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高吸収性かつ加工適正に優れたシス型カロテノイド素材製造基盤技術の確立

研究課題

研究課題/領域番号 19K15779
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分38050:食品科学関連
研究機関名城大学

研究代表者

本田 真己  名城大学, 理工学部, 助教 (60824191)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2019年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードカロテノイド / 異性化 / 抽出 / 安定化 / 天然触媒 / イソチオシアネート類 / ポリスルフィド類 / シス-トランス異性化 / 有機分子触媒 / 抗酸化剤 / 超臨界流体
研究開始時の研究の概要

カロテノイド類は食品や化粧品などに使用される天然色素素材として極めて重要な化合物であり、一般に植物や微生物から溶媒抽出により得られる。その利用価値は極めて高いにもかかわらず、カロテノイド(トランス型)の溶媒への溶解度が低いため、天然から効率よく入手できないことが問題となっている。本研究は、カロテノイドを効率的にシス異性化させる新規化学変換技術を開発し、物性改変による溶解度特性の改善によって、天然資源からカロテノイド素材を効率的に製造する基盤技術を確立する。

研究成果の概要

カロテノイド類は食品や化粧品などに使用される天然色素素材として極めて重要な化合物であり、一般に植物や微生物から溶媒抽出により得られる。その利用価値は極めて高いにもかかわらず、カロテノイド(トランス型)の溶媒への溶解度が低いため、天然から効率よく入手できないことが問題となっている。本研究は、カロテノイドを効率的にシス異性化させる新規化学変換技術を開発し、物性改変による溶解度特性の改善によって、天然資源からカロテノイド素材を効率的に製造する基盤技術を確立した。加えて、シス型カロテノイドの産業利用を想定し、その安定化技術を開発した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまで、天然のカロテノイド(トランス型)をシス型に変換するためには、高温処理や重金属触媒の利用が不可欠であった。今回、イソチオシアネート類やポリスルフィド類など、天然由来の有機分子がカロテノイド異性化反応の触媒効果を示すことを明らかにした。本知見を活用することで、シス型比率を高めたカロテノイド素材の効率的な製造が可能になる。さらに、異性化に伴う物性改変を活用することでカロテノイド素材の生産効率を改善できることを明らかにし、シス型カロテノイドを安定化できる処方を開発した。これらの成果は、カロテノイド素材の高付加価値化と低価格化につながる重要な知見である。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (20件) (うち国際共著 1件、 査読あり 18件、 オープンアクセス 6件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 4件、 招待講演 3件) 図書 (3件) 産業財産権 (5件)

  • [雑誌論文] Evaluation and improvement of storage stability of astaxanthin isomers in oils and fats2021

    • 著者名/発表者名
      Honda Masaki、Kageyama Hakuto、Hibino Takashi、Osawa Yukiko、Kawashima Yuki、Hirasawa Kazuaki、Kuroda Ikuo
    • 雑誌名

      Food Chemistry

      巻: 352 ページ: 129371-129371

    • DOI

      10.1016/j.foodchem.2021.129371

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enriched (Z)-lycopene in tomato extract via co-extraction of tomatoes and foodstuffs containing Z-isomerization-accelerating compounds2021

    • 著者名/発表者名
      Honda Masaki、Murakami Kazuya、Ichihashi Kohei、Takada Wataru、Goto Motonobu
    • 雑誌名

      Catalysts

      巻: 11 号: 4 ページ: 462-462

    • DOI

      10.3390/catal11040462

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] シス異性化による物性変化を利用したカロテノイド加工の効率化2020

    • 著者名/発表者名
      本田 真己
    • 雑誌名

      日本食品工学会誌

      巻: 21 号: 1 ページ: 1-10

    • DOI

      10.11301/jsfe.20565

    • NAID

      130007818492

    • ISSN
      1345-7942, 1884-5924
    • 年月日
      2020-03-15
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synergistic Effects of Food Ingredients and Vegetable Oils on Thermal Isomerization of Lycopene2020

    • 著者名/発表者名
      Honda Masaki、Kageyama Hakuto、Hibino Takashi、Ichihashi Kohei、Takada Wataru、Goto Motonobu
    • 雑誌名

      Journal of Oleo Science

      巻: 69 号: 12 ページ: 1529-1540

    • DOI

      10.5650/jos.ess20174

    • NAID

      130007948414

    • ISSN
      1345-8957, 1347-3352
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Production of (Z)-lycopene-rich tomato concentrate: A natural catalyst-utilized and oil-based study for practical applications2020

    • 著者名/発表者名
      Honda Masaki、Ichihashi Kohei、Takada Wataru、Goto Motonobu
    • 雑誌名

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      巻: 68 号: 40 ページ: 11273-11281

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.0c04892

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of liposomes encapsulating β-carotene using supercritical carbon dioxide with ultrasonication2020

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Yukako、Uemori Chiho、Kon Tatsuhiko、Honda Masaki、Wahyudiono、Machmudah Siti、Kanda Hideki、Goto Motonobu
    • 雑誌名

