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立体化学的に反転したキラルポリマー材料の生合成

研究課題

研究課題/領域番号 19K22069
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分26:材料工学およびその関連分野
研究機関神戸大学 (2022)
東京農業大学 (2019-2021)

研究代表者

田口 精一  神戸大学, 科学技術イノベーション研究科, 特命教授 (70216828)

研究期間 (年度) 2019-06-28 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2021年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2020年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2019年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードバイオポリマー / バイオプラスチック / 立体化学特異性 / 鏡像異性体 / CoA転移酵素 / 重合酵素 / PHA / 3HB / 立体化学 / キラリティー / 基質特異性 / 微生物重合 / ポリマー / キラリティ ー / ポリマー材料
研究開始時の研究の概要

化学重合研究において、光学活性モノマーの立体化学を精密制御できる触媒を開発し光学純度の高いポリマーを合成することは、基礎・応用の両面において重要な課題である。一方、微生物産生ポリマーであるP(3HB)は、(R)体モノマーからなる超高光学純度ポリマーであり、細胞システム(関連酵素群の厳密な立体認識選択性)の特質が生かされている。「本来(R)体モノマーにしか反応選択性を示さない重合酵素を、(S)体モノマーを認識しポリマー鎖内に取り込めるように人工的に改変できないか?」というのが、本研究の中心課題である。この研究を通じて得られることは、重合酵素の基質認識を立体化学の視点から明らかにできることにある。

研究成果の概要

生分解性ポリマーP(3HB)は、3-hydroxybutyrate(3HB)から成り、(R)-3HB-CoAモノマーを前駆体として、重合酵素により合成され、100%eeのR体から構成される。CoA転移酵素(PCT)の緩慢な立体化学選択性に基づき、PCT搭載大腸菌をベースに「S体」の3HB-CoAが合成可能な培養条件を最適化し、(S)体の3HB-CoAに対しても反応性を示すことが判明した。重合反応においては、脂肪族モノマーの主鎖基準で3位水酸基から2位水酸基に重合反応性が拡張された変異酵素だと、厳密な立体化学選択性が緩慢になり、鏡像異性モノマーCoA体に反応性を獲得した可能性が示唆された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

高分子材料における光学純度は、物性を規定する重要な要因である。生分解性プラスチック素材であるバイオポリマーPHAも同様である。PHAの微生物重合系では、関わる酵素の立体化学認識により、(R)体モノマーから成る高光学純度ポリマーが合成される。本研究では、立体化学反転した(S)体モノマー3HBから成るポリマーの微生物合成に挑戦した。本取り組みは、国内外を問わず全く新規のチャレンジであり、独創性に富んでいる。本研究により、モノマー及びポリマーの合成において、この難度の高いハードルを突破できる基礎的な可能性を得ることができた。本知見は、微生物重合に新しい視点とポリマー材料を提供できる点で意義がある。

報告書

(5件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2023 2022 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (21件) (うち国際共著 4件、 査読あり 21件、 オープンアクセス 16件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 6件、 招待講演 11件) 図書 (10件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Exploring Class I polyhydroxyalkanoate synthases with broad substrate specificity for polymerization of structurally diverse monomer units2023

    • 著者名/発表者名
      Sivashankari Ramamoorthi M、Mierzati Maierwufu、Miyahara Yuki、Mizuno Shoji、Nomura Christopher T.、Taguchi Seiichi、Abe Hideki、Tsuge Takeharu
    • 雑誌名

      Frontiers in Bioengineering and Biotechnology

      巻: 11 ページ: 1114946-1114946

    • DOI

      10.3389/fbioe.2023.1114946

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] メンブレンベシクル創発の新原理ーバイオプラスチック合成が“引き金”2023

    • 著者名/発表者名
      田口精一、高相昊
    • 雑誌名

      日本農芸化会会誌

      巻: 61 ページ: 217-219

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhanced production of (R)-3-hydroxybutyrate oligomers by coexpression of Molecular Chaperones in Recombinant Escherichia coli Harboring a polyhydroxyalkanoate synthase derived from Bacillus cereus YB-42022

    • 著者名/発表者名
      Saki Goto, Yuki Miyahara, Seiichi Taguchi, Takeharu Tsuge, Ayaka Hiroe
    • 雑誌名

      Microorganisms

      巻: 10 号: 2 ページ: 458-470

    • DOI

      10.3390/microorganisms10020458

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Poly(3-mercapto-2-methylpropionate), a Novel α-Methylated Bio-Polythioester with Rubber-like Elasticity, and Its Copolymer with 3-hydroxybutyrate: Biosynthesis and Characterization2022

