光学活性ホウ素-銅活性種による有機ホウ素化合物の触媒的不斉合成

• 研究課題/領域番号: 20350043
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 伊藤 肇 北海道大学, 大学院・工学研究院, 教授 (90282300)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 20,020千円 (直接経費: 15,400千円、間接経費: 4,620千円); 2010年度: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2009年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2008年度: 10,530千円 (直接経費: 8,100千円、間接経費: 2,430千円)
• キーワード: 不斉合成 / 合成化学 / 有機化学 / 触媒・化学プロセス / 銅

研究概要

不斉銅触媒を用いて光学活性ホウ素化合物を効率よく合成する方法を開発した。銅塩、不斉ホスフィン配位子からなる触媒系で、様々な基質を反応させると、対応する光学活性有機ホウ素化合物が高い効率で得られた。この新方法により、これまで不可能であった、光学活性シクロプロピルホウ素化合物、アリルホウ素化合物、ホモアリルホウ素化合物の触媒的不斉合成が可能になり、医薬中間体などの合成が容易となる。

研究成果

• [雑誌論文] Copper(I)-Catalyzed Regioselective Monoborylation of 1,3-Enynes with an Internal Triple Bond : Selective Synthesis of 1,3-Dienylboronates and 3-Alkynylboronates (2011)
  • 著者名/発表者名: Sasaki, Y., Horita, Y., Zhong, C., Sawamura, M., Ito, H.
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 巻: 50 ページ: 2778-2782
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of trans-Aryl- and -Heteroaryl-Substituted Cyclopropylboronates by Copper(I)-Catalyzed Reactions of Allylic Phosphates with a Diboron Derivative (2010)
  • 著者名/発表者名: Zhong C.; Kunii S.; Kosaka Y.; Sawamura M.; Ito H.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 132 ページ: 11440-11440
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Monoborylation of 1,3-Dienes : Synthesis of Enantioenriched Cyclic Homoallyl- and Allylboronates (2010)
  • 著者名/発表者名: Sasaki Y.; Zhong C.; Sawamura M.; Ito H.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 132 ページ: 1226-1226
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereospecific Synthesis of Cyclobutylboronates through Copper(I)-Catalyzed Reaction of Homoallylic Sulfonates and a Diboron Derivative (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito H.; Toyoda T.; Sawamura M.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 132 ページ: 5990-5990
  • 査読あり
• [雑誌論文] Desymmetrization of meso-2-Alkene-1,4-diol Derivatives through Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Boryl Substitution and Stereoselective Allylation of Aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito H.; Okura T.; Matsuura K.; Sawamura M.
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 49 ページ: 560-560
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Enantio-Convergent Transformation of Racemic Ssubstrates without Racemization or Symmetrization (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito H.; Kunii S.; Sawamura M.
  • 雑誌名: Nature Chemistry 2 ページ: 972-972
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of trans-Aryl- and -Heteroaryl-Substituted Cyclopropylboronates by Copper(I)-Catalyzed Reactions of Allylic Phosphate s with a Diboron Derivative (2010)
  • 著者名/発表者名: Zhong, C., Kunii, S., Kosaka, Y., Sawamura, M., Ito, H.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 巻: 132 ページ: 11440-11442
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Monoborylation of 1,3-Dienes : Synthesis of Enantioenriched Cyclic Homoallyl- and Allylboronates (2010)
  • 著者名/発表者名: Sasaki, Y., Zhong, C., Sawamura, M., Ito, H.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 巻: 132 ページ: 1226-1227
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereospecific Synthesis of Cyclobutylboronates through Copper(I)-Catalyzed Reaction of Homoallylic Sulfonates and a Diboron Derivative (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito, H., Toyoda, T., Sawamura, M.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 巻: 132 ページ: 5990-5992
  • 査読あり
• [雑誌論文] Desymmetrization of meso-2-Alkene-1,4-diol Derivatives through Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Boryl Substitution and Stereoselective Allylatio n of Aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito, H., Okura, T., Matsuura, K., Sawamura, M.
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 巻: 49 ページ: 560-563
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Enantio-Convergent Transformation of Racemic Substrates without Racemization or Symmetrization (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito, H., Kunii, S., Sawamura, M.
  • 雑誌名: Nature Chemistry 巻: 2 ページ: 972-976
  • NAID: 120002973850
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Monoborylation of 1, 3-Dienes : Synthesis of Enantioenriched Cyclic Homoallyl- and Allylboron ates (2010)
  • 著者名/発表者名: Sasaki, Y. ; Zhong, C. ; Sawamura, M. ; Ito, H.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 132 ページ: 1226-1227
  • 査読あり
• [雑誌論文] Desymmetrization of meso-2-Alkene-1, 4-diol Derivatives through Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Boryl Substitution and Stereoselective Allylation of Aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito, H. ; Okura, T. ; Matsuura, K. ; Sawamura, M
  • 雑誌名: Angew.Chem.,Int.Ed. 49 ページ: 560-563
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Synthesis of Allenes by Cu(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reduction of Propargylic Carbonates with Hydrosilanes (2009)
  • 著者名/発表者名: Zhong C.; Sasaki Y.; Ito H.; Sawamura M.
