ヒドラジドの特性を利用した酸化分解性ポリマーの開発と応用

• 研究課題/領域番号: 20550113
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 神奈川大学
• 研究代表者: 木原 伸浩 神奈川大学, 理学部, 教授 (30214852)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2010年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2009年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2008年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
• キーワード: 酸化分解性高分子 / ヒドラジド / ジアシルヒドラジン / アシルセミカルバジド / 酸化分解性ポリマー / 酸化的架橋-脱架橋 / フェノール樹脂 / 酸化分解性接着剤 / ポリウレタン / カルボン酸 / ポリウレア / エポキシ樹脂 / アゾジカルボニル化合物 / 酸化カップリング重合 / リサイクル / オクソン

研究概要

ジヒドラジドから、ポリ(ジアシルヒドラジン)およびポリ(アシルセミカルバジド)を合成した。いずれのポリマーも、空気中では安定であるにも関わらず、次亜塩素酸ナトリウム水溶液によって速やかに分解する酸化分解性ポリマーであった。ジヒドラジドの酸化カップリングにより直接ポリ(ジアシルヒドラジン)を得た。さらに、ヒドラジドを側鎖に持つポリマーが、酸化反応だけで架橋-脱架橋できることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] 酸化分解性ポリマー (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: マテグアルヌテージ 10(3) ページ: 1-3
• [雑誌論文] 酸化分解性ポリマー (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: ファインケミカル 39(7) ページ: 47-55
• [雑誌論文] 酸化分解性ポリマー材料 (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: 工業材料 58(1) ページ: 34-35
• [雑誌論文] Axle Length Effect on Photoinduced Electron Transfer in Triad Rotaxane with Porphyrin, [60]Fullerene, and Triphenylamine (2010)
  • 著者名/発表者名: Atula S.D.Sandanayaka
  • 雑誌名: J.Phys.Chem.A 巻: 114 ページ: 5242-5250
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thiazolium-Tethering Rotaxane-Catalyzed Asymmetric Benzoin Condensation Unique Asymmetric Field Constructed by the Cooperation of Rotaxane Compnents (2010)
  • 著者名/発表者名: Yuya Tachibana
  • 雑誌名: Phosphorus, Sulfur, and Silicon 巻: 185 ページ: 1182-1205
  • 査読あり
• [雑誌論文] 酸化分解性ポリマー (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: マテリアルステージ 巻: 10 ページ: 1-3
• [雑誌論文] 酸化分解性ポリマー (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: ファインケミカル 巻: 39 ページ: 47-55
• [雑誌論文] 酸化分解性ポリマー材料 (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: 工業材料 58 ページ: 34-35
• [雑誌論文] 分子認識場選択的反応場および酸化分解性高分子 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: Sci.J.Kanagawa Univ. 20(2) ページ: 219-222
  • NAID: 40016870497
• [雑誌論文] 酸化分解性ポリマー材料 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: コンバーテソニク (2) ページ: 58-62
• [雑誌論文] Axle charge effects on photoinduced electron transfer processes in rotaxanes containing porphyrin and [60]fullerene (2009)
  • 著者名/発表者名: Hisahiro Sasabe
  • 雑誌名: Phys.Chem.Chem.Phys. 11 ページ: 10908-10915
  • 査読あり
• [雑誌論文] 分子認識場、選択的反応場および酸化分解性高分子 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: Sci.J.Kanagawa Univ. 20 ページ: 219-222
  • NAID: 40016870497
• [雑誌論文] Dymamic Covalent Chemistry of the Nicholas Ether-Exchange Reaction (2009)
  • 著者名/発表者名: N. Kihara, K. Kidoba
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 1313-1316
  • 査読あり
• [雑誌論文] 酸化分解性ポリマー材料 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 雑誌名: コンバーテツク 431 ページ: 58-62
• [雑誌論文] Oxidative Degradation of Poly (isophthaloylhydrazine-1,2-diyl) s (2008)
  • 著者名/発表者名: Nobuhiro Kihara, Yusuke lino, Tatsuya Misawa
  • 雑誌名: J.Polym.Sci., Part A : Pol ym. Chem. 46(18) ページ: 6255-6262
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidative Degradation of Poly(isophthaloylhydrazine-1, 2-diyl)s (2008)
  • 著者名/発表者名: N. Kihara, Y. lino, T. Misawa
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem. 46 ページ: 6255-6262
  • 査読あり
• [雑誌論文] Quantitative Active Transport in [2]Rotaxane Using a One-Shot Acylation Reaction toward the Linear Molecular Motor (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Makita, N. Kihara, T. Takata
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 73 ページ: 9245-9250
  • 査読あり
• [学会発表] ポリカテナンへのアプローチ:2,3-二置換ブタジエン構造を持つマクロサイクルの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 河合昌斗志
