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キラルルイス酸を触媒とする汎用性不斉双極性付加環化の開発と合成化学的応用

研究課題

研究課題/領域番号 20200052
研究種目

新学術領域研究(研究課題提案型)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
創薬化学
研究機関信州大学

研究代表者

菅 博幸  信州大学, 工学部, 教授 (60211299)

研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
30,810千円 (直接経費: 23,700千円、間接経費: 7,110千円)
2010年度: 9,360千円 (直接経費: 7,200千円、間接経費: 2,160千円)
2009年度: 10,270千円 (直接経費: 7,900千円、間接経費: 2,370千円)
2008年度: 11,180千円 (直接経費: 8,600千円、間接経費: 2,580千円)
キーワード不斉合成・反応 / 生物活性物質 / 1,3-双極子 / 付加環化 / キラルルイス酸 / 分子触媒 / 不斉誘起 / エナンチオ選択性 / ジアステレオ選択性 / 親双極子剤 / 1, 3-双極子
研究概要

ジアゾカルボニル化合物より発生させた環状カルボニルイリドのルイス酸触媒不斉付加環化反応において,ジアゾ基質一般性に関する汎用性を大きく広げ,例えば,ピロリジン環を有するジアゾ基質を用いる不斉付加環化に成功し,合成的応用として(+)-Tashirominineの不斉全合成を達成した.ジアゾイミン誘導体から発生させた環状アゾメチンイリドの不斉付加環化反応においても,高いレベルの不斉誘起を可能にした.また,研究室で独自に開発したキラルNi(II)錯体がニトリルオキシド,ジアゾエステル,環状イリドの不斉付加環化に効果的に働く汎用性の高い触媒であることを明らかにした.

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (20件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Asymmetric1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines with Acrolein Catalyzed by L-Proline and Its Derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki SUGA, Tadashi ARIKAWA, Kennosuke ITOH, Yukihisa OKUMURA, Akikazu KAKEHI, Motoo SHIRO
    • 雑誌名

      Heterocycles 81,(7)

      ページ: 1669-1688

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inverse Electron Demand Asymmetric Cycloadditions of Cyclic Carbonyl Ylides Catalyzed by Chiral Lewis Acids-Scope and Limitations of Diazo and Olefinic Substrates2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki SUGA, Satoshi HIGUCHI, Motoo OHTSUKA, Daisuke ISHIMOTO, Tadashi ARIKAWA, Yuta HASHIMOTO, Shunta MISAWA, Teruko TSUCHIDA, Akikazu KAKEHI, Toshihide BABA
    • 雑誌名

      Tetrahedron 66,(16)

      ページ: 3070-3089

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ASYMMETRIC 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTIONS OF AZOMETHINE IMINES WITH ACROLEIN CATALYZED BY L-PROLINE AND ITS DERIVATIVES.2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Suga
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 81 ページ: 1669-1688

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inverse electron demand asymmetric cycloadditions of cyclic carbonylylides catalyzed by chiral Lewis acids-Scope and limitations of diazo and olefinic substrates2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Suga
    • 雑誌名

      Tetrahedron 66

      ページ: 3070-3089

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides Catalyzed by Chiral Binaphthyldiimine-Ni(II) Complexes2009

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki SUGA, Yuki ADACHI, Kouhei FUJIMOTO, Yasuhisa FURIHATA, Teruko TSUCHIDA, Akikazu KAKEHI, Toshihide BABA
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74,(3)

      ページ: 1099-1113

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric 1, 3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides Catalyzed by Chiral Binaphthyldiimine-Ni(II) Complexes2009

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Suga
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 74

      ページ: 1099-1113

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ビナフチジルイミン-Ni(II)触媒を用いるα-置換-α-ジアゾエステルとアルケン酸誘導体との不斉1,3-双極性付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 非環状カルボニルイリドとキラル補助基を有する3-(2-アルケノイル)-2-オキサゾリジノン類とのジアステレオ選択的ルイス酸触媒1,3-双極性付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ジアゾカルボニル化合物より発生させた環状カルボニルイリドとインドール誘導体とのキラルルイス酸触媒不斉付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions catalyzed by Pybox-, BINIM-, and BINAN-metal complexes2010

