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化学シフトとスピン結合定数を利用するカルボニル化合物の新しい立体化学解析法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20580118
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関独立行政法人理化学研究所

研究代表者

越野 広雪  独立行政法人理化学研究所, 物質構造解析チーム, チームヘッド (50321758)

研究期間 (年度) 2008 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2010年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2009年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2008年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
キーワードCAST / CNMR / 構造訂正 / フォモプシンB / 環状ケトン / テルフェニル / 立体配座 / ケトン / アルデヒド / エステル / ラクトン / スピン結合定数 / テレファンチンG / ロンギフォレン / INADEQUATE法
研究概要

ケトン、エステルなどのカンルボニル炭素を含む化合物のカルボニル炭素近傍の立体配座およびカルボニル炭素を介した相対配置の解析法を開発することを目的とし、カルボニル炭素のα位の1H-1Hジェミナルスピン結合定数がカルボニル酸素との二面角に依存すること、および化学シフト値の比較により相対配置の決定が可能であることを明らかにした。構造訂正研究としてフォモプシンBなどの構造訂正を行った。

報告書

(4件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (20件) (うち査読あり 20件) 学会発表 (7件)

  • [雑誌論文] Simple and efficient synthesis of highly functionalized cyclohexanes ; formal total synthesis of ovalicin and fumagillin2011

    • 著者名/発表者名
      Shunya Takahashi, Yayoi Hongo, Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 22

      ページ: 703-707

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal total synthesis of aspergillide A2011

    • 著者名/発表者名
      Yuko Izuchi, Nobuhiro Kanomata, Hiroyuki Koshino, Yayoi Hongo, Tadashi Nakata, Shunya Takahashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry 22

      ページ: 246-251

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure of formitellan A, a mannofucogalactan from the fruiting Bodies of Fomitella fraxinea2011

    • 著者名/発表者名
      S.-M.Cho, B.-S.Yun, I.D.Yoo, H.Koshino
    • 雑誌名

      Bioorg.Med.Chem.Lett.

      巻: 21 ページ: 204-206

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal total synthesis of aspergillide A2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Izuchi, N.Kanomata, H.Koshino, Y.Hongo, T.Nakata, S.Takahashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 22(in press)

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of atromentin and its O-alklyated natural products2010

    • 著者名/発表者名
      Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino, Naoki Abe, Shunya Takahashi
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Biochem. 74

      ページ: 2342-2344

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new sesquiterpenoid produced by female Callosobruchus rhodesianus (Pic) : a possible component of the sex attractant pheromone2010

    • 著者名/発表者名
      Kenji Shimomura, Hiroyuki Koshino, Arata Yajima, Noriko Matsumoto, Shunsuke Yajima, Kanju Ohsawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 51

      ページ: 6860-6862

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies on natural p-terphenyls : Total syntheses of vialinin A and terrestrin B2010

    • 著者名/発表者名
      Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino, Jun-ichi Onose, Kunie Yoshikawa, Naoki Abe, Shunya Takahashi
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Biochem. 74

      ページ: 140-146

    • NAID

      10027550390

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2,3-Dihydrohomofarnesal : Female sex attractant pheromone component of Callosobruchus rhodesianus (Pic)2010

    • 著者名/発表者名
      K.Shimomura, H.Koshino, A.Yajima, N.Matsumoto, Y.Kagohara, K.Kamada, S.Yajima, K.Ohsawa
    • 雑誌名

      J.Chem.Ecol.

      巻: 36 ページ: 824-833

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new sesquitepenoid produced by female Callosobruchus rhodesianus (Pic) : a possible component of the sex attractant pheromone2010

    • 著者名/発表者名
      K.Shimomura, H.Koshino, A.Yajima, N.Matsumoto, S.Yajima, K.Ohsawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 6860-6862

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of atromentin and its O-alkylated natural products2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Q.Ye, H.Koshino, N.Abe, T.Nakamura, D.Hashizume, S.Takahashi
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Biochem.

