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炭素-水素および炭素-ヘテロ原子結合活性化による新規有機合成手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20350019
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

松原 誠二郎  京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90190496)

研究分担者 倉橋 拓也  京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (50432365)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円)
2010年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2009年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2008年度: 9,100千円 (直接経費: 7,000千円、間接経費: 2,100千円)
キーワード複素環 / ニッケル / 環化付加 / アルキル鎖 / 銅触媒反応 / Mannich反応 / Click反応 / 付加反応 / C-H結合活性 / C-N給合活性 / カルボアミノヒ / カルボエーテル化 / 複素環化合物 / メタラサイクル / 脱カルボニル / C-H結合活性化 / 触媒 / 環化反応 / カルボアミノ化 / アルキン / 原子効率
研究概要

入手容易なカルボニル化合物のニッケル触媒への酸化的付加と脱カルボニルを鍵反応に用いると炭素-ヘテロ原子結合の酸化的付加体等価体が反応系中で調製できる事に着目し,これをアルキンへのカルボヘテロアトム化反応に用いて複素環化合物の新規合成法を開発した。フタルイミドからはイソキノロンが,フタル酸無水物からはイソクロメノンが,効率的に合成できる事を見いだした。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (5件) 図書 (1件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Nickel-catalyzed Decarbonylative Cycloaddition of Phthalic Anhydrides with 1,3-Dienes2011

    • 著者名/発表者名
      Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 ページ: 322-323

    • NAID

      10027816079

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-catalyzed[2+ 2+ 1] Cycloaddition of Alkynes, Acrylates and Isocyanates2010

    • 著者名/発表者名
      T. Ozawa, T. Kutahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 46巻 ページ: 8055-8057

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective synthesis of trienes and dienes vianickel-catalyzed intermolecular cotrimerization of acrylates and alkyne2010

    • 著者名/発表者名
      H. Horie, T. Kutahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 46巻 ページ: 7229-7231

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Decarbonylative Cycloaddition of Phthalimides with 1, 3-Dienes2010

    • 著者名/発表者名
      K. Fujiwara, T. Kutahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 12巻 ページ: 4548-4551

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of a Flexible Alkyl Chain on an Imidazole Ligand for Copper-Catalyzed Mannich Reactions of Terminal Alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 20 ページ: 3053-3056

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of a Flexible Alkyl Chain on a Ligand for CuAAC Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 12 ページ: 4988-4991

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Tandem Reaction Initiated by 1,4-Addition of Bis (iodozincio) methane for 1,3-Diketone Formation2010

    • 著者名/発表者名
      Mutsumi Sada, Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 132

      ページ: 432-433

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed[4+ 2] Cycloaddition of Enones with Alkynes2009

    • 著者名/発表者名
      I. Koyama, T. Kutahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 131巻 ページ: 1350-1351

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Decarboxylative Carboamination of Alkynes with Isatoic Anhydrides2009

    • 著者名/発表者名
      Y. Yoshino, T. Kutahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 131巻 ページ: 7494-7495

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Salicylic Acid Ketals to Alkynes via Elimination of Ketones2009

    • 著者名/発表者名
      A. Ooguri, K. Nakai, T. Kutahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 131巻 ページ: 13194-13195

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Amphiphilic Organocatalyst for Schotten-Baumann-Type Tosylation of Alcohols under Organic Solvent Free Condition2009

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano, Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Organic Letters 11

      ページ: 1757-1759

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol2009

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Nomura, Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Chemical Communication

      ページ: 2212-2213

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Anhydrides to Alkynes2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Kajita, T. Kutahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 130巻 ページ: 17226-177227

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Kajita, T. Kutahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 130巻 ページ: 6058-6059

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Anhydrides to Alkynes2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Kajita, T. Kurahashi, S. Matsubara
    • 雑誌名

      J. Am. Chein. Soc. 130

      ページ: 17226-17227

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-catalyzed decarbonylative addition of phthalimides to alkynes2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Kajita, S. Matsubara, T. Kurahashi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 6058-6059

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron(II)chloride-mediated addition of dialkylmagnesium to carbonyl compounds2008

    • 著者名/発表者名
      M. Sada, S. Matsubara
    • 雑誌名

      Cheni. Lett. 37

      ページ: 800-801

    • NAID

      10021082875

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Tandem reaction initiated by 1, 4-addition of bis(iodozincio) methane for 1, 3-diketone formation2010

    • 著者名/発表者名
      Matsubara, S.
    • 学会等名
      Pacificheme 2010, ID318
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2010-12-16
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] The new methods for the preparation of heterocyclic compounds2010

    • 著者名/発表者名
      Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      1st International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium
    • 発表場所
      National University of Singapore (Singapore)(招待講演)
    • 年月日
      2010-11-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] The new methods for the preparation of heterocyclic compounds2010

    • 著者名/発表者名
      Matsubara, S.
    • 学会等名
      1st International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium
    • 発表場所
      National University of Singapore
    • 年月日
      2010-11-15
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] A Novel Tandem Process Initiated by 1,4-Addition of Bis (iodozincio) methane for Selective 1,3-Diketone Formation2009

    • 著者名/発表者名
      Mutsumi Sada, Seijiro Matsubara
    • 学会等名
      第15回国際純正・応用化学連合OMCOS会議
    • 発表場所
      英国・グラスゴー
    • 年月日
      2009-07-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アルキンへの炭素-窒素または炭素-酸素結合の付加を用いた新規ヘテロ環化合物合成法の開発2008

    • 著者名/発表者名
      倉橋拓也, 松原誠二郎
    • 学会等名
      第55回有機金属討論会
    • 発表場所
      大阪府立大中百舌鳥キャンパス
    • 年月日
      2008-09-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [図書] 使える! 有機合成実線ガイド2010

    • 著者名/発表者名
      松原誠二郎
    • 総ページ数
      8
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Welcome.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Welcome.html

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Welcome.html

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.dfin.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Publication.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

URL: 

公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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