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 軸の一方向移動が可能なロタキサンの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西山淳也
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 官能基間相互作用で架橋する分子インプリントポリマーの開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 加藤甫規
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] N-アルキル-2-(フェニルセレノ)エタンスルホンアミドのラジカル還元反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鵜澤義憲
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] ポリ(アシルセミカルバジド)の合成と酸化分解性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 方山みどり
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] 側鎖にヒドラジド基を有するポリマーの酸化反応のみによる架橋-脱架橋 (2011)
  • 著者名/発表者名: 長島健太郎
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] 水素結合による配向制御を利用した不斉触媒の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大塚翔太
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] アミドの水素結合を利用した長さ選択的アシル化反応場の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 都築倫明
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] 環状アミド認識を目指した大環状スルホキシイミンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 飯嶋康太
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] HisとSerを呈示したプラットホームとエステルとの相互作用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 白取愛
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] A Serine-Histidine conjugate revealing high affinity to ss-aminophosphonate as the analogue of the hydrolysis intermediate of ss-alanine ester : Retardation of the hydrolysis (2010)
  • 著者名/発表者名: Ai Shiratori
  • 学会等名: Kanagawa University□National Taiwan University Symposium
  • 発表場所: 国立台湾大学(台北)
  • 年月日: 2010-12-24
• [学会発表] Synthesis of Macrocyclic Sulfoximine for the Recognition of Cyclic Amides (2010)
  • 著者名/発表者名: Kohta Iijima
  • 学会等名: Kanagawa University□National Taiwan University Symposium
  • 発表場所: 国立台湾大学(台北)
  • 年月日: 2010-12-24
• [学会発表] Development of molecularly imprinted polymers crosslinked by non-covalent bonding between functional groups (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaki Katoh
  • 学会等名: Kanagawa University□National Taiwan University Symposium
  • 発表場所: 国立台湾大学(台北)
  • 年月日: 2010-12-24
• [学会発表] Development of length-selective acylation catalyst using hydrogen bondimg of amide (2010)
  • 著者名/発表者名: Noriaki Tsuzuki
  • 学会等名: Kanagawa University National Taiw an University Symposium
  • 発表場所: 国立台湾大学(台北)
  • 年月日: 2010-12-24
• [学会発表] 2-(Phenylseleno)ethanesulfonamide as a Novel and Rodust Protective Group of Amine That Can Be Deprotected by the Radical Reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Uzawa
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Synthesis of oxidatively degradable polymers by oxidative coupling polymerization and their application (2010)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Nagashima, Nobuhiro Kihara
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Waikiki, Hawai
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Synthesis and oxidative degradation of poly(acylsemicarbazide) (2010)
  • 著者名/発表者名: Midori Katayama, Nobuhiro Kihara
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Waikiki, Hawai
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Aserine-histidine conjugate revealing high affinity to ss-aminophosphonate as the analogue of the hydrolysis intermediate of ss-alanine ester : Retardation of the hydrolysis (2010)
  • 著者名/発表者名: Ai Shiratori
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Hydrogen bonding directed asymmetric esterification catalyst for pyroglutamic acid (2010)
  • 著者名/発表者名: Shota Ohtsuka
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Development to molecularly imprinted polymers crosslinked by the non-covalent bonding between functional groups (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaki Katoh