      The Journal of Supercritical Fluids

      巻: 161 ページ: 104848-104848

    • DOI

      10.1016/j.supflu.2020.104848

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-step preparation of Z-isomer-rich β-carotene nanosuspensions utilizing a natural catalyst, allyl isothiocyanate, via supercritical CO22020

    • 著者名/発表者名
      Zhang Yelin、Honda Masaki、Fukaya Tetsuya、Wahyudiono、Kanda Hideki、Goto Motonobu
    • 雑誌名

      Symmetry

      巻: 12 号: 5 ページ: 777-777

    • DOI

      10.3390/sym12050777

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Possibility of using astaxanthin-rich dried cell powder from Paracoccus carotinifaciens to improve egg yolk pigmentation of laying hens2020

    • 著者名/発表者名
      Honda Masaki、Kawashima Yuki、Hirasawa Kazuaki、Uemura Takeshi、Jinkun Sun、Hayashi Yoshiaki
    • 雑誌名

      Symmetry

      巻: 12 号: 6 ページ: 923-923

    • DOI

      10.3390/sym12060923

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Thermal‐and photo‐induced isomerization of all‐E‐and Z‐isomer‐rich xanthophylls: astaxanthin and its structurally related xanthophylls, adonirubin and adonixanthin2020

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda, Toshiyasu Sowa, Yuki Kawashima
    • 雑誌名

      European Journal of Lipid Science and Technology

      巻: 122 号: 5 ページ: 1900462-1900462

    • DOI

      10.1002/ejlt.201900462

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 超臨界流体の食品・飲料への応用2020

    • 著者名/発表者名
      後藤 元信, 本田 真己, 根路銘 葉月, 田中 雅裕, 福里 隆一
    • 雑誌名

      日本食品工学会誌

      巻: 21 ページ: 7-10

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Chemical‐free approach for Z‐isomerization of lycopene in tomato powder: Hot air and superheated steam heating above the melting point of lycopene2020

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Rungaroon Waditee‐Sirisattha, Tetsuya Fukaya, Yoshiaki Hayashi, Motonobu Goto
    • 雑誌名

      European Journal of Lipid Science and Technology

      巻: 122 号: 3 ページ: 1900327-1900327

    • DOI

      10.1002/ejlt.201900327

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 本田 真己, 後藤 元信2020

    • 著者名/発表者名
      カロテノイドのシス異性化技術の開発とその応用
    • 雑誌名

      アグリバイオ

      巻: 4 ページ: 50-53

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Isomerization of commercially important carotenoids (lycopene, β-carotene, and astaxanthin) by natural catalysts: Isothiocyanates and polysulfides2020

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Kohei Ichihashi, Wataru Takada, Motonobu Goto
    • 雑誌名

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      巻: 68 号: 10 ページ: 3228-3237

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.0c00316

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient and environmentally friendly method for carotenoid extraction from Paracoccus carotinifaciens utilizing naturally occurring Z-isomerization-accelerating catalysts2020

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Toshiyasu Sowa, Yuki Kawashima
    • 雑誌名

      Process Biochemistry

      巻: 89 ページ: 146-154

    • DOI

      10.1016/j.procbio.2019.10.005

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Z-Isomers of lycopene exhibit greater liver accumulation than the all-E-isomer in mice.2020

    • 著者名/発表者名
      Honda, M., Nakayama, Y., Nishikawa, S., Tsuda, T.
    • 雑誌名

      Biosci. Biotechnol. Biochem.

      巻: 84 号: 2 ページ: 428-431

    • DOI

      10.1080/09168451.2019.1677144

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 特定の野菜との加熱調理によるトマトリコピンのcis異性化の促進2019

    • 著者名/発表者名
      竹村 諒太, 本田 真己, 深谷 哲也
    • 雑誌名

      日本調理科学会誌

      巻: 52 号: 2 ページ: 57-66

    • DOI

      10.11402/cookeryscience.52.57

    • NAID

      130007638533

    • ISSN
      1341-1535, 2186-5787
    • 年月日
      2019-04-05
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Impact of global traditional seasonings on thermal Z-isomerization of (all-E)-lycopene in tomato puree2019

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Yelin Zhang, Kohei Ichihashi, Tetsuya Fukaya, Motonobu Goto
    • 雑誌名

      LWT

      巻: 116 ページ: 108565-108565

    • DOI

      10.1016/j.lwt.2019.108565

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alterations in lycopene concentration and Z‐isomer content in egg yolk of hens fed all‐E‐isomer‐rich and Z‐isomer‐rich lycopene2019

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda, Hiroto Ishikawa, Yoshiaki Hayashi
    • 雑誌名

      Animal Science Journal

      巻: 90 号: 9 ページ: 1261-1269

    • DOI

      10.1111/asj.13276

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Improved carotenoid processing with sustainable solvents utilizing Z-isomerization-induced alteration in physicochemical properties: A review and future directions2019

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Yelin Zhang, Wahyudiono, Hideki Kanda, Ryusei Yamaguchi, Ryota Takemura, Tetsuya Fukaya, Motonobu Goto
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 24 号: 11 ページ: 2149-2149

