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糖水解酵素による転移反応場としてのイオン液体

研究課題

研究課題/領域番号 20031002
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東北大学

研究代表者

正田 晋一郎  東北大学, 大学院・工学研究科, 教授 (10143364)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2009年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
2008年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
キーワードイオン液体 / 配糖体 / 糖加水分解酵素 / 無保護糖 / オリゴ糖 / 多糖 / 重縮合 / セルラーゼ / 配糖化 / 糖供与体 / 1-ヒドロキシ糖 / 脱水縮合剤 / フッ化物イオン検出酵素スクリーニング法
研究概要

糖原料とアルコールを縮合させて、対応する配糖体をつくる方法の開発は、今日の化学工業にとって大変重要な課題となっている。本研究では、イオン液体の特色を活かして、糖の保護・脱保護・活性化という煩雑な操作を伴うことなく簡便に配糖体を合成する新手法を開発した。前年度において見出された、高い活性を有する酵素触媒を用い、イオン液体中での酵素安定性を詳細に調査した結果、イオン液体70%以上を含有する水溶液においても、酵素活性を示すことを見出した。この結果を踏まえ、高いイオン液体含有率の溶媒中において、酵素触媒による糖転移反応を試みた。まず、アルコールとして過剰量のメタノールの存在下、反応を試みたところ、目的とするメチル配糖体が効率よく得られることが分かった。この事実は、無保護の糖原料と酵素から、酵素-基質複合体が生成し、そこヘアルコールが攻撃することにより、配糖体が生成したことを意味する。また、得られた配糖体の立体化学については、選択的にベータ体が得られることも明らかになった。このように、無保護の糖を出発原料として、立体選択的に配糖化反応が、進行することが明らかになったので、次にメタノールに代わり、糖供与体として用いる糖が受容体として働けば、糖の重縮合反応が進行し、オリゴ糖あるいは多糖が得られるものと考え、イオン液体中、グルコースにセルラーゼを添加したところ、目的とする重縮合生成物が得られた。ここで開発した手法は、煩雑な操作を必要とする従来法にはない特色を持つ、糖原料とアルコールから一段階で配糖体を合成する新しい技術である。

報告書

(2件)
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (2件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimi dazolinium salt in aqueous solution2009

    • 著者名/発表者名
      T.Tanaka
    • 雑誌名

      Chemical Communications 23

      ページ: 3378-3379

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct transformation of unprotected sugars to aryl 1-thio-β-glycosides in aqueous media using 2-chloro-1, 3-dimethylimidazolinium chloride2009

    • 著者名/発表者名
      T.Tanaka
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38

      ページ: 458-459

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient synthesis of sugar oxazolines from unprotected N-acetyl-2-amino sugars by using chioroformamidinium reagent in water2009

    • 著者名/発表者名
      M.Noguchi
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry 74

      ページ: 2210-2212

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis : 4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl glycoside2008

    • 著者名/発表者名
      Tomonari Tanaka
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      ページ: 2016-2018

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] New frontier of chemo-enzymatic glycosylation2009

    • 著者名/発表者名
      S.Shoda
    • 学会等名
      Korean Society of Glycoscience
    • 発表場所
      Daejeon(Korea)
    • 年月日
      2009-11-13
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] One-pot chemo-enzymatic glycosylations2008

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Shoda
    • 学会等名
      236^<th> ACS National Meeting
    • 発表場所
      Philadelphia(USA)
    • 年月日
      2008-08-21
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術2009

    • 著者名/発表者名
      正田晋一郎
    • 総ページ数
      298
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] Handbook of Chemical Glycosylation2008

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichiro Shoda
    • 総ページ数
      500
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.che.tohoku.ac.jp/~poly/

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [産業財産権] N-アセチルグルコサミンがαで結合した糖誘導体の調製方法2010

    • 発明者名
      正田晋一郎
    • 権利者名
      野口研究所
    • 産業財産権番号
      2010-054874
    • 出願年月日
      2010-03-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

URL: 

公開日: 2008-04-01   更新日: 2018-03-28  

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