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インデニル配位子の特性を活かしたジルコニウム錯体の反応と有機合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20550090
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関北海道大学

研究代表者

高橋 保  北海道大学, 触媒化学研究センター, 教授 (30163273)

研究分担者 菅野 研一郎  北海道大学, 触媒化学研究センター, 助教 (20360951)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2008年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードジルコニウム / インデニル配位子 / カップリング反応 / メタラサイクル / ポノアセン / 有機半導体 / ペンタセンキノン / シクロペンタジエニル / 炭素-炭素結合の形成
研究概要

インデニル配位子及びシクロペンタジエニルは通常化学的に安定である。しかしながら、我々の研究室では、ビス(インデニル)ジルコナシクロペンタジエン錯体においてインデニル配位子がジエン部分とカップリングして炭素-炭素結合反応が進行し、フルオレン誘導体が生成することを見出した、一連の非対称フルオレン誘導体を得ることに成功した。また、t-ブチル基の置換したシクロペンタジエニル基を有するジルコナシクロペンタジエンを用いたときには、対応するインデン誘導体が高収率で得られた。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (51件)

すべて 2011 2010 2009 2008

すべて 雑誌論文 (20件) (うち査読あり 19件) 学会発表 (31件)

  • [雑誌論文] Coupling Reaction of a Cyclopentadienyl Ligand with a Dienyl or Alkenyl Moiety on Titanocene.2011

    • 著者名/発表者名
      Song, Z. ; Hsieh, Y-F. ; Nakajima, K. ; Kanno, K. ; Takahashi,T.
    • 雑誌名

      Organometallics 30(4)

      ページ: 844-851

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Protonation/Iodination of Unsymmetrical Zirconacyclopentadienes2011

    • 著者名/発表者名
      Igarashi.Eri
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 39(4) ページ: 350-351

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling Reaction of a Cyclopentadienyl Ligand with a Dienyl or Alkenyl Moiety on Titanocene2011

    • 著者名/発表者名
      Song.Zhiyi
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 30(4) ページ: 844-851

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Development for Formation of Aromatic Compounds via Metallacyclopentadienes as Metal-containing Heterocycles2010

    • 著者名/発表者名
      Zhou, L. ; Li, S. ; Kanno, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Heterocycles 80(2)

      ページ: 725-738

    • NAID

      40016991445

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Protonation/Iodination of Unsymmetrical Zirconacyclopentadienes2010

    • 著者名/発表者名
      Igarashi, E.; Ren, S.; Kanno, K.; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 39(4)

      ページ: 350-351

    • NAID

      10027179137

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1,2,3,4,8,9,10,11-Octasubstituted Pentacenequinone Derivatives and their Conversion into Substituted Pentacenes2010

    • 著者名/発表者名
      Li, S. ; Zhou, L. ; Nakajima, K. ; Kanno, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Chemistry--An Asian Journal 5(7)

      ページ: 1620-1626

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1,2,3,4,8,9,10,11-Octasubstituted Pentacenequinone Derivatives and their Conversion into Substituted Pentacenes2010

    • 著者名/発表者名
      Li.Shi
    • 雑誌名

      Chemistrv-An Asian

      巻: 5(7) ページ: 1620-1626

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Development for Formation of Aromatic Compounds via Metallacyclopent adienes as Metal-Containing Heterocycles2010

    • 著者名/発表者名
      Zhou.Lishan
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80(2) ページ: 725-738

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [雑誌論文] DoubleHomologation Method for Substituted Soluble Pentacenes and Dimerization Behaviors of Pentacenes2009

    • 著者名/発表者名
      Li, S. ; Li, Z. ; Nakajima, K. ; Kanno, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal 4(2)

      ページ: 294-301

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] SynthesisofAcenesvia Coupling of 1,4-Dilithiobutadienes with Diiodoarenes in the Presence of CuCl2009

    • 著者名/発表者名
      Zhou, L. ; Nakajima, K. ; Kanno, K. ; Takahashi,T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50(23)

      ページ: 2722-2726

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling of the R-Cp or Indenyl Ligand with the Diene Moiety of Bis(substituted cyclopentadienyl)-or Bis(indenyl)zirconacyclopentadienes2009

