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キラルホスホニウム塩の構造制御を基盤とする触媒機能創出と実践的不斉合成への活用

研究課題

研究課題/領域番号 20350018
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

大井 貴史  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (80271708)

研究分担者 浦口 大輔  名古屋大学, 大学院・工学研究科, 講師 (70426328)
大松 亨介  名古屋大学, 大学院・工学研究科, 助教 (00508997)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
19,370千円 (直接経費: 14,900千円、間接経費: 4,470千円)
2010年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2009年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2008年度: 9,100千円 (直接経費: 7,000千円、間接経費: 2,100千円)
キーワード有機化学 / 不斉合成 / ホスホニウム塩 / 酸・塩基触媒 / 分子認識
研究概要

アミノホスホニウム塩の安定性と中心構造に着目し、これまで合成例さえほとんど知られていなかったキラルなテトラアミノホスホニウム塩の創製と応用に取り組んだ。その結果、水素結合部位(N-H)をもつ単一の基本骨格から独自の分子設計によって(1)共役塩基であるトリアミノイミノホスホランの有機強塩基触媒作用、(2)機能性イオン対型均一系触媒作用、(3)N-アルキル型アミノホスホニウム塩の相間移動触媒作用、(4)アリールアミノホスホニウムカチオンのブレンステッド酸触媒作用という多様で、しかも合成化学的価値の高い機能を引き出し、それらを活かした高立体選択的な炭素-炭素及び炭素-ヘテロ(リン、窒素)結合反応を実現した。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (16件) (うち査読あり 16件) 学会発表 (14件) 図書 (5件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Chiral 1, 2, 3-Triazoliums as New Cationic Organic Catalysts with Anion-Recognition Ability : Application to Asymmetric Alkylation of Oxindoles2011

    • 著者名/発表者名
      K.Ohmatsu, M.Kiyokawa, T.Ooi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 ページ: 1307-1309

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Direct Henry Reaction of Ynals Short Syntheses of (2S,3R)-(+)-Xestoaminol C and (-)-Codonopsinines2010

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Nakamura, S., Ooi, T.
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 49

      ページ: 7562-7565

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton2010

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Kinoshita, N.Ooi, T.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 132

      ページ: 12240-12242

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Direct Henry Reaction of Ynals : Short Syntheses of (2S, 3R)-(+)-Xestoaminol C and (-)-Codonopsinines2010

    • 著者名/発表者名
      D.Uraguchi, S.Nakamura, T.Ooi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 49 ページ: 7562-7565

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton2010

    • 著者名/発表者名
      D.Uraguchi, N.Kinoshita, T.Ooi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 132 ページ: 12240-1242

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Site-directed Asymmetric Quaternization of Peptide Backbone at C-Terminal Azlactone2009

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Asai, Y., Ooi, T.
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed. 48

      ページ: 733-737

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of α, α-Disubstituted-α-Amino Acids via Enantioselective Alkylation of Azlactones under Biphasic Conditions Using ρ-Spiro Chiral Tetraaminophosphonium Salts as a Phase-Transfer Catalyst2009

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Asai, Y., Seto, Y., Ooi, T.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 658-660

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generation of Chiral Phosphonium Dialkyl Phosphite as a Highly Reactive ρ-Nucleophile : Application to Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes2009

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Ito, T., Ooi, T.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 131

      ページ: 3836-3837

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Arylaminophosphonium Barfates as a New Class of Charged Bronsted Acid for the Enantioselective Activation of Nonionic Lewis Bases2009

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Nakashima, D., Ooi, T.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 131

      ページ: 7242-7243

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Organic Ion Pair Catalysts Assembled Through a Hydrogen-Bonding Network2009

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Ueki, Y., Ooi, T.
    • 雑誌名

      Science 326

      ページ: 120-123

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereo-and Enantioselective Direct Henry Reaction of Pyruvates Mediated by Chiral ρ-Spiro Tetraaminophosphonium salts2009

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Ito, T., Nakamura, S., Sakaki, S., Ooi, T.
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 38

      ページ: 1052-1053

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Arylaminophosphonium Barfates as a New Class of Charged Bronsted Acid for the Enantioselective Activation of Nonionic Lewis Bases2009

    • 著者名/発表者名
      D.Uraguchi, D.Nakashima, T.Ooi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131

      ページ: 7242-7243

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereo- and Enantioselective Direct Henry Reaction of Pyruvates Mediated by Chiral P-Spiro Tetraaminophosphonium salts2009

    • 著者名/発表者名
      D.Uraguchi, T.Ito, S.Nakamura, S.Sakaki, T.Ooi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38

      ページ: 1052-1053

    • NAID

      10025547907

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Organic Ion Pair Catalysts Assembled Through a Hydrogen-Bonding Network2009

    • 著者名/発表者名
      D.Uraguchi, Y.Ueki, T.Ooi
    • 雑誌名

      Science 326

      ページ: 120-123

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書 2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Chiral Tetraaminophosphonium Chlorides from N-BOC α-Amino Acid Esters2008

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi D., Sakaki, S., Ueki, Y., Ito, T., OoT.
    • 雑誌名

