触媒的炭素-炭素結合生成反応の開発とその残留農薬分析への応用

• 研究課題/領域番号: 20550137
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 環境関連化学
• 研究機関: 豊橋技術科学大学
• 研究代表者: 岩佐 精二 豊橋技術科学大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (30303712)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2010年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2009年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2008年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: ハプテン / 免疫化学測定法 / 抗原抗体反応 / 残留農薬触媒反応 / ELISA / イムノアッセイ / エマメクチン / アゾキシストロビン / 触媒反応 / 残留農薬 / ELISA法 / リンカー / センサー / 抗体

研究概要

本研究は、炭素-炭素形成触媒の開発とその応用として免疫的化学測定法(イムノアッセイ)を利用した簡便、廉価、迅速、高精度、自在な測定環境などの特徴を有する残留農薬分析法の確立を目的として研究を行った。その結果、新規触媒を開発し、これを応用して標的農薬特異的なモノクロナール抗体の作成に成功した。この抗体を利用してELISA法による分析精度がppm～ppbレベルの低分子残留農薬分析法を確立することができ市販に至った。

研究成果

• [雑誌論文] Ru(II)-and Ir(I) Catalyzed Hydrogen Peroxide Oxidation of Hydroxamic Acids and their Subsequent Hetero Diels-Alder Cycloadditions with Chiral N-Dienyl Lactams (2010)
  • 著者名/発表者名: Ahmad Fakhruddin, Kesiny Phomkeona, Abdel-Moneim Abu-Elfotoh, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 雑誌名: Letters in Organic Chemistry 7 ページ: 475-478
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Inter-and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: Abdel-Moneim Abu-Elfotoh, Kesiny Phomkeona, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 49 ページ: 8439-8443
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: Abdel-Moneim, Abu-Elfotoh, Kesiny Phomkeona, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 雑誌名: Angewandte.Chemie.Inernationalt.Edition 巻: 49 ページ: 8439-8443
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ru(II)- and Ir(I) Catalyzed Hydrogen Peroxide Oxidation of Hydroxamic Acids and their Subsequent Hetero Diels-Alder Cycloadditions with Chiral N-Dienyl Lactams (2010)
  • 著者名/発表者名: Ahmad Fakhruddin, Kesiny Phomkeona, Abdel-Moneim Abu-Elfotoh, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 雑誌名: Letters in Organic Chemistry 巻: 7 ページ: 475-478
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for Residue Analysis of the Insecticide Emamection Benzoate in Agricultural Products (2009)
  • 著者名/発表者名: Kondo, M., Yamashita, H., Uchigashima, M., Kono, T., Takemoto, T., Fujita, M., Saka, M., Iwasa, S,, Ito, S., Miyake, S.
  • 雑誌名: Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 ページ: 359-364
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and Synthesis of Novel Molecular Ru(II) Catalyst and its Applications to Highly Active Carbene Insertion Reactions of Diazo Ester (2009)
  • 著者名/発表者名: Phomkeona, K., Nguyen M.N., Shibatomi, K., Iwasa, S.
  • 雑誌名: Journal of Science and Engineering 45,5A ページ: 37-42
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a Novel Microporous Polymer-supported Ru(II) Catalyst and its Applications to Highly Efficient N-H Insertion Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: Abu-Elftoh, A.-M., Phomkeona, K., Lorbriayao, B., Jingbaohom, N., Shibatomi, K., Iwasa, S.
  • 雑誌名: Journal of Science and Engineering 45,5A ページ: 118-123
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and Synthesis a Novel Microporous Polymer-Supported Chiral Ru(II) Catalyst and its Applications to Highly Stereoselective Catalytic Asymmetric Cyclopropanations (2009)
  • 著者名/発表者名: Abdel-Moneim Mohamed Abu-Elfotoh, Kesiny Phomkeona, Bounphak Lorbriayao, Ni-on Jingbaohom, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 雑誌名: Journal of Science and Technology 47 ページ: 500-506
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a Novel Microporous Polymer-Supported Ru(II) Catalyst and its Applications to Highly Efficient N-H Insertion Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: Abu-Elfotoh, A.-M.M., Murakami, S., Phomkeona, K., Lorbriayao, B., Jingbaohom, N., Shibatomi, K., Iwasa, S