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 5850-5850
  • 査読あり
• [雑誌論文] Gold(I) Hydride Intermediate in Catalysis : Dehydrogenative Alcohol Silylation Catalyzed by Gold(I) Complex (2009)
  • 著者名/発表者名: Ito H.; Saito T.; Miyahara T.; Zhong C.; Sawamura, M.
  • 雑誌名: Organometallics 28 ページ: 4829-4829
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Synthesis of Allenes by Cu(I)-catalyzed Regio- and Stereoselective Reduction of Propargylic Carbonates with Hydrosilanes (2009)
  • 著者名/発表者名: Zhong, C. ; Sasaki, Y. ; Ito, H. ; Sawamura, M.
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 5850-5852
  • 査読あり
• [雑誌論文] Gold(I)Hydride Intermediate in Catalysis : Dehydrogenative Alcohol Silylation Catalyzed by Gold(I)Complex (2009)
  • 著者名/発表者名: Ito, H. ; Saito, T. ; Miyahara, T. ; Zhong, C. ; Sawamura, M.
  • 雑誌名: Organometallics 28 ページ: 4829-4840
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper(I)-Catalyzed Substitution of Propargylic Carbonates with Diboron : Selective Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates (2008)
  • 著者名/発表者名: Ito H.; Sasaki Y.; Sawamura M.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 130 ページ: 15774-15774
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reversible Mechanochromic Luminescence of [(C_6F_5Au)_2(μ-1,4-diisocyanobenzene)] (2008)
  • 著者名/発表者名: Ito H.; Saito T.; Oshima N.; Kitamura N.; Ishizaka S.; Hinatsu Y.; Wakeshima M.; Kato M.; Tsuge K.; Sawamura M.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 130 ページ: 10044-10044
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Optically Active Boron-Silicon Bifunctional Cyclopropane Derivatives through Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Reaction of Allylic Carbonates with a Diboron Derivative (2008)
  • 著者名/発表者名: Ito H.; Kosaka Y.; Nonoyama K.; Sasaki Y.; Sawamura M.
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 47 ページ: 7424-7424
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper(I)-Catalyzed Substitution of Propargylic Carbonates with Diboron : Selective Synthesis of Multi-Substituted Allenvlboronates (2008)
  • 著者名/発表者名: Ito, H. ; Sasaki, Y. ; Sawamura, M.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 130 ページ: 15774-15775
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reversible Mechanochromic Luminescence of [(C_6F_5Au)_2(η-1, 4-diisocyanobenzene)] (2008)
  • 著者名/発表者名: Ito, H. ; Saito, T. ; Oshima, N. ; Kitamura, N. ; Ishizaka, S. ; Hinatsu, Y. ; Wakeshima, M. ; Kato, M. ; Tsuge, K. ; Sawamura, M.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 130 ページ: 10044-10045
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Optically Active Boron-Silicon Bifunctional Cyclopropane Derivatives through Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Reaction of Allylic Carbonates with a Diboron Derivative (2008)
  • 著者名/発表者名: Ito, H. ; Kosaka, Y. ; Nonoyama, K. ; Sasaki, Y. ; Sawamura, M.
  • 雑誌名: Angew. Chem., Mt. Ed. 47 ページ: 7424-7427
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Addition of Terminal Alkynes to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Cu(I) Complexes with Wide Bite-Angle Chiral Bisphosph ine Ligands : Optimization, Scope and Mechanistic Studies (2008)
  • 著者名/発表者名: Asano, Y. ; Ito, H. ; Hara, K. ; Sawamura, M.