      Heterocycles 76

      ページ: 1081-1085

    • NAID

      40016323216

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Tetraaminophosphonium Carboxylate-Catalyzed Direct Mannich-Type Reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, D., Ueki, Y., Ooi, T.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 130

      ページ: 14088-14089

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Molecular Design of Chiral Tetraaminophosphonium Salts and Their Unique Asymmetric Catalyses2010

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      The International Symposia on Advancing the Chemical Sciences 1^<st>(ISACSI) San Francisco
    • 発表場所
      USA
    • 年月日
      2010-07-09
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Molecular Design of Chiral Tetraaminophosphonium Salts and Their Unique Asymmetric Catalyses2010

    • 著者名/発表者名
      T.Ooi
    • 学会等名
      The International Symposia on Advancing the Chemical Sciences 1^<st> (ISACSI)
    • 発表場所
      San Francisco, USA
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Unique Asymmetric Catalysis of Supramolecularly Assembled Chiral Tetraaminophos honium Phenoxides2010

    • 著者名/発表者名
      T.Ooi
    • 学会等名
      International Symposium on Organocatalysis Muelheim an der Ruhr ISOμ
    • 発表場所
      The Max-Planck-Institut, Muelheim, Germany
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Design of Chiral Tetraaminophosphonium Salts and Their Unique Asymmetric Catalyses2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      2009 Workshop on Organometallic Chemistry, Kyushu University
    • 発表場所
      Fukuoka
    • 年月日
      2009-10-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Design of Chiral Tetraaminophosphonium Salts and Their Unique Asymmetric Catalyses2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      2009 Workshop on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      九州大学 (福岡市)
    • 年月日
      2009-10-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Molecular Design and Synthetic Applications of Chiral Tetraaminophosphonium Salts2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      The 19th Symposium on Optically Active Compounds, Nagai Memorial Hall
    • 発表場所
      Tokyo
    • 年月日
      2009-10-23
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Molecular Design and Synthetic Applications of Chiral Tetraaminophosphonium Salts2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      The 19th Symposium on Optically Active Compounds
    • 発表場所
      長井記念ホール(東京都)
    • 年月日
      2009-10-23
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] アミノホスホニウム塩の分子設計に基づく触媒機能創出と応用2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      理研シンポ.ジウム:第4回「有機合成化学のフロンティア」,理化学研究所, 和光研究所
    • 発表場所
      和光
    • 年月日
      2009-07-03
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] アミノホスホニウム塩の分子設計に基づく触媒機能創出と応用2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      理研シンポジウム : 第4回「有機合成化学のフロンティア」
    • 発表場所
      理化学研究所 和光研究所 (和光市)
    • 年月日
      2009-07-03
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Design of Chiral Tetraaminophosphonium Salts as an Organic Molecular Catalyst for Selective Chemical Synthesis2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      Lecture Tour for Asian Core Program Lectureship Award, Academia Sinica, National Chide Tung University, and National Tsing Hua University, Taipei and Hsinchu
    • 発表場所
      Taiwan
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] アミノホスホニウム塩の分子設計に基づく触媒機能創出と不斉合成への活用2008

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      北海道大学グローバルCOEシンポジウム「触媒的不斉合成の最先端」,北海道大学
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2008-10-24
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Toward Asymmetric Synthesis of Oligopeptides Site-Specifically Incorporating Chiral α, α-Dialkyl-α-Amino Acid Residues2008

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      UK/Japan Symposium on Asymmetric Catalysis, Kyoto University
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Molecular Design and Synthetic Utilities of Chiral Organic Ton Pair Catalysts2008

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      5th Annual Japanese-German Frontiers of Science Symposium, Atrium Hotel Mainz
    • 発表場所
      Germany
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Chiral Ammonium Betaines : Design and Application as an Enantioselective Orgainc Base Catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 学会等名
      3rd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia under Asian Core Program (ICCEOA-3), Liu Ying Hotel, Hangzhou
    • 発表場所
      China
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] 進盈を紛げる触媒(シンコナアルカロイド型相間移動触媒)(丸岡啓二編)第2部 第2章2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] 進化を続ける有機触媒 第2部 第2章 シンコナアルカロイド型相間移動触媒2009

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 総ページ数
      234
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] 化学(光学活性な炭素の三角形を作る-Corey-ChaykDvsky 反応と親電子剤活性化法の組み合わせ)2008

    • 著者名/発表者名
      浦口大輔, 大井貴史
    • 総ページ数
      63
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] WILEY-VCH : Weinheim(Cinchona-derived Chiral Phase-Transfer Catalysts for Amino Acid Synthesis)(In Asymmetric Phase Transfer Catalysis)(Maruoka, K., Ed.)Chapter 22008

    • 著者名/発表者名
      大井貴史
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] WILEY-VCH : Weinheim(Chiral Quaternary Ammonium Fluorides for Asymmetric Synthesis)(In Asymmetric Phase Transfer Catalysis)(Maruoka, K., Ed.)Chapter 92008

    • 著者名/発表者名
      Shirakawa, S., Ooi T.; Maruoka, K.
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://www.apehem.nagoya-u.ae.jp/06-II-3/ooiken/Home.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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