ヘテロフラーレン自在合成へのアプローチ

• 研究課題/領域番号: 20350022
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 分子科学研究所
• 研究代表者: 櫻井 英博 分子科学研究所, 分子スケールナノサイエンスセンター, 准教授 (00262147)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 19,240千円 (直接経費: 14,800千円、間接経費: 4,440千円); 2010年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2009年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2008年度: 9,100千円 (直接経費: 7,000千円、間接経費: 2,100千円)
• キーワード: ヘテラフラーレン / バッキーボウル / ヘテラバッキーボウル / パラジウムクラスター / ヘテロフラーレン / トリアザスマネン / ボウル反転 / ヘテロバッキーボウル / アザノルボルナン / 求核置換反応 / S_N1反応 / マイクロ波反応 / キラルバッキーボウル / 環化三量化 / 環状トリアミド / マイクロ波

研究概要

本研究は、ヘテロ原子を骨格内に含む「ヘテロフラーレン」の自在合成を最終目標とし、その合目的なアプローチとして、お椀型共役化合物「ヘテラバッキーボウル」の簡便かつ汎用的な合成手法を開発し、その物性を明らかにすることを目的としている。その結果、基礎となるC_3バッキーボウルの自在合成法の開発、およびスマネン骨格の外郭6員環に窒素原子をC_3対称で導入したトリアザスマネンの合成に成功した。特に後者は、世界で初めての含窒素ヘテラバッキーボウルである。