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      Pacifichem 2010 Congress
    • 発表場所
      ホノルル(ハワイ)
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ジアゾイミド誘導体より発生させたカルボニルイリドの触媒的不斉付加環化と合成化学的応用2010

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋
    • 年月日
      2010-11-07
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ルイス酸触媒カルボニルイリド付加環化反応を経由する高立体選択的三成分連結反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-10-15
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 1-ジアゾ-2,5-ペンタンジオン誘導体より発生させたカルボニルイリドの逆電子要請型不斉付加環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第40回複環化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-10-14
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 1-ジアゾ-2,5-ペンタンジオン誘導体より発生させたカルボニルイリドの逆電子要請型不斉付加環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-10-14
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] N-ジアゾアセチル-2-ピロリジノンを前駆体とするカルボニルイリドのキラルルイス酸触媒不斉付加環化反応とその合成化学的応用2010

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Nジアゾアセチル-2-ピロリジノンを前駆体とするカルボニルイリドのキラルルイス酸触媒不斉付加環化反応とその合成化学的応用2010

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ジアゾイミン誘導体より発生させた環状アゾメチンイリドのキラルビナフチルジイミン-及びジアミン-金属錯体を触媒とする不斉1,3-双極性付加環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] N-ジアゾアセチル-2-ピロリジノンより発生させたカルボニルイリドとアルケン酸誘導体とのキラルルイス酸触媒不斉付加環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-10-15
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Nジアゾアセチル-2-ピロリジノンより発生させたカルボニルイリドとアルケン酸誘導体とのキラルルイス酸触媒不斉付加環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-10-15
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ジアゾイミン誘導体より発生させた環状アゾメチンイリドと2-アクリロイル-3-ピラゾリジノン類とのルイス酸触媒不斉1,3-双極性付加環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-10-15
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Chiral Lewis acid catalyzed asymmetric cycloaddition reactions of cyclic ylides generated from diazocarbonyl compounds2009

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      22nd International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      St.Johns(Canada)
    • 年月日
      2009-08-03
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Chiral Lewis acid catalyzed asymmetric cycloaddition reactions of cyclicylides generated from diazocarbonyl compounds2009

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      22nd International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      St.Johns(Canada)
    • 年月日
      2009-08-03
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] キラルルイス酸存在下における環状カルボニルイリドと種々のオレフィン類との不斉付加環化反応-オレフィン基質に対する適応範囲2009

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2008 実績報告書
  • [学会発表] ジアゾ酢酸エステルと2-(2-アルケノイル)-3-ピラゾリジノン誘導体とのビナフチルジイミン-Ni(II)触媒不斉1, 3-双極性付加環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] カルボニルイリドと電子過剰オレフィンとのキラルルイス酸触媒不斉付加環化反応-基質一般性の検討2008

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2008 実績報告書
  • [学会発表] ビナフチルジイミン-Ni(II)触媒を用いるニトリルオキシドと2-(2-アルケノイル)-3-ピラゾリジノン誘導体との不斉付加環化反応2008

    • 著者名/発表者名
      菅博幸
    • 学会等名
      第38回複素環化学討論会
    • 発表場所
      福山
    • 年月日
      2008-11-22
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [図書] Heterocyclic Supramolecules II Series : Topics in Heterocyclic Chemistry,(Matsumoto, Kiyoshi; Hayashi, Naoto (Eds.)) Vol.18, (全 157 p.のうち 36 p.分担執筆)2009

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki SUGA, その他9名
    • 出版者
      Springer
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://wwweng.cs.shinshu-u.ac.jp/CHEM/lab_suga/framepage5.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2018-03-28  

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