    • DOI

      10.3390/molecules24112149

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Enhanced Z-isomerization of tomato lycopene through the optimal combination of food ingredients2019

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Ryota Takemura, Motonobu Goto, Tetsuya Fukaya
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 9 号: 1 ページ: 7979-7979

    • DOI

      10.1038/s41598-019-44177-4

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 融解処理によるカロテノイドの異性化と加工への応用2020

    • 著者名/発表者名
      本田 真己
    • 学会等名
      日本油化学会 第59回年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 天然由来の有機分子触媒を用いたカロテノイドの高効率シス異性化2020

    • 著者名/発表者名
      本田 真己
    • 学会等名
      日本食品工学会 第21回年次大会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] トマトリコピンの最新知見 ~健康効果と効率的な摂取方法~2019

    • 著者名/発表者名
      本田 真己
    • 学会等名
      2019年度 名城大学農学部附属農場公開講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Enhanced production of β-carotene suspensions using supercritical CO2 via naturally occurring Z-isomerization-accelerating catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Yelin Zhang, Masaki Honda, Wahyudiono, Hideki Kanda, Motonobu Goto
    • 学会等名
      The 26th Regional Symposium on Chemical Engineering
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 採卵鶏への異なるリコピン含量の飼料給与が卵黄中リコピンと卵質に及ぼす影響2019

    • 著者名/発表者名
      林 義明, 石川 大登, 本田 真己
    • 学会等名
      第126回 日本家禽学会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Effects of Z-isomerization in supercritical fluid processing of carotenoids2019

    • 著者名/発表者名
      Motonobu Goto, Masaki Honda, Tomohiko Kodama, Haruka Sato, Wahyudiono, Hideki Kanda
    • 学会等名
      Effects of Z-isomerization in supercritical fluid processing of carotenoids
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 本田 真己, 石川大登, 林義明2019

    • 著者名/発表者名
      高い色揚げ効果を有する畜産飼料の開発と評価
    • 学会等名
      第33回 カロテノイド研究談話会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Enhanced production of β-carotene suspensions using supercritical CO2 via naturally occurring Z-isomerization-accelerating catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Yelin Zhang, Masaki Honda, Wahyudiono, Hideki Kanda, Motonobu Goto
    • 学会等名
      26th Regional Symposium on Chemical Engineering
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 植物由来グリーン触媒を用いた パラコッカス菌アスタキサンチンの抽出効率改善2019

    • 著者名/発表者名
      本田 真己, 岨 稔康, 川嶋 祐貴
    • 学会等名
      第15回 アスタキサンチン研究会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] カロテノイドのシス異性化に関する研究2019

    • 著者名/発表者名
      本田 真己
    • 学会等名
      日本食品工学会 第20回年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 化学薬品フリーなカロテノイドのシス異性化手法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      本田 真己
    • 学会等名
      日本食品工学会 第20回年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] シス-トランス異性化反応により創出するカロテノイド加工のイノベーション2019

    • 著者名/発表者名
      本田 真己
    • 学会等名
      第25回 国際食品素材/添加物展・会議 (ifia JAPAN)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Ultrasonic-assisted preparation of liposome using supercritical carbon dioxide2019

    • 著者名/発表者名
      Motonobu Goto, Yukako Tanaka, Wahyudiono, Hideki Kanda, Masaki Honda
    • 学会等名
      17th European Meeting on Supercritical Fluids
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [図書] Studies in Natural Products Chemistry: Chapter 5 - Carotenoid isomers: A systematic review of the analysis, biological activity, physicochemical property, and methods for isomerization2021

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda
    • 出版者
      Elsevier
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [図書] Pigments from Microalgae Handbook: Chapter 18 - Nutraceutical and pharmaceutical applications of carotenoids:2020

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda
    • 出版者
      Springer Nature
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [図書] An Essential Guide to Astaxanthin: Dietary Sources, Properties and Health Benefits2019

    • 著者名/発表者名
      Masaki Honda
    • 総ページ数
      113
    • 出版者
      Nova Science Publishers
    • ISBN
      9781536155716
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [産業財産権] 機能性食品用組成物及び機能性食品2020

    • 発明者名
      本田 真己
    • 権利者名
      本田 真己
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [産業財産権] シス型キサントフィル組成物および使用方法2020

    • 発明者名
      本田真己 他
    • 権利者名
      JXTGエネルギー株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2020-030453
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [産業財産権] トマトパウダー、トマトパウダーの製造方法、及びトマトパウダー抽出物の製造方法2019

    • 発明者名
      本田真己
    • 権利者名
      学校法人名城大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-190278
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [産業財産権] シス型キサントフィルの抽出方法2019

    • 発明者名
      本田真己 他
    • 権利者名
      JXTGエネルギー株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-163742
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [産業財産権] リコピンの異性化方法、シス異性体リコピン含有組成物及びその製造方法2019

    • 発明者名
      本田真己 他
    • 権利者名
      カゴメ株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-152588
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2022-01-27  

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