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ヘテロ元素置換ポルフィリンの光線力学的療法による癌治療への利用

研究課題

研究課題/領域番号 19KK0138
研究種目

国際共同研究加速基金(国際共同研究強化(B))

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関名古屋大学

研究代表者

忍久保 洋  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (50281100)

研究分担者 三宅 由寛  兵庫県立大学, 理学研究科, 教授 (00347270)
Shin Jiyoung  名古屋大学, 工学研究科(国際), 教授 (30622295)
福井 識人  名古屋大学, 工学研究科, 講師 (70823277)
研究期間 (年度) 2019-10-07 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
18,330千円 (直接経費: 14,100千円、間接経費: 4,230千円)
2021年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2020年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円)
2019年度: 7,410千円 (直接経費: 5,700千円、間接経費: 1,710千円)
キーワードジアザポルフィリン / ヘテロ元素 / 光線力学的療法 / がん / 色素 / 一重項酸素 / 光線力学療法 / ポルフィリン / クロリン / がん細胞 / 近赤外
研究開始時の研究の概要

光線力学療法(Photodynamic Therapy = PDT)とは、光励起による一重項酸素発生に基づく癌治療であり、低侵襲癌治療法として注目される。しかし、深部癌を治療するには生体透過性の高い近赤外光で励起できる増感剤を開発する必要がある。そこで本研究では、日本ー韓国ーフランスの三国間で国際共同研究を行い、ヘテロ元素を含む新規ポルフィリン誘導体を用いて高活性近赤外PDT光増感剤を開発することを目指す。

研究成果の概要

光線力学療法(Photodynamic Therapy = PDT)とは、光励起による一重項酸素発生に基づく癌治療であり、低侵襲癌治療法として注目される。本研究では、ヘテロ元素を含む新規ポルフィリン誘導体を用いて高活性PDT光増感剤を開発することを目的として研究を行った。その結果、糖鎖を導入した新規ジアザポルフィリン誘導体を合成したところ、高い親水性を示し、ヒトの乳がん細胞(MDA-MB-231)を用いた生物学的実験により低濃度(50 nm)で優れたPDT活性を示すことが明らかにすることができた。光照射時間についても検討し、1分間という短い照射時間でも効果を示すことを見い出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

光線力学療法(Photodynamic Therapy = PDT)とは、光増感による一重項酸素発生を利用する癌治療法である。正常な組織への影響が少ない低侵襲な癌治療法として実用化が進められている。本研究では、糖を導入したジアザポルフィリン色素が低濃度でヒトの乳がん細胞に対して優れたPDT活性を示すことを見い出した。この結果は、ヘテロ原子を含有するポルフィリン誘導体の光線力学療法における可能性を示すものである。

報告書

(5件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (55件)

すべて 2023 2022 2021 2020 2019 その他

すべて 国際共同研究 (8件) 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 5件、 査読あり 12件) 学会発表 (29件) (うち国際学会 7件、 招待講演 8件) 備考 (6件)

  • [国際共同研究] Montpellier University(フランス)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] Montpellier University(フランス)

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

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      2020 実施状況報告書
  • [国際共同研究] University of Montpellier(フランス)

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [国際共同研究] モンペリエ大学(フランス)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [国際共同研究] 延世大学(韓国)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] D-Mannose-appended 5,15-diazaporphyrin for photodynamic therapy2022

    • 著者名/発表者名
      Ali Lamiaa M. A.、Miyagawa Kazuya、Fukui Norihito、Onofre Melanie、El Cheikh Khaled、Morere Alain、Clement Sebastien、Gary-Bobo Magali、Richeter Sebastien、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Organic Biomolecular Chemistry

      巻: 20 号: 42 ページ: 8217-8222

    • DOI

      10.1039/d2ob01410f

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 5-Thiaporphyrinium Cation: Effect of Sulphur Incorporation on Excited State Dynamics2022

    • 著者名/発表者名
      Takiguchi Aashi、Inai Naoto、Kang Seongsoo、Hagai Masaya、Lee Seokwon、Yanai Takeshi、Kim Dongho、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 40 ページ: 5956-5959

    • DOI

      10.1039/d2cc00522k

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and Tautomerization of 5-Azaporphyrinium Cations2022

    • 著者名/発表者名
      Takiguchi Asahi、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 6 ページ: 590-593

