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ボロンドープバッキーボウルの合成

研究課題

研究課題/領域番号 19K22184
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関京都大学

研究代表者

廣戸 聡  京都大学, 人間・環境学研究科, 准教授 (30547427)

研究期間 (年度) 2019-06-28 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2020年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2019年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
キーワードアザバッキーボウル / 曲面π共役分子 / ホウ素 / バッキーボウル / アルキン / n型半導体 / ボロン / 歪曲
研究開始時の研究の概要

本研究ではホウ素元素を含む曲面分子の合成を目指す。ホウ素元素は電子受容性やフッ素との親和性を示し、分子に組み込むことで優れた電子材料の創出に繋がる。曲面構造をもつ分子に組み込むことで、電子受容性を示す新たな炭素材料の創出が期待できる。さらに、電極や発光材料への応用が期待されるホウ素ドープ型の炭素材料におけるホウ素の役割の解明に繋がり、性能の更なる向上の手がかりになると期待できる。まずは、ホウ素元素を分子の骨格に組み込む手法を開発し、その上で分子を歪め、目的のホウ素含有曲面分子の合成を目指す。

研究成果の概要

通常π共役分子は平面構造をもつ。我々は、曲面構造をもちヘテロ元素を内部に含む新たなπ共役分子アザバッキーボウルの合成を報告している。この合成で得られた知見を元に、これまで最難関とされてきたボラバッキーボウルの合成に挑んだ。その過程で、分子内電荷移動を示すアザバッキーボウル-PBI錯体の合成に成功し、曲面と曲面、平面と平面同士が互いに積み重なる特異な積層構造の構築を示唆する結果を見出した。さらに、ボラバッキーボウル合成前駆体であるterphenyl誘導体の新規合成法の開発に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

曲面構造をもつπ共役分子は古くから合成が行われているが、多くは炭素または水素原子のみで構成されており、ヘテロ元素を含むものはほとんどない。合成において、ヘテロ元素が脱離しやすい、空気酸化や水分の影響を受けて壊れてしまう点が問題であった。今回、その中で最難関のホウ素を含む曲面分子の合成に挑んだ。その結果、有用な前駆体の合成に成功した。さらに、目的化合物の機能発現のモデルとなる分子を合成し、有機エレクトロニクスデバイスに応用可能な新規な知見を得ることに成功した。これらの成果はこれまで応用が不明瞭であった曲面分子の可能性を広げるものであり、新たな有機材料の創出につながる重要な成果である。

報告書

(4件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち国際共著 1件、 査読あり 4件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 6件、 招待講演 6件)

  • [雑誌論文] Heteroatoms in bowl-shaped polycyclic aromatic hydrocarbons: Synthesis and structures2021

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 50 号: 6 ページ: 1146-1155

    • DOI

      10.1246/cl.200965

    • NAID

      130008053375

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Helical Pitch Dependent Optical Properties of π-Extended Aza[5]helicene Radical Cations2020

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 93 号: 11 ページ: 1334-1339

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200181

    • NAID

      130007939764

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Desilylation of a pi-Extended Aza[5]helicene Web of Science2019

    • 著者名/発表者名
      Ushiyama, Ayako; Shinokubo, Hiroshi; Hiroto, Satoru
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 48 号: 9 ページ: 1069-1069

    • DOI

      10.1246/cl.190369

    • NAID

      130007703012

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Amplified Heavy-Atom Free Phosphorescence from Meta-Dimethoxy Difluoroboron β-Diketonate Charge-Transfer Materials2019

    • 著者名/発表者名
      C. DeRosa, S. Hiroto, C. L. Fraser
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 123 号: 33 ページ: 20488-20496

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.9b05736

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Twisted porphyrin oligomers: Beta-substituents and metal effect on their structures and electrochemical properties2021

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      239th ECS Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] π-Extended helical-shaped pyrroles: Synthesis and redox responsibilities2021

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      ICPP-11
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Regioselective functionalizations and properties of π-extended aza[5]helicenes2019

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      the 12th Japan-Taiwan Bilateral Symposium on “Architecture of Functional Organic Molecules”
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and redox switching properties of nitrogen-containing three-dimensional π-conjugated molecules2019

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      IUPAC 15th International Conference on Novel Materials and their Synthesis
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Effect of nitrogen atom on curved π-surface: Synthesis, supramolecular and redox properties2019

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      Academia Sinica
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and redox properties of heteroatom containing helical π-conjugated molecules2019

    • 著者名/発表者名
      Satoru Hiroto
    • 学会等名
      The 18th Asian Chemical Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2019-07-04   更新日: 2023-01-30  

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