保護基を全く用いない水中での糖質モノマーの一段階合成とその重合

• 研究課題/領域番号: 20350051
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 正田 晋一郎 東北大学, 大学院・工学研究科, 教授 (10143364)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 19,110千円 (直接経費: 14,700千円、間接経費: 4,410千円); 2011年度: 5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円); 2010年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円); 2009年度: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2008年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
• キーワード: 保護基 / 配糖化 / 糖質 / 一段階合成 / 無保護糖 / 糖オキサゾリン / EndoM酵素 / 脱水縮合剤 / N-結合型オリゴ糖 / 糖転移反応 / 糖加水分解酵素 / ジメトキシトリアジン誘導体 / オリゴ糖 / キシログルカンオリゴ糖 / キシロビオース / DMC / ワンポット配糖化 / キトヘプタオース / 配糖化反応 / 多糖バイオマス / ヒアルロン酸 / キシログルカン / セルラーゼ

研究概要

糖は、分子内に多くのヒドロキシ基を持つ化合物である。これまでは、糖のヒドロキシ基を保護してから、有用な物質に変換しなければならなかった。本研究では、そのような常識を覆し、ヒドロキシを全く保護することなく、糖質モノマーを合成する手法を開発した。糖質モノマーとは、さまざまな糖を含むポリマー合成の重要な原料である。この反応は、水中で行うことができるので、環境にやさしい合成プロセスである。

研究成果

• [雑誌論文] Crystal Structures of Glycoside Hydrolase's Family 51 a-L-Arabinofuranosidase from Thermotoga maritime (2012)
  • 著者名/発表者名: D. H. Im, K. Kimura, F. Hayasaka, T. Tanaka, M. Noguchi, A. Kobayashi, S. Shoda, K. Miyazaki, T. Wakagi, S. Fushinobu
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 巻: 76 ページ: 423-428
  • 査読あり
• [雑誌論文] α-N-Acetylglalctosaminidase from Infant-associated Bifid bacteria Belonging to Novel Glycoside Hydrolase Family 129 is Implicated in Alternative Mucin Degradation Pathway (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Kiyohara, T. Nakatomi, S. Kurihara, S. Fushinobu, H. Suzuki, T. Tanaka, S. Shoda, M. Kitaoka, T. Katayama, K. Yamamoto, H. Ashida
  • 雑誌名: J. Biol. Chem. 巻: 287 ページ: 693-700
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Dehydrative Pyridylthio Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1, 3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent (2011)
  • 著者名/発表者名: N. Yoshida, M. Noguchi, T. Tanaka, T. Matsumoto, N. Aida, M. Ishihara, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 6 ページ: 1867-1885
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Yoshida, Masato Noguchi, Tomonari Tanaka, Takeshi Matsumoto, Naoya Aida, Masaki Ishihara, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda
  • 雑誌名: Chemistry Asian Journal 巻: 6 号: 7 ページ: 1876-1885
  • DOI: 10.1002/asia.201000896
  • 査読あり
• [雑誌論文] α-N-Acetylgalactosaminidase from Infant-associated Bifidobacteria Belonging to Novel Glycoside Hydrolase Family 129 Is Implicated in Alternative Mucin Degradation Pathway (2011)
  • 著者名/発表者名: Masashi Kiyohara, Takashi Nakatomi, Shin Kurihara, Shinya Fushinobu, Hideyuki Suzuki, Tomonari Tanaka, Shin-ichiro Shoda, Motomitsu Kitaoka, Takane Katayama, Kenji Yamamoto, Hisashi Ashida
  • 雑誌名: Journal of Biological Chemistry 巻: 287 ページ: 693-700
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Dialkoxytriazine-type Glycosyl Donors for Cellulase-catalysed Lactosylation (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, M. Noguchi, K. Watanabe, T. Misawa, M. Ishihara, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 8 ページ: 5126-5132
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient transfer of sialo-oligosaccharide onto proteins by combined use of a glycosynthase-like mutant of Mucor hiemalis endoglycosidase and synthetic sialo-complex-type sugar oxazoline (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Umekawa, T. Higashiyama, Y. Koga, T. Tanaka, M. Noguchi, A. Kobayashi, S. Shoda, W. Huang, L. X. Wang, H. Ashida, K. Yamamoto
  • 雑誌名: Biochim. Biophys. Acta 巻: 1800 ページ: 1203-1209
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Non-natural Xyloglucans by Polycondensation of 4, 6-Dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl Oligosaccharide Monomers Catalyzed by Endo-.-1, 4-glucanase (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, M. Noguchi, M. Ishihara, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Macromol. Symp. 巻: 297 ページ: 200-209
  • 査読あり
• [雑誌論文] 4, 6-Dimethoxy-1, 3, 5-triazine oligoxyloglucans : Novel one-step preparable substrates for studying action of endo-.-1, 4-glucanase III from Trichoderma reesei (2010)