    • 著者名/発表者名
      Ren, S. ; Igarashi, E. ; Nakajima, K. ; Kanno, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131(22)

      ページ: 7492-7493

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Takahashi, T., Zirconium-Mediated Selective Synthesisof1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes from Two Silyl-Substituted Alkynes and One Internal Alkyne2009

    • 著者名/発表者名
      Li, S. ; Qu, H. ; Zhou, L. ; Kanno, K. ; Guo, Q. ; Shen, B.
    • 雑誌名

      Organic Letters 11(15)

      ページ: 3318-3321

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Zirconium-Mediated Coupling Reaction for Synthesis of Substituted Thiophene-Fused Acenes2009

    • 著者名/発表者名
      Ni, Y. ; Nakajima, K. ; Kanno, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Organic Letters 11(16)

      ページ: 3702-3705

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling Reactions of Zirconate Complexes Induced by Carbonyl Compounds, Angewandte Chemie2009

    • 著者名/発表者名
      Xi, C. ; Yan, X. ; You, W. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      International Edition 48(43)

      ページ: 8120-8123

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling of the R-Cp or Indenyl Ligand with the Diene Moiety of Bis(substituted cyclopentadienyl)- or Bis (indenyl) zirconacyclopentadienes2009

    • 著者名/発表者名
      Ren, Shenyong; Igarashi, Eri; Nakajima, Kiyohiko; Kanno, Ken-ichiro; Takahashi, Tamotsu
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131(22)

      ページ: 7492-7493

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective LinearTrieneFormationfromDifferent AlkynesusingZr/Cusystem2008

    • 著者名/発表者名
      Kanno, K. ; Igarashi, E. ; Zhou, L. ; Nakajima, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Journalof the American Chemical Society 130(17)

      ページ: 5624-5625

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] SubstituentEffects in the Preparation of Naphthacenes by theCouplingReactionofDiyne-derived Zirconacyclopentadienes with Tetraiodobenzene2008

    • 著者名/発表者名
      Seri, T. ; Qu, H. ; Zhou, L. ; Kanno, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Chemistry-AnAsian Journal 3(2)

      ページ: 388-392

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Zirconophosphination of 1-Alkenes: A Versatile Route for the Synthesis of β-Functionalized Alkyldiphenylphosphine Oxides in the Presence of CuCl2008

    • 著者名/発表者名
      Xi, C. ; Yan, X. ; Lai, C. ; Kanno, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Organometallics 27(15)

      ページ: 3834-3839

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Once Cleaved C-C Bond Was Reformed : Reversible C-C Bond Cleavage of Dihydroindenyltitanium Complexes2008

    • 著者名/発表者名
      Takahashi, T. ; Song, Z. ; Hsieh, Y-F. ; Nakajima, K. ; Kanno, K.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 130(46)

      ページ: 15236-15237

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heterocycle Formation from Zirconacycles2008

    • 著者名/発表者名
      Zhou, L. ; Yamanaka, M. ; Kanno, K. ; Takahashi, T.
    • 雑誌名

      Heterocycles 76(2)

      ページ: 923-947

    • NAID

      40016323198

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ジルコナシクロペンタジエンを経由したオリゴチオフェン誘導体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      パイラデバブラタ、宋志毅、高橋保
    • 学会等名
      第91日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Coupling of Cp Ligand with Diene Moiety of Titanacyclopentadienes2011

    • 著者名/発表者名
      Song Zhiyi
    • 学会等名
      The Asian International Symposium
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県) 招待講演
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ジルコナシクロペンタジエンを経由したオリゴチオフェン誘導体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      パイラデバブラタ
    • 学会等名
      第91日本化学会春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県)
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Coupling of Cp Ligand with Diene Moiety of Titanacyclopentadienes2011

    • 著者名/発表者名
      宋志毅, 中島清彦, 菅野研一郎, 高橋保
    • 学会等名
      The Asian International Symposium
    • 発表場所
      横浜(招待演講)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Zirconium-mediatedLinear Alkyne Coupling and ItsApplication2010

