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環状ホウ素アート錯体の1,2-メタレート転位を鍵とする多官能性分子骨格の迅速合成

研究課題

研究課題/領域番号 19K21128
補助金の研究課題番号 18H05978 (2018)
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分基金 (2019)
補助金 (2018)
審査区分 0501:物理化学、機能物性化学、有機化学、高分子、有機材料、生体分子化学およびその関連分野
研究機関岡山大学

研究代表者

溝口 玄樹  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (90818519)

研究期間 (年度) 2018-08-24 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード有機ホウ素化合物 / 有機合成 / アート錯体 / 1,2-メタレート転位 / 立体選択的反応 / 1,2ーメタレート転位 / ボラサイクル / 多成分連結反応 / アライン / ホウ素アート錯体 / 多官能性分子骨格 / カスケード反応 / 立体選択的合成 / 炭素ー炭素結合形成 / 環状ホウ素
研究開始時の研究の概要

三次元的に複雑な有機ホウ素化合物の合成法を提案することを目指し、アルケニルホウ素アート錯体の 1,2-メタレート転位を精密制御する合成技術の開発を行う。1)環状ホウ素(ボラサイクル)の活用による分子の複雑さの迅速な導入、および2)アルコキシドをホウ素中心への配向基として用いる反応性・選択性制御、を基盤として、ボラサイクルの環拡大および環縮小を伴うメタレート転位反応を開発する。

研究成果の概要

有機ホウ素化合物は医薬品や機能性材料を合成するための中間体や含ホウ素医薬品など幅広い分野で重要である。本研究では、多彩な構造の有機ホウ素化合物を効率的に構築可能な合成手法を開発した。炭素―炭素結合を形成しながらホウ素を導入できる、ホウ素アート錯体の1,2-メタレート転位に注目し、環状ホウ素の環縮小型メタレート転位、およびアラインを用いる多成分連結型のカップリング、により多置換ボロン酸の合成法を見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、医薬品や生物活性天然物の合成を容易にするための、複雑な構造(多くの置換基や官能基)を持つ有機ホウ素化合物の有機合成手法を開発した。ホウ素元素の特性となるボロン酸エステルアート錯体の1,2-メタレート転位は従来2つのビルディングブロックの連結に使われることが多かったが、本研究では環構造などの分子の骨格を組み上げながら有機ホウ素化合物を合成するための手法に展開した。ホウ素を活用する有機合成に新たな知見を与えるとともに、創薬等に応用可能な技術であると期待している。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて 2020

すべて 学会発表 (1件)

  • [学会発表] アラインをトリガーとするビニルボロン酸エステルアート錯体の 歪み開放型メタレート転位反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      溝口 玄樹・森本 一樹・豊田 耕平・仲宗根 礼子・坂倉 彰
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2018-08-27   更新日: 2024-03-26  

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