    • DOI

      10.1246/cl.220122

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nitrogen Extrusion of Diazacorrphycenes to Azacorroles and Synthesis of Two Types of Copper 10-Azacorrole Complexes2022

    • 著者名/発表者名
      Yagi Atsumi、Okada Naoya、Fukui Norihito、Tanaka Hisaaki、Hatakeyama Takuji、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 3 ページ: 321-324

    • DOI

      10.1246/cl.210777

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diverse Crystal Structures of Ion Pairs Consisting of Oxaporphyrinium Cations and Pentacyanocyclopentadienide2022

    • 著者名/発表者名
      Takiguchi Asahi、Tanaka Hiroki、Maeda Hiromitsu、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 号: 5 ページ: 796-801

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220026

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Heme‐Acquisition Protein Reconstructed with a Cobalt 5‐Oxaporphyrinium Cation and Its Growth‐Inhibition Activity Toward Multidrug‐Resistant Pseudomonas aeruginosa2022

    • 著者名/発表者名
      Takiguchi Asahi、Sakakibara Erika、Sugimoto Hiroshi、Shoji Osami、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 61 号: 7 ページ: 202112456-202112456

    • DOI

      10.1002/anie.202112456

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Antiaromatic 1,5‐Diaza‐s‐indacenes2021

    • 著者名/発表者名
      Hanida Kensuke、Kim Jinseok、Fukui Norihito、Tsutsui Yusuke、Seki Shu、Kim Dongho、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 38 ページ: 20765-20770

    • DOI

      10.1002/anie.202109003

    • NAID

      120007192017

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Dual Emission of a Free‐Base 5‐Oxaporphyrinium Cation from its cis‐ and trans‐NH Tautomers2020

    • 著者名/発表者名
      Takiguchi Asahi、Kang Seongsoo、Fukui Norihito、Kim Dongho、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 6 ページ: 2915-2919

    • DOI

      10.1002/anie.202013542

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Site-selective halogenation on meso-mesityl substituents of 10,20-dimesityl-5,15-diazaporphyrins with an AuX3/AgOTf combination2020

    • 著者名/発表者名
      Longevial Jean-Francois、Miyagawa Kazuya、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 49 号: 42 ページ: 14786-14789

    • DOI

      10.1039/d0dt02727h

    • NAID

      120007145964

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] meso‐Diazacorrphycenes: Neighboring Effect of Two Nitrogen Atoms2020

    • 著者名/発表者名
      Yagi Atsumi、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 26 号: 37 ページ: 8210-8213

    • DOI

      10.1002/chem.202002053

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of 5-aza-15-thiaporphyrins2020

    • 著者名/発表者名
      Yamashita Daisuke、Omori Hiroto、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 24 号: 01n03 ページ: 84-89

    • DOI

      10.1142/s108842461950069x

    • NAID

      120006848966

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Site‐Selective N‐Methylation of 5,15‐Diazaporphyrins: Reactive Cationic Porphyrinoids that Provide Isoporphyrin Analogues2020

    • 著者名/発表者名
      Chia Wen Xi、Nishijo Mayu、Kang Seongsoo、Oh Juwon、Nishimura Tsubasa、Omori Hiroto、Longevial Jean‐Fran?ois、Miyake Yoshihiro、Kim Dongho、Shinokubo Hiroshi
    • 雑誌名

      Chemistry European Journal

      巻: 26 号: 12 ページ: 2754-2760

    • DOI

      10.1002/chem.201905402

    • NAID

      120006848960

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] 水素結合を利用した5,15-ジアザポルフィリンの構造制御2023

    • 著者名/発表者名
      櫻井貴浩,森しほ,西村翼,三宅由寛,忍久保洋
    • 学会等名
      日本化学会第103回春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 10-プラチナコロールの合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      三輪一樹,櫻井貴浩, 横田智也, 忍久保洋
    • 学会等名
      日本化学会第103回春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] meso 位にエステル基をもつジピリン錯体からのポルフィリノイ ド合成2023