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] The approach toward polycatenane (2010)
  • 著者名/発表者名: Masatoshi Kawai
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Synthesis of oxidatively degradable polymers by oxidative coupling polymerization and their application (2010)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Nagashima
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Synthesis of Macrocyclic Sulfoximine that can Recoguize Cychc Amides (2010)
  • 著者名/発表者名: Kouta Iijima
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Synthesis and oxidative degradation of poly(acylsemicarbazide) (2010)
  • 著者名/発表者名: Midori Katayama
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Development of length selective acylation catalyst using hydrogen bonding of amide (2010)
  • 著者名/発表者名: Noriaki Tsuzuki
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Convention Center(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] 酸化カップリング重合による酸化分解性ポリマーの合成と酸化分解挙動 (2010)
  • 著者名/発表者名: 長島健太郎・木原伸浩
  • 学会等名: 第56回高分子研究発表会
  • 発表場所: 兵庫県民会館
  • 年月日: 2010-07-16
• [学会発表] 酸化カップリング重合による酸化分解性ポリマーの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 長島健太郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 官能基間相互作用で架橋させた分子インプリントポリマーの開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 加藤甫規
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] HisとSerを呈示したプラットフォームによるβ-アラニンエステルの自己触媒加水分解反応の阻害 (2010)
  • 著者名/発表者名: 白取愛
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 水素結合を利用したDiels-Alder反応の位置選択性の制御 (2010)
  • 著者名/発表者名: 内野奈菜
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 水素結合による配向制御を利用した不斉触媒の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大塚翔太
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] ポリカテナンへのアプローチ:2,3-二置換ブタジエン構造を持つマクロサイクルの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 河合昌斗志
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] ポリカテナンへのアプローチ:ジアシルヒドラジン構造を持つ[2]カテナンモノマーの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森春樹
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] Synthesis of Oxidatively Degradable Polymers by Oxidative Coupling Polymerization (2010)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Nagashima, Nobuhiro Kihara
  • 学会等名: Joint International Conference on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program (5th) and the High-Tech Research Center
  • 発表場所: Hiratsuka, Japan
  • 年月日: 2010-01-23
• [学会発表] Development of molecularly imprinted polymers crosslinked by non-covalent bonding between functional groups (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaki Katoh
  • 学会等名: Joint International Conference on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program (5th) and the High-Tech Research Center
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川県)
  • 年月日: 2010-01-23
• [学会発表] Synthesis of Oxidatively Degradable Polymers by Oxidative Coupling Polymerization (2010)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Nagashima
  • 学会等名: Joint International Conference on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program (5th) and the High-Tech Research Center
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川県)
  • 年月日: 2010-01-23
• [学会発表] 側鎖にヒドラジド基を有するポリマーの酸化反応のみによる架橋-脱架橋 (2010)
  • 著者名/発表者名: 長島健太郎・木原伸浩
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
• [学会発表] ポリ(アシルセミカルバジド)の合成と酸化分解性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 方山みどり・木原伸浩
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
• [学会発表] 酸化カップリング重合による酸化分解性ポリマーの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 長島健太郎・木原伸浩
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キヤンパス
• [学会発表] ポリ(ジアシルヒドラジン)の合成と酸化分解-モノマー回収と酸化的重合- (2009)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 学会等名: 第58回高分子討論会