  • 雑誌名: Journal of Science and Engineering 45, 4E ページ: 500-5006
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and Synthesis of Novel Molecular Ru(II) Catalyst and its Applications to Highly Active Carbene Insertion Reactions of Diazo Ester (2009)
  • 著者名/発表者名: Phomkeona, P., Ngoc, M.N., Souliyaseng, P., Shibatomi, K., Iwasa, S.
  • 雑誌名: Journal of Science and Engineering 45, 4E ページ: 37-42
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for Residue Analysis of the Insecticide Emamection Benzoate in Agricultural Products (2009)
  • 著者名/発表者名: Kondo, M., Yamashita, H., Uchigashima, M., Kono, T., Takemoto, T., Fujita, M., Saka, M., Iwasa, S., Ito, S., Miyake, S.
  • 雑誌名: Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 ページ: 359-364
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Bis(2-oxazolinyl)xanthene(xabox)/Transition Metal Complexes Catalyzed 1, 3-Dipolar Cycloaddition Reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Phomkeona, K., Iwasa, S., Ishima, Y., Takemoto, T., Shibatomi, K., Nishiyama, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 1813-1822
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral bis (2-oxazolinyl) xanthene (xabox)/transition metal complexes catalyzed 1, 3-Dipolar cycloaddition reactions and Diels-Alder reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Phomkeona, K., Takemoto, T., Ishima, Y., Shibatomi, K., Iwasa, S., Nishiyama, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 1813-1822
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lewis Acid-catalyzed Asymmetric Fluorination of ・ -Keto Esters : Dramatic Improvement in Enantioselectivity by Changing the Operation Sequence (2008)
  • 著者名/発表者名: Shibatomi, K., Tsuzuki, Y., Iwasa, S.
  • 雑誌名: Chemistry Letters 37 ページ: 2-3
  • 査読あり
• [学会発表] Asymmetric Inter-and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by Reusable Macroporous Polymer-Supported Chiral Ru(II)-pheox Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: Abdel-Moneim Abu-Elfotoh, Kesiny Phomkeona, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 学会等名: The 11^<th> International Chemistry Conference and Exhibition in Africa (11 ICCA), The Role of Chemistry in Development of Africa
  • 発表場所: Luxor, EGYPT.(Poster Presentation)
• [学会発表] Catalytic Asymmetric Carbene Transfer Reactions to Functionalized Alkenes : Highly Efficient Synthesis of Optically Active Cyclopropyl Amine and Ether Anologues (2010)
  • 著者名/発表者名: Kesiny Phomkeona, Abdel-Moneim Abu-Elfotoh, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 学会等名: The 11^<th> International Chemistry Conference and Exhibition in Africa (11 ICCA), The Role of Chemistry in Development of Africa
  • 発表場所: Luxor, EGYPT.(Oral Presentation)(依頼講演)
• [学会発表] Hydrogen Peroxide Oxidation of Phenol Derivatives Catalyzed by Microporous Polymer-Supported Ru(II)-dm-pheox (2010)
  • 著者名/発表者名: Abdel-Moneim Mohamed Abu-Elfotoh, Nguyen Minh Ngoc, Kesiny Phomkeona, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 学会等名: The 2^<nd> Regional Conference on Global Environmental Issues for Sustainable Development in the ASEN Region
  • 発表場所: Ho Chi Minh City,VIETNAM.(Oral Presentation)
• [学会発表] Catalytic Asymmetric Carbene Transfer Reactions to Functionalized Alkenes : Highly Efficient Synthesis of Optically Active Cyclopropyl Amine and Ether Analogues (2010)
  • 著者名/発表者名: Seiji Iwasa
  • 学会等名: The 11^<th> International Chemistry Conference and Exhibition in Africa (11 ICCA)
  • 発表場所: Luxor, EGYPT
