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新たな機械的結合の提唱と展開

研究課題

研究課題/領域番号 19K22183
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関分子科学研究所 (2020)
名古屋大学 (2019)

研究代表者

瀬川 泰知  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 准教授 (60570794)

研究期間 (年度) 2019-06-28 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2020年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2019年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード機械的結合 / カテナン / ノット / スピロシラン / 分子トポロジー / メカニカル結合 / トポロジー
研究開始時の研究の概要

これまでに、2つの輪が幾何的に連結したカテナン、1つの輪の中に1つの棒が通ったロタキサンの2種類の機械的結合が知られている。しかし、これら機械的結合をもつ化合物の合成には大きな問題点がある。カテナンやロタキサンには大員環が必須だが、大員環形成反応は常に多量化反応と競合する。本研究では、「カテナンでもロタキサンでもない第3の機械的結合」について、その存在の実証および応用展開を行う。

研究成果の概要

本研究では、新たな原子配列、新たな様式をもつ機械的結合の合成法の開発を目的として研究を行った。これまで合成上の制約で実現しなかった「全てが芳香族炭化水素でできた機械的結合」の創製を研究の軸とし、新たな機械的結合の合成法の開発およびそれを用いた新規カテナンの合成と物性解明の研究を実施した。ケイ素を用いたテンプレート法の開発を鍵として、全てベンゼン環からなるカテナンおよびノット分子の合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究成果は、複雑な幾何学構造をもつ芳香族化合物の合成に向けた大きな一歩となる。結び目や絡み目といった幾何学構造を炭素骨格のみで作ることが可能になったことで、芳香族化合物の構造多様性をさらに広げることができる。また、機械的結合は分子機械に欠かせない部分構造であることから、分子機械の設計自由度を大きく上げることにつながる。カテナンの2つの環の間でのエネルギー移動過程やノットの溶液状態における動的挙動や円二色性を実験的に明らかにしたことで、複雑な幾何学構造がもたらす構造的・電子的性質について新たな知見を得た。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2021 2020 2019 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 7件、 査読あり 14件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 4件、 招待講演 7件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] ネバダ大学リノ校(米国)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [雑誌論文] Double-Helix Supramolecular Nanofibers Assembled from Negatively Curved Nanographenes2021

    • 著者名/発表者名
      Kato Kenta、Takaba Kiyofumi、Maki-Yonekura Saori、Mitoma Nobuhiko、Nakanishi Yusuke、Nishihara Taishi、Hatakeyama Taito、Kawada Takuma、Hijikata Yuh、Pirillo Jenny、Scott Lawrence T.、Yonekura Koji、Segawa Yasutomo、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 143 号: 14 ページ: 5465-5469

    • DOI

      10.1021/jacs.1c00863

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of a zigzag carbon nanobelt2021

    • 著者名/発表者名
      Cheung Kwan Yin、Watanabe Kosuke、Segawa Yasutomo、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Nature Chemistry

      巻: 13 号: 3 ページ: 255-259

    • DOI

      10.1038/s41557-020-00627-5

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Exciton Spatial Dynamics and Self-Trapping in Carbon Nanocages2020

    • 著者名/発表者名
      Rodr?guez-Hern?ndez Beatriz、Nelson Tammie、Oldani Nicolas、Mart?nez-Mesa Aliezer、Uranga-Pi?a Llinersy、Segawa Yasutomo、Tretiak Sergei、Itami Kenichiro、Fernandez-Alberti Sebastian
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry Letters

      巻: 12 号: 1 ページ: 224-231

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.0c03364

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A theoretical study on the strain energy of helicene-containing carbon nanobelts2020

    • 著者名/発表者名
      Watanabe Kosuke、Segawa Yasutomo、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 56 号: 95 ページ: 15044-15047

    • DOI

      10.1039/d0cc06373h

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Creation of negatively curved polyaromatics enabled by annulative coupling that forms an eight-membered ring2020

    • 著者名/発表者名
      Matsubara Satoshi、Koga Yoshito、Segawa Yasutomo、Murakami Kei、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Nature Catalysis

      巻: 3 号: 9 ページ: 710-718

    • DOI

      10.1038/s41929-020-0487-0

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Nonalternant Aromatic Belt: Methylene-Bridged [6]Cycloparaphenylene Synthesized from Pillar[6]arene2020

    • 著者名/発表者名
      Li Yuanming、Segawa Yasutomo、Yagi Akiko、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 29 ページ: 12850-12856