    • 著者名/発表者名
      高橋保
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific BasinSocieties(Pacifichem)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii(USA)
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Zirconium-mediated Synthesis of Acene Derivatives by Homologation Methodand Coupling Method2010

    • 著者名/発表者名
      王韻華, 宋志毅, 高橋保
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress ofPacific Basin Societies(Pacifichem)
    • 発表場所
      Honolulu,Hawaii(USA)
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Zirconium-mediated Formation ofDisilylpentacene and Its Application2010

    • 著者名/発表者名
      Z.Jia, Z.Song, K.Nakajima, K.Kanno, T.Takahashi
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii(USA)
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Coupling of Cp Ligandwith Diene Moiety ofTitanacyclopentadienes and UnusualC-CCleavage2010

    • 著者名/発表者名
      宋志毅, 中島清彦, 菅野研一郎, 高橋保
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific BasinSocieties(Pacifichem)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii(USA)
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Zirconium-mediated Formation of Disilylpentacene and Its Application2010

    • 著者名/発表者名
      Jia Zhiying
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii(USA)
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Zirconium-mediated Synthesis of Acene Derivatives by Homologation Method and Coupling Method2010

    • 著者名/発表者名
      Wang Yun-hua
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii(USA)
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Coupling of Cp Ligand with Diene Moiety of Titanacyclopentadienes and Unusual C-C Cleavage2010

    • 著者名/発表者名
      Song Zhiyi
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii(USA)
    • 年月日
      2010-12-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Zirconium-mediated Linear Alkyne Coupling and Its Application2010

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Tamotsu
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii(USA)
    • 年月日
      2010-12-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Zirconocene Mediated Homologation and Coupling Method to Synthesize AceneDerivatives2010

    • 著者名/発表者名
      王韻華、宋志毅、菅野研一郎、高橋保
    • 学会等名
      北海道支部2010年夏季研究発表会
    • 発表場所
      函舘
    • 年月日
      2010-07-24
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Zirconocene Mediated Homologation and Coupling Method to Synthesize Acene Derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      王韻華
    • 学会等名
      北海道支部2010年夏季研究発表会
    • 発表場所
      函舘工業高等専門学校(函館市)
    • 年月日
      2010-07-24
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ポリアルキル置換ペンタセンの二量化による6,6'-ジペンタセニル誘導体の合成2010

    • 著者名/発表者名
      李石、菅野研一郎、中島清彦、高橋保
    • 学会等名
      第90日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ジヒドロインデニルチタン錯体とアミドまたは尿素との反応によるビニルシクロヘプタトリエン誘導体の生成2010

    • 著者名/発表者名
      宋志毅、謝宜芳、中島清彦、菅野研一郎、高橋保
    • 学会等名
      第90日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 非対称ジルコナシクロペンタジエンの選択的プロトン化/ヨウ素化反応によるモノヨードブタジエン誘導体の合成2010

    • 著者名/発表者名
      五十嵐絵里、菅野研一郎、任申勇、高橋保
    • 学会等名
      第90日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Carbon-Carbon Bond Cleavage Reaction on Titanocene2009

    • 著者名/発表者名
      Tamotsu Takahashi
    • 学会等名
      ファインケミカルズ合成触媒国際会議(C&FC2009)
    • 発表場所
      Korea Universitiy,韓国
    • 年月日
      2009-12-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Coupling Reaction of Cp Ligand on Ti and Zr2009

    • 著者名/発表者名
      Tamotsu Takahashi
    • 学会等名
      The 14^<th> Japan-Korea Joint Symposium on Organometallic and Coordination Chemistry
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市)
    • 年月日
      2009-10-09
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Formation of Indene or Fluorene Derivatives by Intramolecular Coupling of Cp or Indenyl Ligands in Zirconacyclopentadienes2009

    • 著者名/発表者名
      Shenyoung Ren
    • 学会等名
      第59回錯体化学討論会
    • 発表場所
      長崎大学文教キャンパス(長崎市)
    • 年月日
      2009-09-25
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 置換ヘプタトリエン誘導体のカルボリチオ化による7-endo-trig型環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      五十嵐絵里、任申勇、中島清彦、菅野研一郎、高橋保
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ゾベンゼンにより誘起されるビス(シクロペンタジエニル)チタナサイクルにおけるシクロペンタジエニル配位子のカップリング反応2009

