研究課題/領域番号 |
19K21125
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補助金の研究課題番号 |
18H05972 (2018)
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研究種目 |
研究活動スタート支援
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配分区分 | 基金 (2019) 補助金 (2018) |
審査区分 |
0501:物理化学、機能物性化学、有機化学、高分子、有機材料、生体分子化学およびその関連分野
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研究機関 | 東京工業大学 |
研究代表者 |
マツリ マーク・マルセロ 東京工業大学, 理学院, 特任助教 (60829315)
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研究期間 (年度) |
2018-08-24 – 2020-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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配分額 *注記 |
1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2018年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
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キーワード | naphthocyclinones / natural products / Claisen rearrangement / total synthesis / pyranonapthoquinons / aromatic polyketides / pyranonaphthoquinone / polyketide |
研究開始時の研究の概要 |
The synthesis of a dihydropyrone annulated naphthalene - a key intermediate to various members of the pyranonaphthoquinone family - as well as its the efficient modification and the investigation of a dearomative Claisen rearrangement will be conducted.
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研究成果の概要 |
ruthmzcinにおける2つのビルディングブロックの効率的な合成を達成しました。本処方は、高度に位置選択的なベンゾシクロブテノールの形成、続くシクロブテンの開環を含みます。これにより、クライゼン前駆体の合成が最適化され、わずか12ステップでの合成を可能にしました。 脱芳香族クライゼン転位は、重水素標識モデル化合物の使用によりメカニズムを決定しました。すなわち、3,3-シグマトロピックシフトを介した古典的なクライゼン転位を経由する反応経路を強く示唆しました。また、本基質にてクライゼン転位の反応条件を最適化し、完全な位置選択制を備えたruthmycinの中間体の構築を可能にしました。
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
The study of interest to the synthetic community investigation natural product synthesis of complex molecules. The discovery of the new Claisen Rearrangement and its investigation will stimulate further research.
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