研究成果

• [雑誌論文] The Impact of Basis Set Superposition Error on the Structure of π-π Dimers (2011)
  • 著者名/発表者名: D.Vijay, H.Sakurai, G.N.Sastry
  • 雑誌名: Int.J.Quant.Chem. 111 ページ: 1893-1901
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Sumanene and Related Buckybowls (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Higashibayashi, H.Sakurai
  • 雑誌名: Chem.Lett. 40 ページ: 122-128
  • NAID: 10027814421
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Sumanene and Related Buckybowls (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Higashibayashi, H.Sakurai
  • 雑誌名: Chem.Lett. 巻: 40 ページ: 122-128
  • NAID: 10027814421
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes Catalyzed by Pd Nanoclusters for C_3 or C_<3v> Symmetric syn-Tris(norborneno)benzenes (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Higashibayashi, A.F.G.Masud Reza, H.Sakurai
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 75 ページ: 4626-4628
  • 査読あり
• [雑誌論文] Optical Resolution of Chiral Buckybowls by Chiral HPLC (2010)
  • 著者名/発表者名: R.Tsuruoka, S.Higashibayashi, T.Ishikawa, S.Toyota, H.Sakurai
  • 雑誌名: Chem.Lett. 39 ページ: 646-647
  • NAID: 10027181869
  • 査読あり
• [雑誌論文] Optical Resolution of Chiral Buckybowls by Chiral HPLC (2010)
  • 著者名/発表者名: R.Tsuruoka, S.Higashibayashi, T.Ishikawa, S.Toyota, H.Sakurai
  • 雑誌名: Chem.Lett. 巻: 39 ページ: 646-647
  • NAID: 10027181869
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes Catalyzed by Pd Nanoclusters for C_3 or C_<3v> Symmetric syn-Tris(norborneno)benzenes (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Higashibayashi, A.F.G.Masud Reza, H.Sakurai
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 巻: 75 ページ: 4626-4628
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation of C_3 Symmetric Homochiral syn-Trisnorbornabenzenes through Regio-selective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes (2009)
  • 著者名/発表者名: A.F.G.Masud Reza, S.Higashibayashi, H.Sakurai
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 4 ページ: 1329-1337
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation of C_3 Symmetric Homochiral syn-Trisnorbomabenzenes through Regioselective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes (2009)
  • 著者名/発表者名: A.F.G.Masud Reza, S.Higashibayashi, H.Sakurai
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 4 ページ: 1329-1337
  • 査読あり
• [雑誌論文] おわん型芳香族化合物「バッキーボウル」の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 櫻井英博
  • 雑誌名: 化学工業 60 ページ: 849-854
• [雑誌論文] バッキーボウルの将来展望 (2009)
  • 著者名/発表者名: 櫻井英博
  • 雑誌名: 機能材料 29 ページ: 46-51
  • NAID: 40016381349
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl, Trimethylsumanene (2008)
  • 著者名/発表者名: S.Higashibayashi, H.Sakurai
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130 ページ: 8592-8593
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl, Trimethylsumanene (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Higashibayashi, H. Sa
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 130 ページ: 8592-8593
  • 査読あり
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Higashibayashi, H.Sakurai
  • 学会等名: 241th ACS National Meeting
  • 発表場所: アナハイム(アメリカ合衆国)
  • 年月日: 2011-03-30
• [学会発表] Synthetic Strategy to Construct C_3 Symmetric Buckybowls, Bowl-shaped Aromatic Compounds (2010)
  • 著者名/発表者名: H.Sakurai
  • 学会等名: National Organic Symposium Trust XIV Organic Chemistry Conference
  • 発表場所: Goa, India(Invited Lecture)
  • 年月日: 2010-12-07
• [学会発表] Synthetic Strategy to Construct C_3 Symmetric Buckybowls, Bowl-shaped Aromatic Compounds (2010)
  • 著者名/発表者名: H.Sakurai
  • 学会等名: National Organic Symposium Trust XIV Organic Chemistry Conference
  • 発表場所: ゴア(インド)
  • 年月日: 2010-12-07
• [学会発表] Bowl Chirality (2010)
  • 著者名/発表者名: H.Sakurai
  • 学会等名: 6th IUPAC International Symposium on Novel Materials and their Synthesis and 20th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers
  • 発表場所: 武漢(中国)
  • 年月日: 2010-10-12
• [学会発表] Bowl Chirality (2010)
  • 著者名/発表者名: H.Sakurai
  • 学会等名: 6th IUPAC International Symposium on Novel Materials and their Synthesis and 20th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers
  • 発表場所: Wuhan, China(Plenary Lecture)
  • 年月日: 2010-10-11
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2010)
  • 著者名/発表者名: H.Sakurai
  • 学会等名: Organic Synthesis and Human Well Being : Emerging Opportunities and Challenges
  • 発表場所: Hyderabad, India.(Invited Lecture)
  • 年月日: 2010-08-02
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2010)
  • 著者名/発表者名: H.Sakurai
  • 学会等名: Organic Synthesis and Human Well Being : Emerging Opportunities and Challenges
  • 発表場所: ハイデラバード(インド)
  • 年月日: 2010-08-02
• [学会発表] Cyclotrimerization of Haloalkenes Catalyzed by Pd Nanoclusters and its Application to Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Higashibayashi, H.Sakurai
  • 学会等名: Inaugural (1st) International Conference on Molecular & Functional Catalysis
  • 発表場所: Singapore, Singapore.(Invited Lecture)
  • 年月日: 2010-07-12
• [学会発表] Cyclotrimerization of Haloalkenes Catalyzed by Pd Nanoclusters and its Application to Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Higashibayashi, H.Sakurai
  • 学会等名: Inaugural (1st) International Conference on Molecular & Functional Catalysis (ICMFC-1)
  • 発表場所: シンガポール(シンガポール)
  • 年月日: 2010-07-12
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2009)
  • 著者名/発表者名: Hidehiro Sakurai
  • 学会等名: International Symposium on Organic Chemistry-Trends in 21st Century
  • 発表場所: Kolkata, India
  • 年月日: 2009-12-12
• [学会発表] Pd-Catalyzed syn-Selective Cyclotrimerization of Halonorbornenes and its Application to Asymmetric Synthesis of Chiral Buckybowls (2009)
  • 著者名/発表者名: Shuhei Higashibayashi, Hidehiro Sakurai
  • 学会等名: China-Japan Symposium on Advanced Organic Chemistry
  • 発表場所: Shanghai, China
  • 年月日: 2009-11-28
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl (2009)
  • 著者名/発表者名: H.Sakurai
  • 学会等名: International Symposium on Chiral Compounds and Special Polymers
  • 発表場所: Harbin, China.(Invited Lecture)
  • 年月日: 2009-07-15
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl (2009)
  • 著者名/発表者名: Hidehiro Sakurai
  • 学会等名: International Symposium on Chiral Compounds and Special Polymers
  • 発表場所: Harbin, China
  • 年月日: 2009-07-14
• [学会発表] C_3対称π共役キラル化合物の不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: マスード レジャ エイエフジー,東林修平、櫻井英博
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl (2009)
  • 著者名/発表者名: H. Sakurai
  • 学会等名: Okazaki Conference 2009
  • 発表場所: 岡崎
  • 年月日: 2009-02-22
• [学会発表] Synthetic Method for C_3-Symmetric Homochiral Compounds and its Application to the Preparation of Chiral Buckybowls (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Sakurai
  • 学会等名: Korea-Japan Joint Symposium on Functional Materials toward Future Catalysts : Chemistry Showcase
  • 発表場所: 大田(韓国)
  • 年月日: 2008-11-03
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Sakurai
  • 学会等名: 18th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers and 4th IUPAC International Symposium on Novel Materials and their Synthesis
  • 発表場所: 鎮江(中国)
  • 年月日: 2008-10-16
• [備考] ホームページによる情報発信
  • URL: http://groups.ims.ac.jp/organization/sakurai_g/
• [備考]
  • URL: http://groups.ims.ac.jp/organization/sakurai_g/