  • 発表場所: 熊本大学(熊本県)
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] グラフト型電解質膜におけるスルホアルキルグラフト鎖の合成・解析とそのイオン伝導特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 榎本一之
  • 学会等名: 第58回高分子討論会
  • 発表場所: 熊本大学(熊本県)
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] Nicholas反応による動的共有結合形成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木戸場和志, 木原伸浩
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋, 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 長さ選択的アシル化触媒の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 深田亜希, 木原伸浩
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋, 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 水素結合による基質認識を利用した軸不斉反応場の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 石栗徳崇, 木原伸浩
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋, 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] HisとSerを呈示したプラットフォームによるβアラニンエステルの自己触媒加水分解反応阻害 (2009)
  • 著者名/発表者名: 白取愛, 木原伸浩
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋, 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] N-N結合切断を利用するポリカテナンの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森春樹, 木原伸浩
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋, 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] ポリ(ジアシルヒドラジン)の合成と酸化分解-モノマ-回収と酸化的重合-解重合- (2009)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩・飯野裕介・長島健太郎
  • 学会等名: 第58回高分子討論会
  • 発表場所: 熊本大学黒髪キャンパス
• [学会発表] Toward Polycatenane (2008)
  • 著者名/発表者名: Nobuhiro Kihara
  • 学会等名: 4th International Symposium of the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program 2008
  • 発表場所: 台北, 台湾
  • 年月日: 2008-12-27
• [学会発表] Dynamic Covalent Chemistry of Nicholas Etherification Reactiuon, and its Application to the Synthesis of Crown. Ether (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Kidoba, N. Kihara
  • 学会等名: 4th. International Symposium of the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program 2008
  • 発表場所: 台北, 台湾
  • 年月日: 2008-12-27
• [学会発表] Length-Selective Acylation Catalyst (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Sawada, N. Klhara
  • 学会等名: 4th International Symposium of the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program 2008
  • 発表場所: 台北, 台湾
  • 年月日: 2008-12-27
• [学会発表] A Ser-His Couple : Fishing by the Analogue of Hydrolysis Intermediate and Its Activity in Hydrolysis (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Shiratori, N. Kihara
  • 学会等名: 4th International Symposium of the Kanagawa University -National Taiwan University Exchange Program 2008
  • 発表場所: 台北, 台湾
  • 年月日: 2008-12-27
• [学会発表] Polycatenane, the Approach and the Perspective to the Novel Polymerization (2008)
  • 著者名/発表者名: Nobuhiro Kihara
  • 学会等名: The 12th World Multi-Conference on Systematics, Cybernetics and Inform
  • 発表場所: Orlando, USA
  • 年月日: 2008-06-30
• [図書] 魂はどこにある?、化学の魅力II大学で何を学ぶか(神奈川大学入門テキストシリーズ)(第1章) (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 出版者: 御茶ノ水書房、東京
• [図書] 化学の魅力II大学で何を学ぶか (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 出版者: 御茶ノ水書房
• [図書] 環状・筒状超分子の応用展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 木原伸浩
  • 出版者: CMC出版
• [図書] 有機金属化学、無機化学(役に立つ化学シリーズ)(村橋俊一、戸嶋直樹、安保正一編集)(第5章第2節) (2009)
  • 著者名/発表者名: 高田十志和、木原伸浩
  • 出版者: 朝倉書店、東京
• [図書] 無機化学 (2009)
  • 著者名/発表者名: 高田十志和, 木原伸浩
  • 出版者: 朝倉書店
• [備考] 新聞報道:化学工業日報2009年9月28日朝刊「酸化分解性ポリマー開発次亜ソーなどに応答瞬時にモノマーに神奈川大」
• [備考]
  • URL: http://www.chem.kanagawa-u.ac.jp/~kihara/research.html
• [産業財産権] ポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法、及びポリ(ジアシルヒドラジン) (2009)
  • 発明者名: 木原伸浩
  • 権利者名: 学校法人神奈川大学
  • 出願年月日: 2009-08-31
• [産業財産権] ポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法、及びポリ(ジアシルヒドラジン) (2009)
  • 発明者名: 木原伸浩
  • 権利者名: 神奈川大学
  • 産業財産権番号: 2009-200826
  • 出願年月日: 2009-08-31