    • 著者名/発表者名
      宋志毅、謝宜芳、中島清彦、菅野研一郎、高橋保
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] インデニル配位子による多環式ジルコナシクロペンタジエンの増環反応2009

    • 著者名/発表者名
      任申勇、菅野研一郎、中島清彦、高橋保
    • 学会等名
      第89日本化学会春季年会
    • 発表場所
      船橋市
    • 年月日
      2009-03-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2008 実績報告書
  • [学会発表] CouplingofCp or Indenyl Ligands with Diene Moieties of Bis(cyclopentadienyl)-or Bis(indenyl)zirconacyclopentadiene s2008

    • 著者名/発表者名
      任申勇, 五十嵐絵里, 中島清彦, 菅野研一郎, 高橋保
    • 学会等名
      the 2nd GCOE International Symposium, Catalysis as the Basis for the Innovation in Materials Science, Catalyst Development Based on Structured Reaction Field
    • 発表場所
      札幌市
    • 年月日
      2008-12-18
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Coupling of Cp or Indenyl Ligands with Diene Moieties of Bis(cyclopentadienyl)-or Bis(indenyl) zirconacyclopentadienes2008

    • 著者名/発表者名
      Shenyong Ren, Eri Igarashi, Kiyohiko Nakajima, Ken-ichiro Kanno, Tamotsu Takahashia
    • 学会等名
      The 2nd GCOE internauonal Symposlum,Catalysis as The Dasls lor the Innovation in Materials Science, Catalyst Development Based on Structuled Reaction Field
    • 発表場所
      札幌市
    • 年月日
      2008-12-18
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Coupling of Cp or Indenyl Ligands with Diene Moieties of Bis(cyclopentadienyl)-or Bis(indenyl)zirconacyclopentadiene s2008

    • 著者名/発表者名
      任申勇, 五十嵐絵里, 中島清彦, 菅野研一郎, 高橋保
    • 学会等名
      CRC International Symposium on Bio-interface and Biomass Conversion
    • 発表場所
      札幌市
    • 年月日
      2008-10-30
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Coupling of Cp or Indenyl Ligands with Diene Moieties of Bis(cyclopentadienyl)-or Bis(indenyl) zirconacyclopentadienes2008

    • 著者名/発表者名
      Shenyong Ren, Eri Igarashi, Kiyohiko Nakajima, Ken-ichiro Kanno and Tamotsu Takahashi
    • 学会等名
      CRC International Symposium on Bio-interface and Biomass Conversion
    • 発表場所
      札幌市
    • 年月日
      2008-10-30
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Formation of Fluorene Derivatives via Intramolecular Coupling in Bis(indenyl)zirconacyclopentadienes2008

    • 著者名/発表者名
      任申勇、菅野研一郎、高橋保
    • 学会等名
      2008年日本化学会北海道支部夏季研究発表会
    • 発表場所
      北見市
    • 年月日
      2008-07-19
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Formation of Fluorene Derivatives via Intramolecular Coupling in Bis(indenyl)zirconacycloperl2008

    • 著者名/発表者名
      任申勇、菅野研一郎、高橋保
    • 学会等名
      2008年日本化学会北海道支部夏季研究発表会
    • 発表場所
      北見市
    • 年月日
      2008-07-19
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Coupling of Indenyl Ligand with Diene Moiety of Bis(indenyl)zirconacyclo pentadienes2008

    • 著者名/発表者名
      任申勇, 五十嵐絵里, 菅野研一郎, 中島清彦, 高橋保
    • 学会等名
      the 23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
    • 発表場所
      レンヌ(フランス)
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Coupling of Indenyl Lipid with Diene Moiety of Bis(indenyl)zirconacyclopentadienes2008

    • 著者名/発表者名
      Shenyong Ren, Eri Igarashi, Ken-ichiro Kanno, Kiyohiko Nakajima, Tamotsu Takahashi
    • 学会等名
      the 23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
    • 発表場所
      レンヌ(フランス)
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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