植物のイオンチャネル制御に関与する膜タンパク質の生物有機化学

• 研究課題/領域番号: 20310128
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 上田 実 東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (60265931)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 18,720千円 (直接経費: 14,400千円、間接経費: 4,320千円); 2010年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2009年度: 7,150千円 (直接経費: 5,500千円、間接経費: 1,650千円); 2008年度: 6,890千円 (直接経費: 5,300千円、間接経費: 1,590千円)
• キーワード: ジャスモン酸グリコシド / コロナチン / 分子プローブ / 就眠運動 / 気孔孔辺細胞 / COI1 / LCF / ジャスモン酸配糖体 / exo選択的Diels-Alder反応 / イソレスペデジン酸カリウム / Stepwise Tagging / MetE / アメリカネムノキ / MTPJH / エナンチオディファレンシャル / exo-選択的Diels-Alder

研究概要

マメ科植物アメリカネムノキの就眠物質であるジャスモン酸グリコシド(JAG)を基に、Click Chemistry型プローブを合成し、標的タンパク質MTJGの段階的タギング実験を行った。また、運動細胞プロトプラストを用いた実験により、天然型JAGの添加で運動細胞の体積収縮が起こることが確認された。さらに、JAGは植物のストレス応答反応、ジャスモン酸応答性遺伝子発現誘導、エクオリン導入ダイズ細胞でのカルシウム応答を引き起こさないことを明らかにし、JAGはジャスモン酸類と全く異なる分子機構で働くことを示した。

