低毒性スズ反応剤の設計と創製に基づく環境調和型有機合成法の開発

• 研究課題/領域番号: 20550092
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 埼玉大学
• 研究代表者: 三浦 勝清 埼玉大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (20251035)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2010年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2008年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 有機スズ反応剤 / 環境調和型反応 / ラジカル反応 / ヒドロスタンニル化 / ハロアルカン / ヒドロスタンナン / 環境調和型合成 / 還元反応 / 触媒反応 / 環境調合型合成

研究概要

有機スズ反応剤は精密有機合成に有用であるが、よく利用されるトリブチルスズ化合物は毒性が高いことに加え、分解や分離が容易でないという欠点を有する。この欠点を克服するため、本研究では、スズ上にベンジル基を有する有機スズ反応剤の合成と利用について検討した。トリベンジルスタンナン(Bn_3SnH)はハロアルカンのラジカル還元に有効であり、副生するハロスタンナン(Bn_3SnX)はろ過やシリカゲルカラムにより容易に分離できることがわかった。また、塩基性過酸化水素水により容易に分解することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Indium Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes (2008)
  • 著者名/発表者名: 三浦勝清、富田充、市川淳士、細見彰
  • 雑誌名: 10巻 ページ: 133-136
  • 査読あり
• [雑誌論文] スタンニルラジカルを鍵中間体とする新規有機合成反応の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 三浦勝清
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 66巻 ページ: 17-27
  • NAID: 10020127473
  • 査読あり
• [雑誌論文] スタンニルラジカルを鍵中間体とする新規有機合成反応の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 三浦勝清
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 66 ページ: 17-27
  • NAID: 10020127473
  • 査読あり
• [雑誌論文] Indium(III) Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-deficient Alkenes (2008)
  • 著者名/発表者名: 三浦勝清
  • 雑誌名: Organic Letters 10 ページ: 133-136
  • 査読あり
• [学会発表] トリベンジルスタンナンを用いるハロアルカンやアルキンのラジカル反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山川健、木下英典、三浦勝清
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜・神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] トリベンジルスズ化合物の合成と有機合成への利用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山川健、木下英典、三浦勝清
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪・近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.apc.saitama-u.ac.jp/ygosei/san_pu_sheng_qing_yan_jiu_shi/top.html