単純反応剤の徹底利用による先端的合成反応の開発

• 研究課題/領域番号: 20245010
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 徳永 信 九州大学, 大学院・理学研究院, 教授 (40301767)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 18,980千円 (直接経費: 14,600千円、間接経費: 4,380千円); 2010年度: 7,540千円 (直接経費: 5,800千円、間接経費: 1,740千円); 2009年度: 11,440千円 (直接経費: 8,800千円、間接経費: 2,640千円)
• キーワード: 単純反応剤 / 水素 / 酸素 / 水 / 一酸化炭素 / 原子効率 / 触媒 / ヒドロホルミル化 / フィッシャートロプシュ反応 / 反ASF反応 / 酸化物担持金ナノ粒子 / 水和 / ヒドロアルコキシ化 / 環化カルボニル化 / インドリノン誘導体 / 酸化コバルト担持金ナノ粒子 / 合成ガス / 固体触媒 / 酸化物担持金ナノ粒子触媒 / 水素スピルオーバー / 0価金属 / Pauson-Khan反応 / Fischer-Tropsch反応 / anti-ASF分布 / 炭化水素

研究概要

酸素求核剤を利用する反応としては、単純オレフィンのヒドロアルコキシ化、ビニルエーテルの不斉加アルコール分解、エステルの不斉加水分解、エステルの不可逆型加水分解などで成果を出すことができた。また一酸化炭素利用反応でもヒドロホルミル化やフィッシャートロプシュ反応などで成果が得られた。