      巻: 74 ページ: 2342-2344

    • NAID

      10027561974

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies on natural p-terphenyls : total syntheses of vialinin A and terrestrin B2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Q.Ye, H.Koshino, J.Onose, K.Yoshikawa, N.Abe, S.Takahashi
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Biochem. 74

      ページ: 140-146

    • NAID

      10027550390

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditious synthesis of vialinin B, an extremely potent inhibitor of TNF-α production2009

    • 著者名/発表者名
      Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino, Jun-ichi Onose, Kunie Yoshikawa, Naoki Abe, Shunya Takahashi
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 5074-5077

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural revision od thelephantin G by total synthesis and the inhibitory activity against TNF-α production2009

    • 著者名/発表者名
      Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino, Jun-ichi Onose, Chiemi Negishi, Kunie Yoshikawa, Naoki Abe, Shunya Takahashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74

      ページ: 4642-4645

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of all possible isomers corresponding to the proposed structure of montanacin E, and their antitumor activity2009

    • 著者名/発表者名
      Shunya Takahashi, Ryotaro Takahashi, Yayoi Hongo, Hiroyuki Koshino, Kazunori Yamaguchi, Taeko Miyagi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74

      ページ: 6382-6385

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of all possible isomers corresponding to the proposed structure of montanacin E, and their antitumor activity2009

    • 著者名/発表者名
      S.Takahashi, R.Takahashi, Y.Hongo, H.Koshino, K.Yamaguchi, T.Miyagi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74

      ページ: 6382-6385

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural revision of thelephantin G by total synthesis and the inhibitory activity against TNF-α production2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Q.Ye, H.Koshino, J.Onose, C.Negishi, K.Yoshikawa, N.Abe, S.Takahashi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74

      ページ: 4642-4645

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditious synthesis of vialinin B, an extremely potent inhibitor of TNF-α production2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Q.Ye, H.Koshino, J.Onose, K.Yoshikawa, N.Abe, S.Takahashi
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 5074-5077

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure determination of montanacin D by total synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      Shunya Takahashi, Yayoi Hongo, Yuki Tsukagoshi, Hiroyuki Koshino
    • 雑誌名

      Org.Lett. 10

      ページ: 4223-4226

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural determination of montanacin D by total synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      S. Takahashi, Y. Hongo, Y. Tsukagoshi, H. Koshino
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 4223-4226

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and structural revision of phomopsin B, a novel polyketide carrying a 10-membered cyclic-ether ring

    • 著者名/発表者名
      Yuko Izuchi, Hiroyuki Koshino, Yayoi Hongo, Nobuhiro Kanomata, Shunya Takahashi
    • 雑誌名

      Org.Lett. (in press)

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] NMRによる構造解析法の開発と構造訂正における合成の重要性2010

    • 著者名/発表者名
      越野広雪
    • 学会等名
      藪田セミナー「天然物有機化合物を起点とした化学生物学の新展開」
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2010-06-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] CAST/CNMRの構造訂正への応用(第4報)2010

    • 著者名/発表者名
      越野広雪,高橋俊哉,佐藤寛子
    • 学会等名
      日本農芸化学会2010年度大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] CAST/CNMRシステムの構造訂正への応用(第4報)2010

    • 著者名/発表者名
      越野広雪、叶躍奇、高橋俊哉、佐藤寛子
    • 学会等名
      日本農芸化学会2010年度大会
    • 発表場所
      (東京大学)東京
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] CAST/CNMRシステムと合成による天然有機化合物の構造訂正2009

    • 著者名/発表者名
      越野広雪,叶躍奇,高橋俊哉,佐藤寛子
    • 学会等名
      第48回NMR討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-11-10
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] CAST/CNMRシステムと合成による天然有機化合物の構造訂正2009

    • 著者名/発表者名
      越野広雪、叶躍奇、高橋俊哉、佐藤寛子
    • 学会等名
      第48回NMR討論会
    • 発表場所
      (九州大学)福岡
    • 年月日
      2009-11-10
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] CAST/CNMRの構造訂正への応用(第3報)2009

    • 著者名/発表者名
      越野広雪,高橋俊哉,佐藤寛子
    • 学会等名
      日本農芸化学会2009年度大会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] CAST/CNMRシステムの構造訂正への応用(第3報)2009

    • 著者名/発表者名
      越野広雪, 高橋俊哉, 佐藤寛子
    • 学会等名
      日本農芸化学会2009年度大会
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書

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公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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