    • DOI

      10.1021/jacs.0c06007

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of cycloiptycenes from carbon nanobelts2020

    • 著者名/発表者名
      Shudo Hiroki、Kuwayama Motonobu、Segawa Yasutomo、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 11 号: 26 ページ: 6775-6779

    • DOI

      10.1039/d0sc02501a

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and Structure of [9]Cycloparaphenylene Catenane: An All-Benzene Catenane Consisting of Small Rings2020

    • 著者名/発表者名
      Segawa Yasutomo、Kuwayama Motonobu、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 3 ページ: 1067-1070

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04599

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Transformation of Strychnine and 1,2-Disubstituted Benzenes by C?H Borylation2020

    • 著者名/発表者名
      Saito Yutaro、Yamanoue Kotono、Segawa Yasutomo、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Chem

      巻: 6 号: 4 ページ: 985-993

    • DOI

      10.1016/j.chempr.2020.02.004

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Six-fold C-H borylation of hexa-peri-hexabenzocoronene2020

    • 著者名/発表者名
      Nagase Mai、Kato Kenta、Yagi Akiko、Segawa Yasutomo、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 16 ページ: 391-397

    • DOI

      10.3762/bjoc.16.37

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Topological molecular nanocarbons: All-benzene catenane and trefoil knot2019

    • 著者名/発表者名
      Segawa Yasutomo、Kuwayama Motonobu、Hijikata Yuh、Fushimi Masako、Nishihara Taishi、Pirillo Jenny、Shirasaki Junya、Kubota Natsumi、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Science

      巻: 365 号: 6450 ページ: 272-276

    • DOI

      10.1126/science.aav5021

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Negatively Curved Warped Nanographene Self-Assembled on Metal Surfaces2019

    • 著者名/発表者名
      Urgel JoseI.、Di Giovannantonio Marco、Segawa Yasutomo、Ruffieux Pascal、Scott Lawrence T.、Pignedoli Carlo A.、Itami Kenichiro、Fasel Roman
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 141 号: 33 ページ: 13158-13164

    • DOI

      10.1021/jacs.9b05501

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Two-step synthesis of a red-emissive warped nanographene derivative via a ten-fold C?H borylation2019

    • 著者名/発表者名
      Kato Kenta、Lin Hsing-An、Kuwayama Motonobu、Nagase Mai、Segawa Yasutomo、Scott Lawrence T.、Itami Kenichiro
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 10 号: 39 ページ: 9038-9041

    • DOI

      10.1039/c9sc03061a

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed α-Selective C?H Borylations of Naphthalene-Based Aromatic Compounds2019

    • 著者名/発表者名
      Kamei Toshiyuki、Nishino Soshi、Yagi Akiko、Segawa Yasutomo、Shimada Toyoshi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 21 ページ: 14354-14359

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02333

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis of a zigzag carbon nanobelt2021

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Watanabe・Kwan Yin Cheung・Yasutomo Segawa・Kenichiro Itami
    • 学会等名
      3rd ICReDD International Symposium
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of a zigzag carbon nanobelt2021

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Watanabe・Kwan Yin Cheung・Yasutomo Segawa・Kenichiro Itami
    • 学会等名
      2021 #RSCPoster Twitter Conference
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of a zigzag carbon nanobelt2021

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Watanabe・Kwan Yin Cheung・Yasutomo Segawa・Kenichiro Itami
    • 学会等名
      The 4th IRCCS International Symposium
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] MicroED構造有機化学2020

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第一回バーチャル化学フロンティア研究会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ジグザグ型カーボンナノベルトの合成2020

    • 著者名/発表者名
      渡邊 幸佑・Kwan Yin Cheung・瀬川 泰知・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 高度に湾曲したπ共役分子の合成戦略2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第3回産総研化学研究シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 様々なトポロジーをもつ新奇芳香族炭化水素の合成2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ナノカーボンの有機合成に向けて2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      野口研究所10周年記念講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Strained π-systems bearing nontrivial topology2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      ITbM-GTR Pre-ISNA Symposium
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 高度に湾曲したπ共役分子の合成戦略2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第52回有機金属若手の会夏の学校
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 高度に湾曲したπ共役分子の合成戦略2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第7回慶應有機化学若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] ナノグラフェンの二重らせん構造が電子回折で明らかに

    • URL

      https://www.ims.ac.jp/news/2021/03/25_4925.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] ジグザグ型カーボンナノベルトの合成に成功

    • URL

      https://www.ims.ac.jp/news/2021/03/10_4913.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2019-07-04   更新日: 2022-01-27  

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