    • 著者名/発表者名
      平松 永伍、木野 翔太、劉 思雨、忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第103回春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 反芳香族化合物の近接積層2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      第16回物性科学領域横断研究会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] プラチナコロールの合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      三輪一樹,横田智也,忍久保洋
    • 学会等名
      第53回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ポルフィリンのちょい足しとちょい引きの化学:芳香族性をひっくり返す2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 反芳香族ポルフィリン:ノルコロールの化学2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      化学部門特別講演会, 北海道大学
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Switching off antiaromaticity by stacking: close stacking of norcorroles2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      Lecture at Hunan Normal University
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] プラチナコロールの合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      三輪一樹・横田智也・忍久保 洋
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ジアザゼトレンビスイミドの反応性と光物性2022

    • 著者名/発表者名
      田島慶太,福井識人,忍久保洋
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 外周部に金属配位したテトラピリジルジアザポルフィリンパラジウム錯体の 還元挙動と芳香族性2022

    • 著者名/発表者名
      櫻井貴浩,三宅由寛,忍久保洋
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Outer-Palladated Tetrapyridyldiazaporphyrin Complexes2022

    • 著者名/発表者名
      櫻井貴浩,三宅由寛,忍久保洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Close stacking of antiaromatic norcorrole complexes2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA 19)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 反芳香族ポルフィリン:ノルコロールの化学2022

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      大阪公立大学大学院工学研究科講演会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 外周部に金属配位したテトラピリジルジアザポルフィリンパラジウム錯体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      櫻井 貴浩, 三宅 由寛, 忍久保 洋
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラブロモジピリンを基盤とするβ位修飾ジアザポルフィリンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      櫻井貴浩,西村翼, 三宅由寛,忍久保洋
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] オキサポルフィリニウムカチオンの構造・物性と生物活性2021

    • 著者名/発表者名
      瀧口 あさひ、榊原 えりか、杉本 宏、荘司 長三、忍久保 洋
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Facile Synthesis of Bilindione and Optical Property of 5-Oxaporphyrinium Cation2021

    • 著者名/発表者名
      瀧口 あさひ, Seongsoo Kang, 福井 識人, Dongho Kim, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Property of 14,15-Diazacorrphycene Palladium Complex2021

    • 著者名/発表者名
      八木 篤実, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Redox-Induced Reversible [2+2] Cycloaddition of Etheno-Fused Diporphyrin2021

    • 著者名/発表者名
      宮川 和弥, 福井 識人, 忍久保 洋
    • 学会等名
      11th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-11)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ビリンジオンの簡易合成法と5-オキサポルフィリニウムカチオンの光学特性2021

    • 著者名/発表者名
      Asahi Takiguchi, Seongsoo Kang, Norihito Fukui, Dongho Kim, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] アザインドール骨格をもつオクタアザ[8]サーキュレンの合成とそのプロトン化挙動2021

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Akahori, Hiroshi Shinokubo, Yoshihiro Miyake
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of 5-Oxaporphyrinium Cation and Its Application2021

    • 著者名/発表者名
      Asahi Takiguchi, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      GTR年次報告会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Property of 14,15-Diazacorrphycene Metal Complex2021

    • 著者名/発表者名
      Atsumi Yagi, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      GTR年次報告会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアザ-s-インダセンの合成と物性2020

    • 著者名/発表者名
      Kensuke Hanida, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      若手オンラインシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 14,15-ジアザコルフィセンパラジウム錯体の合成と物性2020

    • 著者名/発表者名
      八木 篤実
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Fusion of Porphyrin Chemistry and Organic Chemistry2020

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      Commemorative symposium in Kyoto on the retirement of Prof. Atsuhiro Osuka
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ジアザコルフィセンの合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      八木 篤実
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロ元素含有ポルフィリンの合成と その機能探索2019

    • 著者名/発表者名
      忍久保 洋
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 忍久保研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chembio.nagoya-u.ac.jp/labhp/organic1/index.html

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書
  • [備考] Dongho Kim Group

    • URL

      https://www.fpieslab.com/

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] Institut Charles Gerhardt Montpellier

    • URL

      https://www.icgm.fr/sebastien-richeter

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] Institut des Biomolécules Max Mousseron

    • URL

      https://ibmm.umontpellier.fr/spip.php?page=pageperso&id_user=366&lang=fr

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [備考] 有機合成で拓く新しい分子の世界

    • URL

      http://www.chembio.nagoya-u.ac.jp/labhp/organic1/research.html

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [備考] Sebastien Richeter

    • URL

      https://www.icgm.fr/sebastien-richeter

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2019-10-10   更新日: 2024-01-30  

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