研究成果

• [雑誌論文] The high-performance of 3XFLAG for target purification of bioactive metabolite : a tag combined with highly effective linker structure (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Ueda, Y.Manabe, M.Mukai
  • 雑誌名: Bioorg, Med.Chem.Lett. 巻: 21 ページ: 1359-1362
  • 査読あり
• [雑誌論文] 12-Hydroxyjasmonic Acid Glucoside is a COT1-JAZs Independent Activator of Leaf Closing Movement in Samanea saman (2011)
  • 著者名/発表者名: Y.Nakamura, A.Mithofer, E.Kombrink, W.Boland, S.Hamamoto, N.Uozumi, K.Tohma, M.Ueda
  • 雑誌名: Plant Physiology 巻: 155 ページ: 1226-1236
  • 査読あり
• [雑誌論文] "Click-made" biaryl-linker improving efficiency in protein labelling for the membrane target protein of a bioactive compound (2011)
  • 著者名/発表者名: Y.Nakamura, S.Inomata, M.Ebine, Y.Manabe, I.Iwakura, M.Ueda
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 巻: 9 ページ: 83-85
  • 査読あり
• [雑誌論文] Trap-closing Chemical Factors of Venus's Flytrap (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Ueda, T. Tokunaga, M. Okada, Y. Nakamura, N. Takada, R. Suzuki, K. Kondo
  • 雑誌名: ChemBioChem 巻: 11 ページ: 2378-2383
  • 査読あり
• [雑誌論文] FLAG Tagging by Coach and Nano-gram Scale Purification of the Target Protein for Bioactive Metabolite Concerning Circadian Rhythmic Leaf Movement of Leguminosae (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Manabe, M. Mukai, S. Ito, N. Kato, M. Ueda
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 46 ページ: 469-471
  • 査読あり
• [雑誌論文] Azido-coronatine : a Useful Platform for"Click Chemistry"-mediated Probe Synthesis for Bioorganic Studies, Biosci (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Okada, Y. Egoshi, M. Ueda
  • 雑誌名: Biotechnol. Biochem 巻: 74 ページ: 2092-2095
  • 査読あり
• [雑誌論文] FLAG Tagging by CuAAC and Nano-gram Scale Purification of the Target Protein for Bioactive Metabolite Concerning Circadian Rhythmic Leaf Movement of Leguminosae (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Manabe, M.Mukai, S.Ito, N.Kato, M.Ueda
  • 雑誌名: Chamical Communications 46 ページ: 469-471
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-5-Deoxystrigol via Reductive Carbon-Carbon Bond Formation (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Shoji, E. Suzuki, M. Ueda
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 74 ページ: 3966-3969
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Syntheses of Coronatines by exo-Selective Diels-Alder Reaction and Their Biological Activities on Stomatal Opening (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Okada, S. Ito, A. Matsubara, I. Iwakura, S. Egoshi, M. Ueda
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 7 ページ: 3065-3073
  • NAID: 110009757684
  • 査読あり
• [雑誌論文] (R)-Eucomic Acid, a Leaf-opening Factor of the Model Organism (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Okada, S. Park, T. Koshizawa, M. Ueda
  • 雑誌名: Lotus japonicus, Tetrahedron 巻: 65 ページ: 2136-2141
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of(±)-5-Deoxystrigol via Reductive Carbon-Carbon Bond Formation (2009)
  • 著者名/発表者名: M.Shoji, E.Suzuki, M.Ueda
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 3966-3969
  • 査読あり
• [雑誌論文] M.Okada, S.Ito, A.Matsubara, I.Iwakura, S.Egoshi, M.Ueda, Total Syntheses of Coronatines by exo-Selective Diels-Alder Reaction and Their Biological Activities on Stomatal Opening (2009)
  • 著者名/発表者名: M.Okada, S.Ito, A.Matsubara, I.Iwakura, S.Egoshi, M.Ueda
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 7 ページ: 3065-3073
  • 査読あり
• [雑誌論文] (R)-Eucomic Acid, a Leaf-opening Factor of the model Organism, Lotus japonicus (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Okada, S. Park, T. Koshizawa, M. Ueda
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 2136-2141
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantiodifferential Approach for the Detection of the Target Membrane Protein of the Jasmonate Glycoside That Controls the Leaf Movement of Albizzia saman (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Nakamura, R. Miyatake, M. Ueda
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 47 ページ: 7289-7292
  • 査読あり
• [雑誌論文] Affinity Purification and Characterization of a Key Enzyme Concerning Circadian Rhythmic Control of Nyctinasty in Lespedeza cuneata L (2008)
  • 著者名/発表者名: E. Kato, T. Sasaki, M. Ueda
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 巻: 16 ページ: 4600-4616
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Potassium .-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Nakamura, R. Miyatake, S. Inomata, M. Ueda
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem 巻: 72 ページ: 2867-2876
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Photoaffinity Probe Based on the Leaf-opening Factor from Genus Albizzia (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Okada, A. Matsubara, M. Ueda
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 49 ページ: 3794-3796
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Staudinger-type Molecular probe for Catch-and. release Purification of the Binding Protein for Potassium Isolespedezate, a leaf-closing Substance of Leguminous Plant (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Fujii, N. Kato, I. Iwakura, Y. Manabe, M. Ueda
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 37 ページ: 52-53
  • NAID: 10020147772
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantiodifferential Approach for the Detection of the Target Membrane Protein of the Jasmonate Glycoside That Controls the Leaf Movement of Albizzia saman (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Nakamura, R. Miyatake, M. Ueda
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 47 ページ: 7289-7292
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Photoaffinity Probe Based on the Leaf-opening Factor from Genus Albizzia (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Okada, A. Matsubara, M. Ueda
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 3794-3796
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Potassium b-D-glucopyranosyl 12-hydroxy jasmonate and related compounds (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Nakamura, R. Miyatake, S. Inomata, M. Ueda
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem 72 ページ: 2867-2876
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Staudinger-type Molecular probe for Catch-and-release Purification of the Binding Protein for Potassium Isoles pedezate, a leaf-closing Substance of Leguminous Plant (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Fujii, N. Kato, I. Iwakura, Y. Manabe, M. Ueda
  • 雑誌名: Chem. Lett. 37 ページ: 52-53
  • 査読あり
• [学会発表] 植物の生物現象と天然物ケミカルバイオロジー (2011)
  • 著者名/発表者名: 上田実
  • 学会等名: 日本化学会第91回春季年会シンポジウム ケミカルバイオロジーの分子基盤
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] Target profiling of bioactive metabolite based on a stereospecific ligand recognition : chemical biology of plant nyctinasty (2010)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ueda
  • 学会等名: Molecular Complex Systems : Reversible Aggregation/Disaggregation of Organic Molecules (# 216)in Pacifichem 2010
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] 生物現象を誘起する天然物の作用機構 (2010)
  • 著者名/発表者名: 上田実
  • 学会等名: 化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 盛岡
  • 年月日: 2010-09-26
• [学会発表] 植物就眠運動のケミカルバイオロジー : 天然物有機化学からの展開」 (2010)
  • 著者名/発表者名: 上田実
  • 学会等名: 植物学会(春日井)シンポジウム、「ケミカルバイオロジーが拓く植物科学の未来. 新奇な生理活性化合物で生命活動を探る. 」
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] 生物現象を制御するグリコシル化分子のケミカルバイオロジー (2009)
  • 著者名/発表者名: 上田実
  • 学会等名: 日本化学会東北支部青森地区講演会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2009-11-15
• [学会発表] Chemical genetics of biological phenomenon : Nyctinastic movement of plants (2009)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ueda
  • 学会等名: Chem-Bio-Informactics Society 2009
  • 発表場所: Busan, Korea
  • 年月日: 2009-11-05
• [学会発表] ジャスミン香気成分誘導体と植物の就眠運動 (2009)
  • 著者名/発表者名: 上田実
  • 学会等名: 第10回アロマ・サイエンス・フォーラム2009
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-10-12
• [学会発表] 植物就眠運動を制御するグリコシド型生物活性分子の化学 (2009)
  • 著者名/発表者名: 上田実
  • 学会等名: 日本生物工学会北日本支部仙台シンポジウムグライコバイオテクノロジー-糖と酵素が織りなすサイエンスとバイオテクノロジーの魅力と可能性-
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-08-22
• [学会発表] Recent advances on chemical biology of plant nyctinasty (2008)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ueda
  • 学会等名: 2008 RIKEN Conference on Chemical Biology
  • 発表場所: Japan
  • 年月日: 2008-11-14
• [学会発表] ヨードアセトアミド化覚醒物質を用いた細胞質内標的タンパク質の発見 (2008)
  • 著者名/発表者名: 真鍋良幸
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会奨励賞
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] Chemical Biology of Plant Movements using Bioactive Natural Products (2008)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ueda
  • 学会等名: The 20th Naito Conference on Chemical Biology
  • 発表場所: Hokkaido, Japan
  • 年月日: 2008-09-10
• [学会発表] 化学が解き明かす植物の眠りのしくみ (2008)
  • 著者名/発表者名: 上田実
  • 学会等名: 第6回化学イノベーションシンポジウム : 明日をひらく化学のとびら
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2008-08-06
• [学会発表] 菌根共生における宿主認識シグナル物質5-Deoxystrigolの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 鈴木恵理子
  • 学会等名: 第19回万有仙台シンポジウム-有機化学の目指す夢-
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2008-06-23
• [学会発表] エナンチオ・ディファレンシャル法による植物の運動の生物有機化学 (2008)
  • 著者名/発表者名: 上田実
  • 学会等名: 特定領域研究「生体機能分子の創製」とりまとめシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-06-15
• [図書] Plant Phenolic Compounds Controlling Leaf-movement, in F. Daayf and V. Lattanzio eds. Recent Advances in Polyphenol Research, Volume 2 (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Ueda and Y. Nakamura
  • 出版者: Blackwell Publisher(Plant Phenolic Compounds Controlling Leaf-movement, in F. Daayf and V. Lattanzio eds)
• [図書] Plant-Environment Interactions (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Ueda and Y. Nakamura
  • 出版者: Springer-Verlag(Chemical Signaling during Induced Leaf Movements, in Frantisek Baluska eds. )
• [図書] Plant-Environment Interactions (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Ueda and Y. Nakamura
  • 総ページ数: 15
  • 出版者: Springer-Verlag
• [図書] Plant Phenolic Compounds Controlling Leaf-movement, in Frantisek Baluskaeds. "Recent Advances in Polyphenol Research" (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Ueda and Y. Nakamura
  • 総ページ数: 18
  • 出版者: Blackwell Publisher
• [備考] 上田の研究紹介を主要な内容の一つとする科学ドキュメンタリー番組"L' esprit des Plantes"がARTE社によって作成され、欧州諸国を中心とする世界50数カ国で放映された。これは、"the 45th International Festival of Science Documentary"において"the Best International Popular Science Documentary Award"を受賞した
• [備考] 米国化学会C & E News誌(Nov15, 2010, Vol.88, No.46, p. 36)において研究紹介
• [備考] 英国BBC Wildlife magazine誌(March 2011, p. 37)において研究紹介