炭素-水素結合切断を基軸とする非平面芳香族縮環分子の新合成戦略

• 研究課題/領域番号: 20550048
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪府立大学
• 研究代表者: 神川 憲 大阪府立大学, 理学系研究科, 准教授 (40316021)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2008年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
• キーワード: 反応有機化学 / C-H活性化 / ヘリセン / フラーレン

研究概要

パラジウム触媒を用いた直接的なアリール化反応を活用して、ヘリセンやベンゾアセナフチレンといった、非平面芳香族縮環分子の新たな合成法を開発することに成功した。これまでの予備的な活性化のための煩雑な工程を必要とせず、短段階で化合物を合成できる方法にて、これらの化合物を高収率にて得ることができた。また、アセナフチレン誘導体の蛍光特性についても検討を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Induction of Axially Chiral N-C Bond in N-Aryl Acidane by Stereoselective Chromium Tricarbonyl Migration (2010)
  • 著者名/発表者名: Mori, A.; Kinoshita, S.; Furusyo, M.; Kamikawa, K.
  • 雑誌名: Chem.Commun. Vol.46 ページ: 6846-6848
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Design of Small Organic Molecules Based on Structural Infomation for a Confomationally Constrained Peptide that Binds to G-CSF Receptor (2010)
  • 著者名/発表者名: El-Haggar, R.; Kamikawa, K.; Machi, K.; Ye, Z.; Ishino, Y.; Tsumuraya, Fujii, I.
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. Vol.20 ページ: 1169-1172
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Design of Small Organic Molecules Based on Structural Information for a Conformationally Constrained Peptide that Binds to G-CSF Receptor (2010)
  • 著者名/発表者名: El-Haggar, R.; Kamikawa, K.; Machi, K.; Ye, Z.; Ishino, Y.; Tsumuraya, Fujii, I.
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. 巻: 20 ページ: 1169-1172
  • 査読あり
• [雑誌論文] Induction of Axially Chiral N-C Bond in N-Aryl Acridane by Stereoselective Chromium Tricarbonyl Migration (2010)
  • 著者名/発表者名: Mori, A.; Kinoshita, S.; Furusyo, M.; Kamikawa, K.
  • 雑誌名: Chem.Commun. 巻: 46 ページ: 6846-6848
  • 査読あり
• [雑誌論文] Induction of one-handed helical oligo(p-benzammide)s by domino effect based on planar-axial-helical chirality relay (2010)
  • 著者名/発表者名: El-Haggar, R.; Kamikawa, K.; Machi, K.; Ye, Z.; Ishino, Y.; Tsumuraya, Fujii, I.
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett. 20 ページ: 1169-1172
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Organocatalysts with One-handed Helix and Their Application to the Kinetic Resolution of Secondary Alcohol (2009)
  • 著者名/発表者名: Kamikawa, K.; Shiromoto, T.; Yamaguchi, J. Takemoto, S.; Matsuzaka, H.
  • 雑誌名: Res.Chem.Intermed. Vol.35 ページ: 1201-1203
  • 査読あり
• [雑誌論文] Induction of One-handed Helical Oligo (p-benzammide) s by Domino Effect Based on Planar-axial-helical Chirality Relay (2009)
  • 著者名/発表者名: Kamikawa, K.; Kinoshita, S.; Furusyo, M.; Takemoto, S.; Matsuzaka, H.; Uemura, M.
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 1201-1203
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Organocatalysts with One-handed Helix and Their Application to the Kinetic Resolution of Secondary Alcohol (2009)
  • 著者名/発表者名: Kamikawa, K.; Shiromoto, T.; Yamaguchi, J.Takemoto, S.; Matsuzaka, H.
  • 雑誌名: Res.Chem.Intermed. 35 ページ: 931-937
  • 査読あり
• [雑誌論文] Induction of one-handed helical oligo(p-benzammide)s by domino effect based on planar-axial-helical chirality relay (2009)
  • 著者名/発表者名: Kamikawa, K., Kinoshita, S., Furusyo, M., Takemoto, S., Matsuzaka, H., Uemura, M.
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 1201-1203
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Compound Utilizing Planar Chiral Transition Metal Complexes and Their Development for Dynamic Complexes (2008)
  • 著者名/発表者名: Kamikawa, K.
  • 雑誌名: J.Synth.Org.Chem.Jpn. Vol.66 ページ: 953-964
  • NAID: 10024329019
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Compound Utilizing Planar Chiral Transition Metal Complexes and Their Development for Dynamic Complexes (2008)