    • 著者名/発表者名
      Ceneviva Lucas Vinicius Santini、Mierzati Maierwufu、Miyahara Yuki、Nomura Christopher T.、Taguchi Seiichi、Abe Hideki、Tsuge Takeharu
    • 雑誌名

      Bioengineering

      巻: 9 号: 5 ページ: 228-228

    • DOI

      10.3390/bioengineering9050228

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Optimization of Culture Conditions for Secretory Production of 3-Hydroxybutyrate Oligomers using recombinant Escherichia coli2022

    • 著者名/発表者名
      Tetsuo Sakurai, Shoji Mizuno, Yuki Miyahara, Ayaka Hiroe, SEIICHI TAGUCHI, Takeharu Tsuge
    • 雑誌名

      Frontiers in Bioengineering and Biotechnology: Bioprocess Engineering

      巻: 10 ページ: 1-9

    • DOI

      10.3389/fbioe.2022.829134

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Controllable secretion of multilayer vesicles driven by microbial polymer accumulation2022

    • 著者名/発表者名
      Koh Sangho、Sato Michio、Yamashina Kota、Usukura Yuki、Toyofuku Masanori、Nomura Nobuhiko、Taguchi Seiichi
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 12 号: 1 ページ: 1-9

    • DOI

      10.1038/s41598-022-07218-z

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 世界へ発信する生分解性プラスチック~「脱炭素化社会」に向けて~ 特集によせて2022

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 雑誌名

      生物工学会誌

      巻: 100 ページ: 476-477

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 生分解性「多元ポリ乳酸LAHB」の研究ストーリー:乳酸重合酵素誕生・オリゴマー分泌生産発見・膜小胞創発2022

    • 著者名/発表者名
      田口精一、高相昊
    • 雑誌名

      生物工学会誌

      巻: 100 ページ: 483-488

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Editorial: Microbial Production of Biopolyesters and Their Building Blocks: Opportunities and Challenges2021

    • 著者名/発表者名
      Huibin Zou, Seiichi Taguchi, David Bernard Levin
    • 雑誌名

      Front. Bioeng. Biotechnol.

      巻: 9 ページ: 777265-777265

    • DOI

      10.3389/fbioe.2021.777265

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] The influence of medium composition on the microbial secretory production of hydroxyalkanoate oligomers2021

    • 著者名/発表者名
      Mizuno S, Sakurai T, Nabasama M, Kawakami K, Hiroe A, Taguchi S, Tsuge T
    • 雑誌名

      The Journal of General and Applied Microbiology

      巻: 67 号: 4 ページ: 134-141

    • DOI

      10.2323/jgam.2020.09.002

    • NAID

      130008106876

    • ISSN
      0022-1260, 1349-8037
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Microbial oversecretion of (R)-3-hydroxybutyrate oligomer with diethylene glycol terminal as a macromonomer for polyurethane synthesis2021

    • 著者名/発表者名
      Hiroe Ayaka、Sakurai Tetsuo、Mizuno Shoji、Miyahara Yuki、Goto Saki、Yamada Mariko、Tsuge Takeharu、Taguchi Seiichi
    • 雑誌名

      International Journal of Biological Macromolecules

      巻: 167 ページ: 1290-1296

    • DOI

      10.1016/j.ijbiomac.2020.11.083

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Microbial Production of Biodegradable Lactate-Based Polymers and Oligomeric Building Blocks From Renewable and Waste Resources2021

    • 著者名/発表者名
      Nduko John Masani、Taguchi Seiichi
    • 雑誌名

      Frontiers in Bioengineering and Biotechnology

      巻: 8 ページ: 1-18

    • DOI

      10.3389/fbioe.2020.618077

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Superior thermal stability and fast crystallization behavior of a novel, biodegradable α-methylated bacterial polyester2021

    • 著者名/発表者名
      Furutate Sho、Kamoi Junichi、Nomura Christopher T.、Taguchi Seiichi、Abe Hideki、Tsuge Takeharu
    • 雑誌名

      NPG Asia Materials

      巻: 13 号: 1 ページ: 11-31

    • DOI

      10.1038/s41427-021-00296-x

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Effect of introducing a disulfide bridge on the thermostability of microbial transglutaminase from Streptomyces mobaraensis2021

