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化学種融合型ドミノ反応の開発と有機合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20390008
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関神戸薬科大学

研究代表者

内藤 猛章  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (00068339)

研究分担者 宮田 興子  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (90102110)
上田 昌史  神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (00340935)
宮部 豪人  兵庫医療大学, 薬学部, 教授 (10289035)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
19,240千円 (直接経費: 14,800千円、間接経費: 4,440千円)
2010年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2009年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2008年度: 9,880千円 (直接経費: 7,600千円、間接経費: 2,280千円)
キーワードラジカル種 / イオン種 / ドミノ反応 / オキシムエーテル / 環境重視型反応 / ラジカル / イオン / テオン / カキシムエーテル
研究概要

共役π電子系として共役イミン類を反応基質に用いてラジカル種やイオン種などの多様な反応活性種を活用した新規ドミノ反応を検討した。大気中の酸素分子を捕捉する環境調和型酸化反応、ラジカル-イオン型ドミノ反応も検討し、高度に官能基化された生成物を一挙に構築する方法論が開発できた。特にその開発過程で予想外の生成物を単離できたことから、一操作で多官能基化された付加価値の高い多様な化合物が合成できる効率的方法も確立できた。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (19件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (7件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Indium(I)-Mediated Radical Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction in Aqueous Media2010

    • 著者名/発表者名
      Ueda Masafumi; Miyabe Hideto; Torii Masafumi; Kimura Takahiro; Miyata Okiko; Naito Takeaki
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1341-1344

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles through Gold-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers2010

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Aoi Sato, Yuki Ikeda, Tetsuya Miyoshi, Takeaki Naito, Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Org.Lett. 12

      ページ: 2594-2597

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Fluorinated Imines by Addition of Fluoroalkyl Radicals to Conjugated Imines2010

    • 著者名/発表者名
      Ueda Masafumi, Iwasada Eri, Miyabe Hideto, Miyata Okiko, Naito Takeaki
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 1999-2004

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Efficient Entry into 2-Substituted Tetrahydroquinoline Systems through Alkylative Ring Expansion : Stereoselective Formal Synthesis of (±)-Martinellic Acid2010

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Sayuri Kawai, Masataka Hayashi, Takeaki Naito, Okiko Miyata
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 75

      ページ: 914-921

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Indium(I)-Mediated Radical Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction in Aqueous Media2010

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 9号 ページ: 1341-1344

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles through Dold-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers2010

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 12 ページ: 2594-2597

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Fluorinated Imines by Addition of Fluoroalkyl Radicals to Conjugated Imines2010

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 12号 ページ: 1999-2004

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aerobic Hydroxylation of N-Borylenamine : Triethylborane-Mediated Hydroxyalkylation of α,β-Unsaturated Oxime Ether.2009

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Takahiro Kimura, Eiko Kondoh, Takeaki Naito, Okiko Miyata
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 4632-4635

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Two Novel Domino Reactions Triggered by Thiyl-Radical Addition to Vinylcyclopropyl Oxime Ether.2009

    • 著者名/発表者名
      Habibur Rahaman, Masafumi Ueda, Okiko Miyata, Takeaki Naito
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 2651-2654

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Carbon radical addition to N-sulfonylimines mediated by triethylborane or zinc.2009

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Okiko Miyata, Takeaki Naito
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 1321-1326

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Aerobic Hydroxylation of N-Borylenamine : Triethylborane-Mediated Hydroxyalkylation of α, β-Unsaturated Oxime Ether2009

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 4632-4635

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two Novel Domino Reactions Triggered by Thiyl-Radical Addition to Vinylcyclopropyl Oxime Ether2009

    • 著者名/発表者名
      Habibur Rahaman
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 2651-2654

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carbon radical addition to N-sulfonylimines mediated by triethylborane or zinc2009

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 1321-1326

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Martinellic Acid via Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction.2008

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Shirai, Okiko Miyata, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata, David J.Procter, David Sucunza, Takeaki Naito
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 73

      ページ: 4464-4475

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Scope of the radical addition-cyclization-elimination reaction of oxime ether towards the synthesis of tricyclic lactam derivatives.2008

    • 著者名/発表者名
      Habibur Rahaman, Atsushi Shirai, Okiko Miyata, Takeaki Naito
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 5789-5792

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Regioselective Hydroxysulfenylation of a, b-Unsaturated Imines : Enhanced Stability of an Intermediate Radical.2008

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Hidenori Shimizu, Hisako Sugino, Okiko Miyata, Takeaki Naito
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 47

      ページ: 5600-5604

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-) -Martinellic Acid via Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction.2008

    • 著者名/発表者名
      白井淳
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 4464-4475

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Scope of the radical addition-cyclization-elimination reaction of oxime ether towards the synthesis of tricyclic lactam derivatives.2008

    • 著者名/発表者名
      Habibur Rahaman
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 49

      ページ: 5789-5792

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Hydroxysulfenylation of α, β-Unsaturated Imines : Enhanced Stability of an Intermediate Radical.2008

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      ページ: 5600-5604

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] DIRECT SYNTHESIS OF ISOXAZOLES VIA DOMINO REACTION OF ALKYNYL OXIMEETHERS2010

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章
    • 学会等名
      24^<th> European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      ウィーン(オーストリア)
    • 年月日
      2010-08-25
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] DIRECT SYNTHESIS OF ISO XAZOLES VIA DOMINO REACTION OF A LKYNYL OXIME ETHERS2010

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章
    • 学会等名
      24^<th> European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      ウィーン(オーストリア)
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Great Oxime Ethers in Radical Reaction2009

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章
    • 学会等名
      The 4th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      上海(中国)
    • 年月日
      2009-11-20
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Attractive Oxime Ethers in Radical Reaction2009

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章
    • 学会等名
      The 4th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      上海(中国)
    • 年月日
      2009-11-20
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] DOMINO RADICAL REACTIONS OF OXIME ETHERS2009

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章
    • 学会等名
      Organic Free Radicals Ottawa-2009
    • 発表場所
      オタワ(カナダ)
    • 年月日
      2009-07-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表]2008

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章、宮田興子、武田紀彦、影平俊介
    • 学会等名
      Benzofuran Synthesis From N-Aryl Oxime Ethers
    • 発表場所
      ボルドー(フランス)
    • 年月日
      2008-09-08
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 10^<th> International Symposium on Organic Free Radicals2008

    • 著者名/発表者名
      内藤猛章
    • 学会等名
      3^<rd> Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      ヘロン島(オーストラリア)
    • 年月日
      2008-08-07
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/rsch/rsch_08.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/rsch/rsch_08.html

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/rsch/rsch_08.html

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp/~medchem/Research/research.html

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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