  • 雑誌名: Organometallics 47 ページ: 7424-7427
  • 査読あり
• [学会発表] トリエチレングリコール鎖を有する金イソシアニド錯体のメカノクロミック発光 (2011)
  • 著者名/発表者名: 矢貝史樹, 青沼宏明, 唐津孝, 北村彰英, 大倉拓真, 榑沼紗也佳, 澤村正也, 伊藤肇
  • 学会等名: 第91日本化学会春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学、横浜市
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 新規アリール金イソシアニド錯体の合成とメカノクロミック発光 (2011)
  • 著者名/発表者名: 室本麻衣, 澤村正也, 伊藤肇
  • 学会等名: 第91日本化学会春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学、横浜市
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 銅(I)触媒によるジボロンを用いたホウ素化反応の高活性化と簡便化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮貴紀, 澤村正也, 伊藤肇
  • 学会等名: 第91日本化学会春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学、横浜市
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] 銅(I)触媒を用いた1-シリル-2-ポリルシクロブタンの不斉合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 國井峻, 澤村正也, 伊藤肇
  • 学会等名: 第91日本化学会春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学、横浜市
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] Asymmetric synthesis of chiral organoboron compounds through copper(I) catalysis with diboron (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-20
• [学会発表] Asymmetric synthesis of chiral organoboron compounds through copper(I) catalysis with diboron (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito, H
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Hawaii Convention Center Honolulu, USA 招待講演
  • 年月日: 2010-12-20
• [学会発表] Mechanochromic and nonmechanochromic photoluminescence of gold(I) is ocyanide complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Ito, H
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Hawaii Convention Center Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] Cu(I)-Catalyzed Regio- and Enantioselective Monoborylation of 1,3-Dienes (2010)
  • 著者名/発表者名: Sasaki, Y., Horita, Y., Sawamura, M., Ito, H
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Hawaii Convention Center Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] 11 族金属触媒による有機ホウ素化合物の不斉合成反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 2010 年度 触媒学会北海道地区札幌講演会
  • 年月日: 2010-12-03
• [学会発表] 11族金属触媒による有機ホウ素化合物の不斉合成反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 2010年度触媒学会北海道地区札幌講演会
  • 発表場所: 北海道大学、札幌市 招待講演
  • 年月日: 2010-12-03
• [学会発表] 発光性金(I)イソシアニド錯体の新たな合成法とメカノクロミズム特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 榑沼紗也佳, 澤村正也, 伊藤肇
  • 学会等名: 第60回錯体化学討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター、大阪市
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] 金(I)イソシアニド錯体の発光性メカノクロミズム:多晶性およびナノ構造との関連 (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 第60回錯体化学討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター、大阪市 招待講演
  • 年月日: 2010-09-28
• [学会発表] 金(I)二核錯体およびその集積錯体の吸収発光スベクトルに関する理論的研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中尾嘉秀, 山田裕, 榊茂好, 伊藤肇, 澤村正也
  • 学会等名: 第60回錯体化学討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター、大阪市
  • 年月日: 2010-09-28
• [学会発表] 銅(I)触媒よる1,3-ジエンへの位置およびエナンチオ選択的モノホウ素化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木悠祐, 澤村正也, 伊藤肇
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 中央大学多摩キャンパス八王子市
  • 年月日: 2010-09-18
• [学会発表] 発光性金(I)イソシアニド錯体の合成とメカノクロミズム特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 榑沼紗也佳, 大倉拓真, 澤村正也, 伊藤肇
  • 学会等名: 第23回万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学、札幌市
  • 年月日: 2010-07-03
• [学会発表] Cu(I)-catalyzed Asymmetric Synthesis of Organoboron Compounds (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: Catalytic Asymmetric Synthesis-2010
  • 発表場所: Beijing, China
  • 年月日: 2010-05-19
• [学会発表] Cu(I)-catalyzed Asymmetric Synthesis of Organoboron Compounds (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木悠祐, 澤村正也, 伊藤肇
  • 学会等名: Catalytic Asymmetric Synthesis-2010
  • 発表場所: Beijing International Convention Center、Beijing China 招待講演
  • 年月日: 2010-05-19
• [学会発表] 金(I)イソシアニド錯体の有機ホウ素化合物を用いた合成と発光特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 榑沼紗也佳;青沼宏明;矢貝史樹;澤村正也;伊藤肇
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(東大阪市)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 銅(I)触媒を用いた不飽和有機化合物の位置選択的モノホウ素化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 堀田優子;佐々木悠祐;伊藤肇;澤村正也
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(東大阪市)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 不斉銅(I)触媒を用いた1,3-ジエン類のモノホウ素化による光学活性有機ホウ素化合物の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木悠祐;伊藤肇;澤村正也
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(東大阪市)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] Controlled Solid State Luminescence of Perfluorophenylgold(I)-lsocyanide Complexes (2009)
  • 著者名/発表者名: Ito, H.