    • 著者名/発表者名
      Yokoyama Keiichi、Ogaya Daisuke、Utsumi Hiroe、Suzuki Mototaka、Kashiwagi Tatsuki、Suzuki Eiichiro、Taguchi Seiichi
    • 雑誌名

      Applied Microbiology and Biotechnology

      巻: 105 号: 7 ページ: 2737-2745

    • DOI

      10.1007/s00253-021-11200-6

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Microbial Polyhydroxyalkanoates (PHAs): From Synthetic Biology to Industrialization2020

    • 著者名/発表者名
      Miyahara Yuki、Hiroe Ayaka、Sato Shunsuke、Tsuge Takeharu、Taguchi Seiichi
    • 雑誌名

      Biotechnology Journal

      巻: 14 ページ: 231-264

    • DOI

      10.1002/9783527818310.ch8

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Bioconversion of biphenyl to a polyhydroxyalkanoate copolymer by Alcaligenes denitrificans A412020

    • 著者名/発表者名
      Yajima Taito、Nagatomo Mizuki、Wakabayashi Aiko、Sato Michio、Taguchi Seiichi、Maeda Michihisa
    • 雑誌名

      AMB Express

      巻: 10 号: 1 ページ: 155-163

    • DOI

      10.1186/s13568-020-01093-5

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Isolation of poly[d-lactate (LA)-co-3-hydroxybutyrate)]-degrading bacteria from soil and characterization of d-LA homo-oligomer degradation by the isolated strains2020

    • 著者名/発表者名
      Chiaki Hori, Tomohiro Sugiyama, Kodai Watanabe, Jian Sun,Yuu Kamada Toshihiko Ooi, Takuya Isono,Toshifumi Satoh, Shin-ichiro Sato, Seiichi Taguchi, Ken'ichiro Matsumoto
    • 雑誌名

      Polymer Degradation and Stability

      巻: 179 ページ: 109231-109231

    • DOI

      10.1016/j.polymdegradstab.2020.109231

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Changed bacterial community in the river water samples upon introduction of biodegradable poly(3-hydroxybutyrate)2020

    • 著者名/発表者名
      Kadoya R, Tanaka N, Fujita N, Shiwa Y, Taguchi S
    • 雑誌名

      Polymer Degradation and Stability

      巻: 176 ページ: 109144-109144

    • DOI

      10.1016/j.polymdegradstab.2020.109144

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Microbial secretion platform for 3-hydroxubutyrate oligomer and its end-capped forms using chain transfer reaction-mediated polyhydroxyalkanoate synthases2019

    • 著者名/発表者名
      Y. Miyahara, A. Hiroe, T. Tsuge, S. Taguchi
    • 雑誌名

      Biotechnol. J.

      巻: 14 号: 12 ページ: 321-328

    • DOI

      10.1002/biot.201900201

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase/oxidase (RuBisCO)-mediated de novo synthesis of glycolate-based polyhydroxyalkanoate in Escherichia coli.2019

    • 著者名/発表者名
      Matsumoto K, Saito J, Yokoo T, Hori C, Nagata A, Kudoh Y, Ooi T, Taguchi S.
    • 雑誌名

      J. Biosci. Bioeng.

      巻: 印刷中 号: 3 ページ: 302-306

    • DOI

      10.1016/j.jbiosc.2019.03.002

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microbial Production and Properties of LA-based Polymers and Oligomers from Renewable Feedstock2019

    • 著者名/発表者名
      Nduko John Masani、Taguchi Seiichi
    • 雑誌名

      Part of the Biofuels and Biorefineries book series (BIOBIO, volume 9)

      巻: 9 ページ: 361-390

    • DOI

      10.1007/978-981-13-3768-0_12

    • ISBN
      9789811337673, 9789811337680
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Microbial factory for lactate-based polymer/oligomer: biosynthesis, properties and biodegradation2022

    • 著者名/発表者名
      Seiichi Taguchi
    • 学会等名
      The 1st International Symposium on Low-Carbon Development and Green Bio-manufacturing
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Advanced microbial polymer/oligomer factory: biosynthesis and biodegradation2021

    • 著者名/発表者名
      Seiichi TAGUCHI
    • 学会等名
      AFOB
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 環境循環材料としての多元ポリ乳酸P(LAHB):生合成&生分解2021

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 学会等名
      高分子学会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 天然ポリマーから創発した多元ポリ乳酸LAHB2020