研究成果

• [雑誌論文] Irreversible Catalytic Ester Hydrolysis of Allyl Esters to Give Acids and Aldehydes by Homogeneous Ruthenium and Ruthenium/Palladium Dual Catalyst Systems. (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakamura A., Hamasaki A., Goto S., Utsunomiya M., Tokunaga M.
  • 雑誌名: Adv.Synth.Catal. 353 ページ: 973-984
  • 査読あり
• [雑誌論文] Controllable Fischer-Tropsch Synthesis by in situ Produced 1-Olefins. (2010)
  • 著者名/発表者名: Liu X., Tokunaga M.
  • 雑誌名: ChemCatChem. 2 ページ: 1569-1572
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Atom Efficient Catalytic Reactions Utilizing Water and Alcohols as Reagents. (2010)
  • 著者名/発表者名: Hamasaki A.; Yamamoto E.; Ito H, Tokunaga M.
  • 雑誌名: J.Organomet. Chem 696 ページ: 202-210
  • 査読あり
• [雑誌論文] 金属錯体触媒による加水分解、加アルコール分解およびアルコールの付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳永信、濱崎昭行、山本英治、伊藤寿
  • 雑誌名: 磯含滅危学赫会諾 68 ページ: 738-744
  • NAID: 10026869968
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Atom Efficient Catalytic Reactions Utilizing Water and Alcohols as Regents (2010)
  • 著者名/発表者名: Hamasaki, A.; Yamamoto, E.; Ito, H.; Tokunaga, M.
  • 雑誌名: J.Olganomet.Chem 巻: 696 ページ: 202-210
  • 査読あり
• [雑誌論文] 金属錯体触媒による加水分解、加アルコール分解およびアルコールの付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳永信、濱崎昭行、山本英治、伊藤寿
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 68 ページ: 738-744
  • NAID: 10026869968
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enhancement of Reaction Effciency by Functionalyzed Alcohols on Gold(I)Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins. (2009)
  • 著者名/発表者名: Hirai T.; Hamasaki A.;, Nakamura A.; Tokunaga M.
  • 雑誌名: Org.Lett 11
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Synthesis of Indoles and Aniline Derivatives from Nitroarenes under Hydrogenation Condition with Supported Gold Nanoparticles (2009)
  • 著者名/発表者名: Yamane, Y, Liu, X., Hamasaki A., Ishida, T., Hamta, M., Yokoyama, T., Tokunaga M.
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 5162-5165
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrofbrmylation of Olefins by Au/Co_3O_4 Catalysts (2009)
  • 著者名/発表者名: Liu, X., Hu, B., Fujimoto, K., Hamta, M., Tokunaga M.
  • 雑誌名: Appl.Catal.B 92 ページ: 411-421
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kinetic Resolution of P-Chirogenic Compounds by Pd-catalyzed Alcoholysis of Vinyl Ethers. (2009)
  • 著者名/発表者名: Itoh, H., Yamamoto E., Masaoka, S., Sakai, K., Tokunaga M.
  • 雑誌名: Adv.Synth.Catal. 351 ページ: 1796-1800
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydroformylation of Olefins by Au/Co_3O_4 Catalysts. (2009)
  • 著者名/発表者名: Liu, X.; Hu, B.; Fujimoto, K.; Haruta, M.; Tokunaga, M.
  • 雑誌名: Appl.Catal.B 巻: 92 ページ: 411-421
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydroformylation of Olefins by AU/Co_3O_4 Catalysts (2009)
  • 著者名/発表者名: Liu, X., Hu, B., Fujimoto, K., Haruta, M., Tokunaga, M.
  • 雑誌名: Appl.Catal.B 92 ページ: 411-421
  • 査読あり
• [雑誌論文] Amidocarbonylation of Aldehydes Utilizing Cobalt Oxide Supported-Gold Nanoparticles as a Heterogeneous Catalyst. (2008)
  • 著者名/発表者名: Hamasaki A.; Liu X.; Tokunaga M.
  • 雑誌名: Chem.Lett 37 ページ: 1292-1293
  • 査読あり
• [雑誌論文] Coprecipitated Gold-Tricobalt Tetraoxide Catalyst for Heterogeneous Hydroformylation of Olefins. (2008)
  • 著者名/発表者名: Liu, X., Haruta, M., Tokunaga M.
  • 雑誌名: Chem.Lett 37 ページ: 1290-1291
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrolytic deallylation from N-allyl amides catalyzed by Pd(II) complexes. (2008)
  • 著者名/発表者名: Ohmura N.; Nakamura A.; Hamasaki A.; Tokunaga M.
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. ページ: 5042-5045
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kinetic resolution of phosphoryl and sulfbnyl esters of 1,10-bi-2-naphthol via Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers. (2008)
  • 著者名/発表者名: Sakuma, T., Yamamoto E., Aoyama, H, Obora, Y, Tsuji, Y, Tokunaga M.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19 ページ: 1593-1599
  • 査読あり
• [雑誌論文] Au(I) complexes-catalyzed transfbr vinylation of alcohols and carboxylic acids. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nakamura A., Tokunaga M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 3729-3732
