| 研究課題/領域番号 |
19K22185
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| 研究種目 |
挑戦的研究(萌芽)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
中区分33:有機化学およびその関連分野
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
高須 清誠 京都大学, 薬学研究科, 教授 (10302168)
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| 研究期間 (年度) |
2019-06-28 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2020年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2019年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
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| キーワード | 多環芳香族炭化水素 / 精密有機合成 / アズレン / 蛍光 / ナノグラフェン / グラフェンナノリボン / ボトムアップ合成 / スピロ環 / 物性 / キラリティ / 遷移金属触媒反応 / 会合状態 / 電子状態 / 有機材料 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究は、過去に例の無いアズレンを核とするグラフェンナノリボンを設計・ボトムアップ合成への挑戦である。すなわち、アズレンを高度に縮環して骨格内に組み込むという独自の発想に基づき、アズレン固有の分極を分子全体に伝播させるとともに、5員環・7員環の幾何構造を活かした新奇なPAHの創成に波及させることを目標とし、最終的には機能性有機材料・薄膜の開発を目指す。
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| 研究成果の概要 |
多環芳香族炭化水素（PAH）は複数の芳香環が縮環した炭化水素である。広い共役系内に非局在化したπ電子に由来する、可視領域での発光特性や固体状態での電気伝導性といった性質を持つ。本研究では、歪んだ分子を利用するという戦略に基づいたPAHの新規合成法の開発に取り組んだ。特に、ヘテロプロペランに適切な反応条件を設定することにより歪みの解放を含む反応を引き起こし、非交互炭化水素や複素芳香族化合物、スピロ環式PAHに変換できることを示した。また、多段階の化学変換を経ることにより、連続アズレン環構造を有するナノグラフェンの合成を行い、その性質の解明に成果を挙げた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
格子欠陥を高密度にグラフェンやグラフェンナノリボン（ＧＮＲ）に導入する技術は、それらの機能を劇的に向上もしくは変化させることに直結する。我々が創製したアズレン含有ＧＮＲの基礎的性質を調べたかぎり、ベンゼン環のみからなるＧＮＲと様々な点で異なる性質が明らかとなった。我々が開発した「10π電子環状反応による新たなアズレン環構築法」は簡便であることから、今後は原料の種類を変えて、幅・長さ・エッジ構造の異なる連結アズレンを格子欠陥とするＧＮＲを合成し機能を明らかにするとともに、医薬利用を含めたナノデバイスへの応用が期待される。
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