  • 著者名/発表者名: A. Kobayashi, T. Tanaka, K. Watanabe, M. Ishihara, M. Noguchi, H. Okada, Y. Morikawa, S. Shoda
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 巻: 20 ページ: 3588-3591
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Non-natural Xyloglucans by Polycondensation of 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl Oligosaccharides Monomers Catalyzed by Endo-β-1,4-glucanase (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Tanaka, M.Noguchi, M.Ishihara, A.Kobayashi, S.Shoda
  • 雑誌名: Macromol.Symp. 297 ページ: 200-209
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel dialkoxytriazine-type glycosyl donors for cellulase-catalysed lactosylation (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Tanaka, M.Noguchi, K.Watanabe, T.Misawa, M.Ishihara, A.Kobayashi, S.Shoda
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 8 ページ: 5126-5132
  • 査読あり
• [雑誌論文] 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazine oligo saccharides : Novel one-step preparable substrates for studying action of endo-β-1,4- glycanase III from Trichoderma reesei (2010)
  • 著者名/発表者名: A.Kobayashi, T.Tanaka, K.Watanabe, M.Ishihara, M.Noguchi, H.Okada, Y.Morikawa, S.Shoda
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. 20 ページ: 3588-3591
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected N-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water (2010)
  • 著者名/発表者名: M.Noguchi, T.Tanaka, H.Gyakushi, A.Kobayashi, S.Shoda
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 2210-2212
  • 査読あり
• [雑誌論文] 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazine oligoxyloglucans : Novel one-step preparable substrates for studying action of endo-β-1,4-glycanase III from Trichoderma reesei (2010)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Kobayashi
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 20 ページ: 3588-3591
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Non-natural Xyloglucans by Polycondensation of 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl Oligosaccharide Monomers Catalyzed by Endo-β-1,4-glucanase (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomonari Tanaka
  • 雑誌名: Macromolecular Symposia 巻: 297 ページ: 200-209
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel dialkoxytriazine-type glycosyl donors for cellulase-ctalysed lactosylation (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomonari Tanaka
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 8 ページ: 5126-5132
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dimethoxy Triazine Glycosides as New Glycosyl Donors for Chemo-enzymatic Synthesis of Oligosaccharides (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, A. Kobayashi, M. Noguchi, K. Kimura, K. Watanabe, S. Shoda
  • 雑誌名: J. Appl. Glycosci. 巻: 56 ページ: 83-88
  • NAID: 10025408944
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-step conversion of unprotected sugars to b-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solutions (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, H. Nagai, M. Noguchi, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 3378-3379
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of artificial oligosaccharides by polycondensation of 2'-O-methyl cellobiosyl fluoride and mannoxyl-glucosyl fluoride catalyzed by cellulase (2009)
  • 著者名/発表者名: R. Izumi, Y. Suzuki, Y. Shimizu, M. Fujita, M. Ishihara, M. Noguchi, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Transworld Research Network 巻: 37/661 ページ: 45-67
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Transformation of Unprotected Sugars to Aryl 1-Thio-.-glycosides in Aqueous Media Using 2-Chloro-1, 3-dimethylimidazolinium Chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, T. Matsumoto, M. Noguchi, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 38 ページ: 458-459
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct synthesis of 1, 6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1, 3-dimethylimidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, W. C. Huang, M. Noguchi, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 50 ページ: 2154-2157