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrolysis : Asymmetric Hydrolytic Protonation of Enolesters Catalyzed by Phase Transfer Catalysts
  • 著者名/発表者名: Yamamoto E., Nagai A. Hamasaki A. Tokunaga M.
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. in press.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anti-ASF distribution in Fischer-Tropsch Synthesis over Unsupported Cobalt Catalysts in a Batch Slurry Phase Reactor.
  • 著者名/発表者名: Liu X., Hamasaki A., Honma T., Tokunaga M.
  • 雑誌名: Catal.Today in press.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Irreversible Catalytic Ester Hydrolysis of Allyl Esters to Give Acids and Aldehydes by Homogeneous Ruthenium and Ruthenium/Palladium Dual Catalyst Systems
  • 著者名/発表者名: Nakamura, A.; Hamasaki, A; Goto, S.; Utsunomiya, M.; Tokunaga, M.
  • 雑誌名: Adv.Synth.Catal 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrolysis : Asymmetric Hydrolytic Protonation of Enolesters Catalyzed by Phase Transfer Catalysts
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, E.; Nagai A.; Hamasaki, A.; Tokunaga, M.
  • 雑誌名: Chem..Eur.J. 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anti-ASF distribution in Fischer-Tropsch Synthesis over Unsupported Cobalt Catalysts in a Batch Slurry Phase Reactor
  • 著者名/発表者名: Liu, X.; Hamasaki, A.; Honma, T.; Tokunaga, M.
  • 雑誌名: Catal.Today 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [学会発表] Supported gold nanoparticles-catalyzed one-pot synthesis of indoles and aniline derivatives from nitroarenes under hydrogenation condition (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Yamane; X.Liu; A.Hamasaki; T.Ishida; M.Haruta; T.Yokoyama; M.tokunaga
  • 学会等名: 2010環太平洋国際化学会議
  • 発表場所: ホノルル、アメリカ
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] 酸化物担持金ナノ粒子触媒による合成反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳永信
  • 学会等名: 第43回有機金属若手の会/夏の学校2010
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2010-07-06
• [学会発表] 金ナノ粒子触媒による有機合成反応の展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳永信
  • 学会等名: 統合物質創製化学推進事業第一回若手研究会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2010-06-12
• [学会発表] 酸化コバルト担持金ナノ粒子を触媒とした環化カルボニル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 劉小浩・濱崎昭行・山根義弘・徳永信
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] コバルト酸化物担持金ナノ粒子が触媒するオレフィンのヒドロアミノメチル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 劉小浩・濱崎昭行・山根義弘・徳永信
  • 学会等名: 第104回触媒討論会
  • 発表場所: 宮崎
  • 年月日: 2009-09-30
• [学会発表] Ru/Pd触媒によるエステルの不可逆型加水分解反応、特定領域研究「協奏機能触媒」 (2009)
  • 著者名/発表者名: 徳永信
  • 学会等名: 第6回公開シンポジウム
  • 発表場所: 東京(東京大学武田先端知ビル)
  • 年月日: 2009-04-25
• [学会発表] コバルトカルボニル錯体触媒を代替する金ナノ粒子と担体酸化物の協同効果 (2008)
  • 著者名/発表者名: 徳永信
  • 学会等名: Organometallic Seminar XXXVI
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-12-16
• [学会発表] Hydrofbrmylation and Related Reactions Catalyzed by the Combination of Nanoparticles Au and Cobalt Oxide (2008)
  • 著者名/発表者名: 徳永信
  • 学会等名: 、Global COE Program : Prof.Jean-Marie Lehn Symposium III
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-10-17
• [学会発表] 金ナノ粒子触媒による新しい有機合成反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 徳永信
  • 学会等名: 第24回若手化学者のための化学道場(徳島2008)
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2008-09-11
• [学会発表] 酸化物担持金触媒による新しい有機合成反応、元素相乗系化合物の化学 (2008)
  • 著者名/発表者名: 徳永信
  • 学会等名: 第4回若手コロキウム
  • 発表場所: 北海道森町
  • 年月日: 2008-09-04
• [図書] Chapter 6.20, Addition Reaction/Kinetic Resolution, Comprehensive Chirality(Vol 5 : Synthetic Methods IV-Synthetic Methods IV - Asymmetric Oxidation Reduction, C-N)( Maruoka, K., Yamamoto, H. Eds.)
  • 著者名/発表者名: Tokunaga, M., Hamasaki, A.
  • 出版者: Elsevier, in press.
• [図書] Comprehensive Chirality/Chapter 6.20, Addition Reaction/Kinetic Resolution
  • 著者名/発表者名: Tokunaga, M; Hamasaki, A.
  • 出版者: Elsevier(印刷中)
• [産業財産権] エステルの不斉加水分解方法 (2011)
  • 発明者名: 徳永信、濱崎昭行、山本英治、佐久間毅、大村直也、永井あやの、中村亮太
  • 権利者名: 九州大学
  • 産業財産権番号: 2011-006529
  • 出願年月日: 2011-01-16
• [産業財産権] エステルの不斉加水分解方法 (2011)
  • 発明者名: 徳永信、濱崎昭行、山本英治、大村直也、永井あやの、中村亮太
  • 権利者名: 九州大学
  • 産業財産権番号: 2011-006529
  • 出願年月日: 2011-01-16
• [産業財産権] Tokunaga, M., Hamasaki, A. (2009)
  • 発明者名: 徳永信、劉小浩、濱崎昭行、宇都宮賢、田中善幸
  • 権利者名: 九州大学、三菱化学(株)
  • 公開番号: 2009-241060
  • 出願年月日: 2009-02-27
• [産業財産権] カルボニル化合物の製造方法 (2008)
  • 発明者名: 徳永信、中村麻美、宇都宮賢
  • 権利者名: 九州大学、三菱化学(株)
  • 公開番号: 2010-024171
  • 出願年月日: 2008-07-17