• [学会発表] Creation, and breakthrough, Microporous Polymer-Supported Chiral Ru(II)-pheox Complex as an Efficient Catalyst for Enantioselective Cyclopropanation Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: Abdel-Moneim Abu-Elfotoh, Kesiny Phomkeona, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 学会等名: Global COE in chemistry (Material Science Frontier Seminar), The most advanced science based on manufacturing technology : Molecular design
  • 発表場所: Nagoya University, JAPAN.(Poster Presentation No.P-30)
• [学会発表] Design and Synthesis of a Novel Microporous Polymer-Supported Chiral Ru(II)-pheox Catalyst With High Reactivity, Enantioselectivity, Reusability and Storage Ability in Cyclopropanation Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: A.M.Abu-Elfotoh, K.Phomkeona, K.Shibatomi, S.Iwasa
  • 学会等名: The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • 発表場所: Rihga Royal Hotel Kyoto, JAPAN.(Poster Presentation No.PC-053)
• [学会発表] Design and Synthesis a Novel Microporous Polymer-Supported Chiral Ru(II) Catalyst and its Applications to Highly Stereoselective Catalytic Asymmetric Cyclopropanations (2009)
  • 著者名/発表者名: Abdel-Moneim Mohamed Abu-Elfotoh, Kesiny Phomkeona, Bounphak Lorbriayao, Ni-on Jingbaohom, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 学会等名: The 2^<nd> Regional Conference on Chemical Engineering : Chemical Engineering for Sustainable Development and Collaboration in the ASEAN Region
  • 発表場所: Rex Hotel, Ho Chi Minh City, VIETNAM.(Oral Presentation O-1B)
• [学会発表] Synthesis a Novel Microporous Polymer-Supported Ru(II) Catalyst and its Applications to Highly Efficient N-H Insertion Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: Abdel-Moneim Mohamed Abu-Elfotoh, Safumi Murakami, Kesiny Phomkeona, Bounphak Lorbriayao, Ni-on Jingbaohom, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 学会等名: The 2^<nd> Regional Conference on Chemical Engineering : Chemical Engineering for Sustainable Development and Collaboration in the ASEAN Region
  • 発表場所: Rex Hotel, Ho Chi Minh City, VIETNAM.(Poster Presentation P-17)
• [学会発表] Microporous Polymer-supported Chiral Ru(II)pheox Catalysts and their Successful Application to Catalytic Asymmetric Cyclopropanation Reactions with High Reactivity, Enantioselectivity and Re-usability (2009)
  • 著者名/発表者名: A.Abu-Elfotoh, K.Phomkeona, K.Shibatomi, S.Iwasa
  • 学会等名: The 1^<st> AUN/SEED-Net, Regional Conference on Materials 2009
  • 発表場所: Equatorial Hotel Penang, MALAYSIA.(Oral Presentation)
• [学会発表] Novel Transition Metal Complexes for Catalytic Hydrogen Peroxide Oxidation of Phenol Derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuzuki, K., Fakhruddin, A., Shibatomi, K., Iwasa, S.
  • 学会等名: International Conference on Green & Sustainable Chemistry
  • 発表場所: Singapore
• [学会発表] Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with Diazoesters Catalyzed By Chiral Phenyloxazolinyl (Pheox) Ruthenium (II) Complexes (2008)
  • 著者名/発表者名: Phomkeona. K., Takemoto, T., Iwasa, S.
  • 学会等名: 9th Tetraheclron Symposium : Challenges in Organic Synthesis
  • 発表場所: Berkeley. CA USA .
  • 年月日: 2008-07-22
• [図書] Mew Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis : Transition-metal Lewis Acids : From Vanadium to Platinum (2008)
  • 著者名/発表者名: Iwasa, S., Nishiyama, H.
  • 総ページ数: 45
  • 出版者: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• [備考] ホームページ等
• [産業財産権] アゾキシストロビン誘導体、アゾキシストロビンに対する抗体、またはそのフラグメントならびにそれらの抗体またはフラグメントを用いた測定キットおよび測定方法 (2010)
  • 発明者名: 岩佐、三宅, その他
  • 権利者名: 堀場製作所
  • 産業財産権番号: 2010-149812
  • 出願年月日: 2010
• [産業財産権] アゾキシストロビン誘導体、アゾキシストロビンに対する抗体、またはそのフラグメントならびにそれらの抗体またはフラグメントを用いた測定キットおよび測定方法 (2010)
  • 発明者名: 岩佐、三宅, その他
  • 権利者名: 堀場製作所
  • 産業財産権番号: 2010-149812
  • 取得年月日: 2010
• [産業財産権] 特許権 (2009)
  • 発明者名: 岩佐精二, ほか6名
  • 権利者名: 岩佐精二, ほか6名
  • 産業財産権番号: 2009-156192
  • 出願年月日: 2009-06-30