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected N-Aceyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Noguchi, T. Tanaka, H. Gyakushi, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 74 ページ: 2210-2212
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Synthesis of 1,6-anhydro sugars from unprotected glycol pyranoses by using 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Tanaka, W.C.Huang, M.Noguchi, A.Kobayashi, S.Shoda
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 2154-2157
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dimethoxy Triazine Glycosides as New Glycosyl Donors for Chemo-enzymatic Synthesis of Oligosaccharides (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Tanaka, A.Kobayashi, M.Noguchi, K.Kimura, K.Watanabe, S.Shoda
  • 雑誌名: J.Appl.Glycosci. 56 ページ: 83-88
  • NAID: 10025408944
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Tanaka
  • 雑誌名: Chemical Communications 23 ページ: 3378-3379
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct transformation of unprotected sugars to aryl 1-thio-β-glycosides in aqueous media using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Tanaka
  • 雑誌名: Chemistry Letters 38 ページ: 458-459
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient synthesis of sugar oxazolines from unprotected N-acetyl-2-amino sugars by using chloroformamidinium reagent in water (2009)
  • 著者名/発表者名: M.Noguchi
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 74 ページ: 2210-2212
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis : 4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl glycoside (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, M. Noguchi, A. Kobayashi, S. Shoda
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 2016-2018
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis : 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl glycoside (2008)
  • 著者名/発表者名: T.Tanaka, M.Noguchi, A.Kobayashi, S.Shoda
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 2016-2018
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis : 4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl glycoside (2008)
  • 著者名/発表者名: Tomonari Tanaka
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 2016-2018
  • 査読あり
• [雑誌論文] A dimethoxytriazine type glycosyl donor enables facile chemo-enzymatic route toward .-linked N-acetylglucosaminyl galactose disaccharide unit from gastric mucin
  • 著者名/発表者名: M. Noguchi, M. Nakamura, A. Ohno, T. Tanaka, A. Kobayashi, M. Ishihara, M. Fujita, A. Tsuchida, M. Mizuno, S. Shoda
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Chemo-Enzymatic Route to Chitoheptaose via Specific Transglycosylation of Chitopentaose Oxazoline on Chitinase-Template
  • 著者名/発表者名: N. Yoshida, T. Tanaka, M. Noguchi, A. Kobayashi, K. Ishikura, T. Ikenuma, H. Seno, T. Watanabe, M. Kohri, S. Shoda
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] 4, 6-Dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-yl .-D-glycosaminides : Novel Substrates for Transglycosylation Reaction Catalyzed by Exo-Dglucosaminidase from Amycolatopsis oriental is
  • 著者名/発表者名: T. Tanaka, T. Wada, M. Noguchi, M. Ishihara, A. Kobayashi, T. Ohnuma, T. Fukamizo, R. Brzezinski, S. Shoda
  • 雑誌名: J. Carbohydr. Chem 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [学会発表] Protection-Free Glycosylations (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 学会等名: The 3rd Asian Communications of Glycobiology and Glycotechnology
  • 発表場所: 上海 (中国)
  • 年月日: 2011-10-28
• [学会発表] Protection-Free Glycosylations (2011)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichiro Shoda
  • 学会等名: Asian Communications of Glycobiology and Glycotechnology
  • 発表場所: 上海、中国
  • 年月日: 2011-10-28
• [学会発表] Architecture of Sugar-Materials Based on Concept of Glyco-Chemistry Cycle (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 学会等名: 6th International Symposium on Chemical-Environmental-Biomedical Technology
  • 発表場所: Hsinchu (Taiwan, R. O. C)
  • 年月日: 2011-09-06
