| 研究課題/領域番号 |
19K23815
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| 研究種目 |
研究活動スタート支援
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
0801:薬学およびその関連分野
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| 研究機関 | 神戸薬科大学 |
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研究代表者 |
安井 基博 神戸薬科大学, 薬学部, 助教 (30845912)
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| 研究期間 (年度) |
2019-08-30 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | C-H活性化 / C-H官能基化 / パラジウム / ヒドラゾン / 配向基 / シクロプロパン / ヘテロ環 / 含窒素 / 遷移金属 / クロスカップリング / 遷移金属触媒 / 含窒素複素環 / 触媒 / 複素環 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
ヒドラゾンは天然物や医薬品に広く含まれるインドールの合成原料として、重要な化学種であり、新規合成法の開発が今なお求められている。また、遷移金属触媒によるヒドラゾンのカップリング反応は有用な分子変換法であるにもかかわらず、これまで報告されていなかった。申請者は、パラジウム触媒を用いたヒドラゾンの新規クロスカップリング反応を開発し、インドール等の含窒素複素環合成へと展開する。本反応はこれまでに報告例のない新奇合成中間体の存在が示唆されるため、多様な新規反応開発及び新規有用化合物の創製への展開が期待される。
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| 研究成果の概要 |
アルドヒドラゾンの炭素上でのC-Hアルキニル化反応を見出した。本知見は従来困難であった幾何異性を制御したアルキニルヒドラゾン誘導体の合成への展開を期待できる。加えて、N－シクロプロピルーC－アシロキシヒドラゾンのC-H活性化を介したピラゾール合成法を開発した。対照実験の結果から、本反応は新奇パラダサイクルを経由していることが推測される。さらに、シクロプロパンのC-H結合を切断した後に窒素原子が環構造に組み込まれるという独創的な配向基を創出することに成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
不活性な結合を選択的に切断して反応活性な化学種を生成する手法の開発は、従来の化学合成の手法を刷新し、合成効率の向上や新規ビルディングブロックの創出へと繋がる。本研究ではヒドラゾンを有する基質の不活性C-H結合を選択的に切断し、新奇反応活性種の存在を確認することに成功した。得られた知見から、これまで合成困難だったヒドラジンやヒドラゾンの革新的合成法の開発へと展開できる。このことは、昨今の医薬品開発において必要不可欠な三次元ビルディングブロックの迅速供給へと繋がる。
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