  • 学会等名: International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-11)
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル(京都市)
  • 年月日: 2009-11-08
• [学会発表] アルコールの脱水素シリル化反応における金ヒドリド触媒中間体の生成と反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇;齋藤智久;宮原崇泰;仲崇民;澤村正也
  • 学会等名: 第59回錯体化学討論会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎市)
  • 年月日: 2009-09-26
• [学会発表] 銅(I)錯体触媒を用いたメソ型アリル炭酸エステルからのアリルホウ素化合物の不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大倉拓真;伊藤肇;澤村正也
  • 学会等名: 第59回錯体化学討論会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎市)
  • 年月日: 2009-09-25
• [学会発表] 銅(I)錯体触媒を用いた光学活性アリルホウ素化合物の合成とアルデヒド付加による四級不斉炭素構築 (2009)
  • 著者名/発表者名: 國井峻;伊藤肇;澤村正也
  • 学会等名: 第59回錯体化学討論会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎市)
  • 年月日: 2009-09-25
• [学会発表] π電子系をもつ金錯体の固体状態における集積と発光機能 (2009)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 第59回錯体化学討論会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎市)
  • 年月日: 2009-09-25
• [学会発表] 金(I)イソシアニド錯体の分子間相互作用と固体発光性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 國井峻;伊藤肇;澤村正也
  • 学会等名: 九州大学先導物質化学研究所「ユビキタス情報化社会を支える光利用有機・高分子化学」
  • 発表場所: 九州大学(福岡県春日市)
  • 年月日: 2009-09-24
• [学会発表] 銅(I)触媒を用いた1-シリル-2-ホリルシクロフタンの立体選択的合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 豊田昂;澤村正也;伊藤肇
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都大学(京都市)
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] Reversible Mechanochromic Photoluminescence and Supramolecular Structure of Au(I)-lsocyanide Complexes (2009)
  • 著者名/発表者名: Ito, H.
  • 学会等名: JSPS Asian CORE Program China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
  • 発表場所: アパホテル&リゾート(札幌市)
  • 年月日: 2009-08-05
• [学会発表] Reversible Mechanochromic Luminescence of Gold(I)lsocyanide Complex (2009)
  • 著者名/発表者名: Ito, H.
  • 学会等名: 18th International Symposium on the Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds
  • 発表場所: ガトーキングダム(札幌市)
  • 年月日: 2009-07-08
• [学会発表] 機能性有機金属錯体:金イソシアニド錯体の発光性メカノクロミズム (2009)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 第42回有機金属若手の会夏の学校
  • 発表場所: 十八楼(岐阜県湊町)
  • 年月日: 2009-07-07
• [学会発表] ホウ素-銅(I)反応剤を用いた1-シリル-2-ボリルシクロブタン誘導体の立体選択的合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 豊田昂, 伊藤肇, 澤村正也
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] 銅(I)触媒を用いたメソ型アリル炭酸ジエステルからのアリルホウ素化合物の触媒的不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大倉拓真, 伊藤肇, 澤中正也
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] アリルアルコール誘導体の速度論的光学分割を経る光学活性ナーリルホウ素化合物の合成とアルデヒドへの付加による四級不斉炭素構築 (2009)
  • 著者名/発表者名: 國井峻, 伊藤肇, 澤村正也
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] 銅(I)触媒を用いたアリルおよびプロパルギルエステル類のヒドロシランによる位置選択的還元 (2009)
  • 著者名/発表者名: 仲崇民, 伊藤肇, 澤村正也
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] 金(I)-イソシアニド錯体の発光性メカノクロミズム (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇, 齋藤智久, 大島直哉, 喜多村〓, 石坂昌司, 日夏幸雄, 分島亮, 加藤昌子, 柘植清志, 澤中正也
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 堺市
  • 年月日: 2008-09-29
• [学会発表] 金(1)-イソシアニド錯体における発光性メカノクロミズムの発現 (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇, 齋藤智久, 大島直哉, 喜多村〓, 石坂昌司, 日夏幸雄, 分島亮, 加藤昌子, 柘植清志, 澤村正也
  • 学会等名: 第58回錯体化学討論会
  • 発表場所: 金沢市
  • 年月日: 2008-09-20
• [学会発表] 11 族金属触媒のσ結合メタセシス反応を基軸とする合成反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊藤肇
  • 学会等名: 第25 回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 阿蘇市
  • 年月日: 2008-09-08
• [図書] 使える!有機合成反応 241 実践ガイド(丸岡啓二,野崎京子,石井康敬,大寺純蔵,富岡清 編著) (2010)
  • 著者名/発表者名: 澤村正也,伊藤肇
  • 出版者: 化学同人
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://labs.eng.hokudai.ac.jp/labo/organoelement/
• [備考] 新聞報道等
• [備考] 「光学活性化合物新合成法を開発」北海道新聞2010年8月30日
• [備考] 「ラセミ化合物から直接合成」化学工業日報2010年8月31日
• [備考] 「直接エナンチオ収束反応の開発」北海道医療新聞2010年12月10日
• [備考] 「北海道大学、医薬品などの開発に役立つ光学活性化合物の新合成法を開発」日経プレスリリース2010年8月30日
• [備考]
  • URL: http://labs.eng.hokudai.ac.jp/labo/organoelement/