• [学会発表] Facile Chemo-Enzymatic Glycosylating Process through Dialkoxytriazine (DAT)Synthetic Intermediate (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 学会等名: International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-08-03
• [学会発表] Facile Chemo-Enzymatic Glycosylating Process through Dialkoxytriazine (DAT) Synthetic Intermediate (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Shoda
  • 学会等名: International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: Makuhari Messe
  • 年月日: 2010-08-03
• [学会発表] Facile Chemo-Enzymatic Glycosylating Process through Dialkoxytriazine (DAT) Synthetic Intermediate (2010)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichiro Shoda
  • 学会等名: 25^<th> International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-08-03
• [学会発表] New Frontier of Chemo-enzymatic Glycosylation (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 学会等名: 4th Annual Meeting of the Korean Society for Glycoscience
  • 発表場所: Daejeon, Korea
  • 年月日: 2009-11-13
• [学会発表] New frontier of chemo-enzymatic glycosylation (2009)
  • 著者名/発表者名: S.Shoda
  • 学会等名: Korean Society of Glycoscience
  • 発表場所: Daejeon(Korea)
  • 年月日: 2009-11-13
• [学会発表] One-pot Chemo-enzymatic Synthesis of Polysaccharides by Using Novel Glycosyl Donors (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda, A. Kobayashi, M. Noguchi, T. Tanaka, K. Ishikura
  • 学会等名: Jpn-Euro Cellulose Workshop
  • 発表場所: Hamburg, Germany
  • 年月日: 2009-09-18
• [学会発表] Novel glycosyl donors for enzyme-catalyzed oligosaccharide synthesis (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda, T. Tanaka, M. Noguchi, A. Kobayashi
  • 学会等名: 237th ACS National Meeting
  • 発表場所: Salt Lake City, USA
  • 年月日: 2009-03-24
• [学会発表] One-pot chemo-enzymatic glycosylation (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 学会等名: 236th ACS National Meeting
  • 発表場所: Philadelphia, USA
  • 年月日: 2008-08-21
• [学会発表] One-pot chemo-enzymatic glycosylation (2008)
  • 著者名/発表者名: S.Shoda
  • 学会等名: 236^<th> ACS National Meeting
  • 発表場所: Philadelphia, USA.
  • 年月日: 2008-08-21
• [学会発表] One-pot chemo-enzymatic glycosylations (2008)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichiro Shoda
  • 学会等名: 236^<th> ACS National Meeting
  • 発表場所: Philadelphia (USA)
  • 年月日: 2008-08-21
• [図書] バイオ医薬品開発における糖鎖技術 (2011)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 酵素利用技術体系 (2010)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎, 小林厚志, 野口真人
  • 出版者: NTS
• [図書] (2010)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎、小林厚志、野口真人
  • 出版者: NTS
• [図書] 酵素利用技術体系 (2010)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎
  • 出版者: NTS
• [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野口真人, 田中知成, 小林厚志, 正田晋一郎
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術 (2009)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎
  • 総ページ数: 298
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] セルロース利用技術の最先端 (2008)
  • 著者名/発表者名: 正田晋一郎, 小林厚志, 野口真人
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] Handbook of Chemical Glycosylation (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Experimental Glycoscience (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Shoda
  • 出版者: Springer
• [図書] Handbook of Chemical Glycosylation (2008)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichiro Shoda
  • 総ページ数: 500
  • 出版者: Wiley-VCH
• [備考]
  • URL: http://www.tohoku.ac.jp/japanese/2011/02/press20110208-2.html
• [備考]
  • URL: http://www.tohoku.ac.jp/japanese/2011/02/press20110208-2.html
• [備考] ホームページ
  • URL: http://www.tohoku.ac.jp/japanese/2011/02/press20110208-2.html
• [備考]
  • URL: http://www.tohoku.ac.jp/japanese/2011/02/press20110208-2.html
• [備考]
  • URL: http://www.che.tohoku.ac.jp/~poly/
• [産業財産権] N-アセチルグルコサミンがαで結合した糖誘導体の調製方法 (2011)
  • 発明者名: 藤田雅也、土田明子、正田晋一郎、田中知成、明石景泰
  • 権利者名: 財団法人野口研究所
  • 産業財産権番号: 2011-190079
  • 出願年月日: 2011-08-31
• [産業財産権] N-アセチルグルコサミンがαで結合した糖誘導体の調製方法 (2010)
  • 発明者名: 藤田雅也、土田明子、正田晋一郎、田中知成
  • 権利者名: 財団法人野口研究所
  • 産業財産権番号: 2010-054874
  • 出願年月日: 2010-03-11
• [産業財産権] N-アセチルグルコサミンがαで結合した糖誘導体の調製方法 (2010)
  • 発明者名: 正田晋一郎
  • 権利者名: 野口研究所
  • 産業財産権番号: 2010-054874
  • 出願年月日: 2010-03-11