021

    • 著者名/発表者名
      Takuya Sagawa, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      Paciffichem2021
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ルイス酸添加によるキチン由来アミノ糖アルコールの触媒的脱水反応の促進2020

    • 著者名/発表者名
      佐川 拓矢,小林 広和,福岡 淳
    • 学会等名
      第126回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Dehydration condensation of chitin-derived sugar alcohol by acid catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Takuya Sagawa, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka
    • 学会等名
      The 17th Korea-Japan Symposium on Catalysis
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 酸触媒による含窒素糖アルコールの脱水縮合反応2019

    • 著者名/発表者名
      佐川拓矢, 小林広和, 福岡淳
    • 学会等名
      第124回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] キチン由来糖アルコールの脱水縮合におけるルイス酸添加効果2019

    • 著者名/発表者名
      佐川拓矢, 小林広和, 福岡淳
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸触媒による含窒素糖アルコールの脱水反応におけるルイス酸添加効果2019

    • 著者名/発表者名
      佐川拓矢, 小林広和, 福岡淳
    • 学会等名
      第125回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2019-04-18   更新日: 2024-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi