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金及びパラジウム触媒の配位子操作による反応性・選択性の飛躍的向上

研究課題

研究課題/領域番号 20350015
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

山本 嘉則  東北大学, 原子分子材料科学高等研究機構, 教授 (60029519)

研究分担者 金 鉄男  東北大学, 原子分子材料科学高等研究機構, 准教授 (80431493)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
19,240千円 (直接経費: 14,800千円、間接経費: 4,440千円)
2010年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2009年度: 6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2008年度: 7,150千円 (直接経費: 5,500千円、間接経費: 1,650千円)
キーワード反応有機化学 / 金触媒 / パラジウム触媒 / リン配位子効果 / ヒドロチオル化 / 三成分環化反応 / 連続的環化反応 / D-A-D有機光電材料 / 炭素-炭素多結合活性化 / カチオン性金触媒 / アレン化合物 / アルキン化合物 / よう素反応剤 / 複素環 / 不斉ヒドロアミノ化 / アルキン / アレン / 不斉配位子
研究概要

本研究では、パラジウムや金触媒の配位子やカウンタアニオンを調整することにより反応性・選択性を向上することで種々の新規変換反応の開発に成功した。様々なNorbornane配位子を合成することでパラジウム触媒を用いた分子内アルキンの不斉ヒドロアミノ化の選択性と反応性の向上を見出した。また、パラジウム触媒種の最適化により脱芳香アリール置換反応や三成分反応による多置換シクロペンテン環状合成の開発に成功した。金触媒の配位子やカウンタアニオンのスクリーニングにより効率的なアレンのヒドロアルコキシ化やヒドロチオル化反応を見出した。また、金触媒を用いたアリルジインの連続環化反応によるチエノカルバゾール骨格の合成法を開発し、donor-acceptor-donor(D-A-D)有機材料の合成への応用に成功した。ヨウ素反応剤を用いた新規求電子置換反応の開発により様々なヘテロ環およびナフタレン環化合物の合成を達成した。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (43件)

すべて 2012 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (24件) (うち査読あり 24件) 学会発表 (13件) 図書 (3件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis of new donor-acceptor-donor materials via Au-catalyzed double cascade cyclization2012

    • 著者名/発表者名
      Ferrara Giovanni, Jin Tienan, Oniwa Kazuaki, Zhao Jian, Asiri Abdullah M., Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 53 ページ: 914-918

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed bisfunctionalization of active alkenes by .-acetonitrile-allyl addition : application to the synthesis of unsymmetric 1, 4-di(organo)fullerene derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      Lu Shirong, Jin Tienan, Bao Ming, Asiri Abdullah M., Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 53 ページ: 1210-1213

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of new donor-acceptor-donor materials via Au-catalyzed double cascade cyclization2012

    • 著者名/発表者名
      Giovanni Ferrara, Tienan Jin, Kazuaki Oniwa, Jian Zhao, Abdullah M.Asiri, Yoshinori Yamamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 ページ: 914-918

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed bisfunctionalization of active alkenes by β-acetonitrile-α-allyl addition : application to the synthesis of unsymmetric 1,4-di(organo)fullerene derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      Shirong Lu, Tienan Jin, Ming Bao, Abdullah M.Asiri, Yoshinori Yamamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 ページ: 1210-1213

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile synthesis of 3, 4-dihalofurans via electrophilic iodocyclization2011

    • 著者名/発表者名
      Yang Fan, Jin Tienan, Bao Ming, Yamamoto, Yoshinori
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 47 ページ: 4541-4543

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile synthesis of diiodinated dihydronaphthalenes and naphthalenes via iodine mediated electrophilic cyclization2011

    • 著者名/発表者名
      Yang Fan, Jin Tienan, Bao Ming, Yamamoto, Yoshinori
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 47 ページ: 4013-4015

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile synthesis of 3, 4-diiododihydrothiophenes via electrophilic iodocyclization2011

    • 著者名/発表者名
      Yang Fan, Jin Tienan, Bao Ming, Yamamoto, Yoshinori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 52 ページ: 936-938

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Three-Component [3+ 2] Cycloaddition of Propargyl Trifluoroacetates, Ethylidene Malonitriles, and Allyltributylstannane2010

    • 著者名/発表者名
      Lu Shirong, Jin Tienan, Bao Ming, Yamamoto Yoshonori
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 12 ページ: 864-866

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene2010

    • 著者名/発表者名
      Huo Zhibao, Gridnev Ilya D, Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 75 ページ: 1266-1270

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed regiospecific intermolecular hydrothiolation of allenes2010

    • 著者名/発表者名
      Menggenbateer, Narsireddy Meda, Ferrara Giovanni, Nishina Naoko, Jin Tienan, Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 51 ページ: 4627-4629

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed regiospecific intermolecular hydrothiolation of allenes2010

    • 著者名/発表者名
      Menggenbateer, Medal Narsireddy, Giovanni Ferrara, Naoko Nishina, Tienan Jin, Yoshinori Yamamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 ページ: 4627-4629

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Three-Coinponent [3+2] Cycloaddition of Propargyl Trifluoroacetates, Ethylidene Malonitriles, and Allyltributylstannane2010

    • 著者名/発表者名
      Shirong Lu, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 12 ページ: 864-866

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene2010

    • 著者名/発表者名
      Zhibao Huo, Iliya D. Gridnev, Yoshinori Yamamoto
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 75

      ページ: 1266-1270

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed Synthesis of Isoquinolines via Intramolecular Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides2009

    • 著者名/発表者名
      Nishina Naoko, Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 65 ページ: 1799-1808

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed Synthesis of Isoquinolines via Intramolecular Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides2009

    • 著者名/発表者名
      Huo Zhibao, Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 50 ページ: 3651-3653

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alkyne Activation with Bronsted Acids, Iodine, or Gold Complexes, and its Fate Leading to Synthetic Application2009

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto Yoshinori, Gridnev Ilya D, Patil Nitin T, Jin Tienan
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      ページ: 5075-5087

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed hydrofunctionalization of allenes with nitrogen and oxygen nucleophiles and its mechanistic insight2009

    • 著者名/発表者名
      Naoko Nishina, Yoshinori Yamamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 1799-1808

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carbocycle Synthesis through Facile and Efficient Palladium-Catalyzed Allylative Dearomatization of Naphthalene and Phenanthrene Allyl Chlorides2008

    • 著者名/発表者名
      Lu Shirong, Xu Zhanwei, Bao Ming, Yamamoto Yoshonori
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 47 ページ: 4366-4369

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes : Difference in Mechanism between Hydroalkoxylation and Hydroamination2008

    • 著者名/発表者名
      Nishina Naoko, Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 49 ページ: 4908-4911

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed Synthesis of Polycyclic Enones from Carbon Tethered 1, 3-Enynyl Carbonyls via Tandem Heteroenyne Metathesis and Nazarov Reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Jin Tienan, Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 10 ページ: 3137-3139

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Alkynes in the Presence of a Catalytic System Consisting of Pd(0)-Methyl Norphos (or Tolyl Renorphos)-Benzoic Acid2008

    • 著者名/発表者名
      Narsireddy Meda, Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 73 ページ: 9698-9709

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chirality Transfer in Gold-Catalyzed Carbothiolation of o-Alkynylphenyl 1-Arylethyl Sulfides2008

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Itaru, Sato Takuma, Terada Masahiro, Yamamoto Yoshinori
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 10 ページ: 2649-2651

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Alkynes in the Presence of a Catakyst System Consisting of Pd (O)-Methyl Norphos (or Tolyl Renorphos)-Benzoic Acid2008

    • 著者名/発表者名
      Meda Narsireddy, Yoshinori Yamamoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 9698-9709

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes; difference in mechanism between hydroalkoxylation and hydroamination2008

    • 著者名/発表者名
      Naoko Nishina, Yoshinori Yamamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 4908-4911

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] From Molecular Catalysts to Nano-structured Materials Skeleton Catalysts2011

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 年月日
      2011-07-24
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] From Molecular Catalysts to Nano-structured Materials Skeleton Catalysts2011

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      16th IUPAC International Symposium on Organo metallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Shanghai, China(招待講演)
    • 年月日
      2011-07-24
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] シグマおよびパイ配位性ルイス酸を用いる分子変換2010

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      日本薬学会進歩のシンポ
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2010-11-01
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] σ-とπ-配位性ルイス酸の有機合成への応用2010

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      日本学術振興会第116委員会講演会
    • 発表場所
      学士会会館
    • 年月日
      2010-06-08
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] π電子親和性ルイス酸を用いる新規分子変換反応2009

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      第36回有機反応懇談会
    • 発表場所
      関西学院大学、神戸三田キャンパス
    • 年月日
      2009-08-03
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] π電子親和性ルイス酸を用いる新規分子変換反応2009

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      第21回万有札幌シンポジウム
    • 発表場所
      北海道厚生年金会館
    • 年月日
      2009-07-04
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] コイネージメタル触媒を用いる新規分子変換反応2009

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      日本薬学会129年会
    • 発表場所
      国立京都会館
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Coinage Metalsを触媒とする新規分子変換反応2009

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      有機合成ニュートレンド2009
    • 発表場所
      有機合成化学協会関西支部、大阪科学技術センター
    • 年月日
      2009-02-03
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] From σ-to π-Electrophilic Lewis Acids2009

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      Application to Selective Organic Transformations
    • 発表場所
      Univ. York, Univ. Belfast, Durham Univ. UK
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] π-Electrophilic Lewis Acids Catalyzed New transformations2009

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      International Conference in celebration of the Official Opening of the School of Physical and Methematical Science Building
    • 発表場所
      NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY, Singapore
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 金触媒を用いる新規分子変換反応2008

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      平成20年前期有機合成化学講習会
    • 発表場所
      日本薬学会長井記念ホール
    • 年月日
      2008-06-18
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Coinage Metal Catalyzed New Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      Gordon Research Conference
    • 発表場所
      Bryant University, USA
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Coinage metal catalyzed new reactions2008

    • 著者名/発表者名
      山本嘉則
    • 学会等名
      IASOC (ISCHIA ADVANCED SCHOOL OF ORGANIC CHEMISTRY
    • 発表場所
      イタリア
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] Transition Metal Catalyzed Cyclization Reactions of functionalized Alkenes, Alkynes, and Allenes, in Handbook of Cyclization Reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Patil Nitin T, Yamamoto Yoshinori
    • 出版者
      Wiley-VCH, Weinheim
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] Metal-catalyzed intramolecular heteroatom (X)→carbon (C)functional group migration reactions involving additions of X-Y bonds across alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      Patil Nitin T., Kavthe R. D, Yamamoto Yoshinori
    • 出版者
      Advances in Heterocyclic Chemistry
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] Handbook of Cyclization Reactions, Volume 12010

    • 著者名/発表者名
      Nitin Patil, Yoshinori Yamamoto, Ed.by Shengming Ma
    • 総ページ数
      69
    • 出版者
      Wiley-VCH, Weinheim
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/yamamoto/index.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/~yamamoto/

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.wpi-aimr.tohoku.ac.jp/~yamamoto/

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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