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 学会等名
      (公益社団法人)日本化学会 第10回CSJ化学フェスタ(2020)招待講演
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] バイオプラスチックの生合成と生分解:多元ポリ乳酸研究の進展と関連分野の動向2020

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 学会等名
      (公益社団法人)新化学技術推進協会 ライフサイエンス技術部会・反応分科会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Bio-oligomer provides insights into secretion and mechanistic biodegradation of lactate-based polymers2019

    • 著者名/発表者名
      S. Taguchi
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Bio-based Polymers
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthetic biology for biocompatible and biodegradable polymers from renewable biomass2019

    • 著者名/発表者名
      S. Taguchi
    • 学会等名
      The 3rd International Biotechnology Congress (IBC-2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Biocompatible and biodegradable PLA-copolymers biosynthesized by microbial platform from renewable feedstock2019

    • 著者名/発表者名
      S. Taguchi
    • 学会等名
      10th International Conference on Biopolymers and Bioplastics
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 海洋分解など地球環境に貢献するバイオプラスチック、テーマ:海のゴミと食品ロス削減~命を思いやる想像力を育てる~(海と日本2019)2019

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 学会等名
      日本海老協会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] バイオプラスチックの合成生物学=生合成×高分子化学2019

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 学会等名
      (公益社団法人)新化学技術推進協会のライフサイエンス技術部会・反応分科会・技術セミナー、(公益社団法人)新化学技術推進協会)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 多元ポリ乳酸;基礎物性・機能部材化・生分解性12316;、テーマ<<海洋プラスチック問題解決に向けた>>生分解、バイオマスプラスチックの材料設計、将来展望2019

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 学会等名
      (株)技術情報協会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [図書] バイオリアクターのスケールアップと物質生産事例2021

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 総ページ数
      515
    • 出版者
      NTS出版
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [図書] バイオリアクターのスケールアップと物質生産事例集 乳酸ポリマーP(LAHB)の微生物生産2021

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 総ページ数
      12
    • 出版者
      技術情報協会
    • ISBN
      9784861048302
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [図書] 生分解性プラスチックの環境配慮設計指針 多元ポリ乳酸の合成/分解の交差点:「オリゴマー」2020

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781314877
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [図書] 生分解性プラスチックの環境配慮設計指針 非天然ポリヒドロキシアルカン酸の分解性とその評価法2020

    • 著者名/発表者名
      松本謙一郎、田口精一
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781314877
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [図書] 化学と生物 セミナー室 多元ポリ乳酸」の生合成と生分解:メカニズム解明の鍵"オリゴマー"2020

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 総ページ数
      7
    • 出版者
      (公益社団法人)日本農芸化学会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [図書] 「食品の包装」 特集:バイオプラスチック バイオプラスチック「多元ポリ乳酸」:生産プロセスから機能部材化・生分解性まで2020

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 総ページ数
      12
    • 出版者
      包装食品技術協
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [図書] Microbial production and properties of LA-based polymers and oligomers from renewable feedstock2019

    • 著者名/発表者名
      J. M. Nduko, S. Taguchi
    • 総ページ数
      30
    • 出版者
      Springer Nature
    • ISBN
      9789811337680
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [図書] プラスチックの資源循環に向けたグリーンケミストリーの要素技術2019

    • 著者名/発表者名
      田口精一
    • 総ページ数
      336
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781314440
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [図書] 生分解性プラスチックの環境配慮設計指針2019

    • 著者名/発表者名
      田口精一、松本謙一郎
    • 総ページ数
      291
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781314877
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [図書] 生分解性プラスチックの素材・技術開発~海洋プラスチック汚染問題を見据えて~2019

    • 著者名/発表者名
      田口精一、山田美和
    • 総ページ数
      366
    • 出版者
      エヌ・ティー・エス出版
    • ISBN
      9784860436230
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [産業財産権] 水環境における微生物の分解性に優れた生分解性樹脂組成物及びその成形体2023

    • 発明者名
      田口精一ら
    • 権利者名
      田口精一ら
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2023-030520
    • 出願年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [産業財産権] メンブレンベシクルの生産方法及びメンブレンベシクルを利用した物質生産方法2023

    • 発明者名
      田口精一、高相昊
    • 権利者名
      田口精一、高相昊
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2023-030519
    • 出願年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [産業財産権] 転写調節によるポリ乳酸んの合成法2022

    • 発明者名
      島田友裕、田口精一
    • 権利者名
      島田友裕、田口精一
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-021439
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書

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公開日: 2019-07-04   更新日: 2024-01-30  

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