  • 著者名/発表者名: Kamikawa, K.
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chenm. Jpn. 66 ページ: 953-964
  • NAID: 10024329019
  • 査読あり
• [雑誌論文]
  • 著者名/発表者名: Ogasawara, M.; Wu, W.-Y.; Arae, S.; Morita, T.; Watanabe, S.; Takahashi, T.; Kamikawa, K.J.
  • 雑誌名: Organomet.Chem. in press
  • 査読あり
• [学会発表] モリブデン触媒不斉閉環メタセシスによる面不斉アレーンクロム錯体の速度論分割 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小笠原正道, 呉威毅, 神川憲, 渡邊進, 荒江祥永, 高橋保
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会 日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] モリブデン触媒不斉閉環メタセシスによる面不斉アレーンクロム錯体の速度論分割 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小笠原正道, 呉威毅, 神川憲, 渡邊進, 荒江祥永, 高橋保
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] Induction of one-handed helical oligo (p-benzamide) s by domino effect based on planar-axial-helical chirality relay (2010)
  • 著者名/発表者名: J. Yamaguchi, K.Kamikawa
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: 米国ハワイ
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Induction of one-handed helical oligo(p-benzamide)s by domino effect based on planar-axial-helical chirality relay (2010)
  • 著者名/発表者名: J.Yamaguchi, K.Kamikawa
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: 米国 ハワイ
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Induction of Axially Chiral N-C Bond in N-Aryl Acridane by Stereoselective Chromium Tricarbonyl Migration (2010)
  • 著者名/発表者名: A. Mori, S. Kinoshita, K.Kamikawa
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: 米国ハワイ
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] Induction of Axially Chiral N-C Bond in N-Aryl Acridane by Stereoselective Chromium Tricarbonyl Migration (2010)
  • 著者名/発表者名: A.Mori, S.Kinoshita, K.Kamikawa
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: 米国 ハワイ
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] クロムトリカルボニル基の移動によるN-アリールアクリダン類のC-N軸不斉誘導 (2010)
  • 著者名/発表者名: 神川憲、森明義
  • 学会等名: 有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京都中央大学
  • 年月日: 2010-09-17
• [学会発表] クロムトリカルボニル基の移動によるN-アリールアクリダン類のC-N軸不斉誘導 (2010)
  • 著者名/発表者名: 神川憲、森明義、神川憲
  • 学会等名: 有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京都 中央大学
  • 年月日: 2010-09-17
• [学会発表] Pd触媒を用いたビナフチルハライドとアルキンとの環化付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 神川憲、石坂友香
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪・近畿大学
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] 立体選択的面不斉移動を活用したN-アリールアクリダン塁のC-N軸不斉誘導 (2010)
  • 著者名/発表者名: 神川憲、森明義
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪・近畿大学
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 軸不斉および高次不斉構造化合物の新合成戦略 (2010)
  • 著者名/発表者名: 神川憲
  • 学会等名: ヘテロ原子部会平成21年度第3回懇話会
  • 発表場所: 大阪・大阪科学技術センター
  • 年月日: 2010-02-12
• [学会発表] 動的分子を活用した立体選択的合成及び構造制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: 神川憲
  • 学会等名: 京都大学薬学研究科講演
  • 発表場所: 京都・京都大学
  • 年月日: 2009-11-25
• [学会発表] キラルリレーに基づくドミノ効果を活用したオリゴベンズアミドのらせん不斉制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: 神川憲
  • 学会等名: 「炭素資源の高度分子変換」取り纏めシンポジウム
  • 発表場所: 京都・京都テルサ
  • 年月日: 2009-06-01
• [学会発表] 動的分子を活用した立体選択的反応および構造制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: 神川憲
  • 学会等名: 有機金属部会平成21年度第3回例会
  • 発表場所: 岡山・岡山大学
  • 年月日: 2009-06-01
• [学会発表] Stereoselective Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds by Planar Chiral Transition Metal Complexes (2009)
  • 著者名/発表者名: 神川憲
  • 学会等名: Second Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2009-01-05
• [図書] 使える!有機合成反応実践ガイド (2010)
  • 著者名/発表者名: 化学同人、丸岡啓二、野崎京子、石井康敬、大寺純蔵、富岡清編著
• [図書] 天然物の全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 化学同人、有機合成化学協会編、共著
  • 総ページ数: 103
• [備考] ホームページ
  • URL: http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~kamikawa/index.html