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不斉自己触媒反応における不斉の発生と増幅の研究

研究課題

研究課題/領域番号 20245011
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関東京理科大学

研究代表者

[ソ]合 憲三  東京理科大学, 理学部, 教授 (90147504)

研究分担者 川崎 常臣  東京理科大学, 理学部, 助教 (40385513)
研究期間 (年度) 2008
研究課題ステータス 完了 (2008年度)
配分額 *注記
21,060千円 (直接経費: 16,200千円、間接経費: 4,860千円)
2008年度: 21,060千円 (直接経費: 16,200千円、間接経費: 4,860千円)
キーワード不斉自己触媒反応 / 不斉の起源 / 不斉の発生 / 不斉増幅 / 不斉触媒反応 / キラル結晶
研究概要

不斉自己触媒反応は,最初の極めて低い鏡像体過剰率が,反応中に著しく増幅するものである。したがって,なんらかの要因でキラリティーの偏りが生じると,たとえそれが検出限界であっても不斉自己触媒反応により検出限界以上に増幅させることが可能である。本研究では,不斉の発生要因のひとつとしてアキラルな有機化合物が形成するキラル結晶に着目した。ベンジルはアキラルな有機化合物であるがキラル結晶を形成することが知られている。そこでベンジルのキラル結晶の固体CDスペクトルを測定することにより,プラス体とマイナス体とを識別した。次にこれらのベンジルのキラル結晶の粉末存在下で,ピリミジンカルバルデヒドとジイソプロピル亜鉛とを作用させたところ,ベンジル結晶のキラリティーと相関した絶対配置を持つピリミジルアルカノールが高い鏡像体過剰率で生成することを明らかにした。本結果は,キラルなベンジル結晶により最初に生成するピリミジルアルカノール亜鉛アルコキシドにわずかな不斉が誘起され,それ以後不斉自己触媒反応の機構により鏡像体過剰率が顕著に向上したものと考えられる。アキラルな有機化合物には,キラル結晶を形成するものが複数知られており,本結果は,不斉の起源として,これらのアキラル有機化合物からなるキラル結晶が有効に作用し得ることを如実に示したものである。以上のように本研究は,有機化合物の不斉の起源の研究における重要な意義を持つものと考えられる。

報告書

(1件)
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 備考 (1件)

  • [備考]

    • URL

      http://www.rs.kagu.tus.ac.jp/soai/

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

URL: 

公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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