キナマイシン・ジャドマイシン系抗生物質の多様型合成研究

• 研究課題/領域番号: 20590002
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 熊本 卓哉 武蔵野大学, 薬学研究所, 教授 (50292678)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2010年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2009年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2008年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
• キーワード: キナマイシン / ロマイビチシン / ジャドマイシン / グアニジン / 二量化反応 / プレキナマイシン / 全合成 / 2量化反応 / Diels-Alder反応

研究概要

本課題では,AB環部位に対応するブロモナフタレン誘導体とD環部位に対応するフェニルボロン酸誘導体との鈴木-宮浦カップリングを機軸とするナフタレンルートを経由して,得られたAB-D環ユニットからのC環形成,ジアゾ化を経てプレキナマイシンをまた,イソロイシンの導入,脱保護を経てジャドマイシンAの全合成をそれぞれ達成し,またプレキナマイシン合成の共通中間体よりD環の酸素官能基化などを経てキナマイシン類の骨格合成を達成した.

研究成果

• [雑誌論文] (Syntheses of prekinamycin and tetracyclic quinone from common synthetic intermediates. (2011)
  • 著者名/発表者名: Kimura S.; Kobayashi S.; Kumamoto T.
  • 雑誌名: Helv.Chim.Acta 94巻 ページ: 578-591
  • 査読あり
• [雑誌論文] キナマイシン系抗生物質の全合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 熊本卓哉
  • 雑誌名: 薬学雑誌 130巻 ページ: 1535-1541
  • NAID: 130000451706
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses of Prekinamycin and Tetracyclic Quinone from Common Synthetic Intermediates (2011)
  • 著者名/発表者名: Kimura, S.; Kobayashi, S.; Kumamoto.T., et al.
  • 雑誌名: Helvetica Chimica Acta 巻: 94 ページ: 578-591
  • 査読あり
• [雑誌論文] キナマイシン系抗生物質の全合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 熊本卓哉
  • 雑誌名: 薬学雑誌 巻: 130 ページ: 1535-1541
  • NAID: 130000451706
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic studies on jadomycins : synthesis of dimethyljadomycin A (2010)
  • 著者名/発表者名: Akagi Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 51巻 ページ: 1338-1341
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic studies on jadomycins : synthesis of dimethyljadomycin A (2010)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Akagi, Takuya Kumamoto, ら
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 51 ページ: 1338-1341
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diels-Alder reactions using 4,7-dioxygenated indanones as dienophiles for regioselective construction of oxygenated 2,3-dihydrobenz[f]indenone skeleton. (2008)
  • 著者名/発表者名: Etomi N,; Kumamoto T.; Nakanishi W.; Ishikawa T.
  • 雑誌名: Beilstein J.Org.Chem. 4巻
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diels-Alder reactions using 4, 7-dioxygenated indanones as dienophiles for regioselective construction of oxygenated 2, 3-dihydrobenz[f]indenone skeleton (2008)
  • 著者名/発表者名: Etomi, N, ; Kumamoto, T. ; Nakanishi, W. ; Ishikawa, T.
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 4(15) ページ: 1-8
  • 査読あり
• [学会発表] ジャドマイシン系抗生物質の合成研究:ジャドマイシンAの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田島孝祐,赤木祐介,山田紳一郎,江富なつの,熊本卓哉,石川勉
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] ジャドマイシン系抗生物質の合成研究:ジャドマイシンAの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田島孝祐、赤木祐介、山田紳一郎、江富なつの、熊本卓哉、石川勉
  • 学会等名: 日本薬学会 第131年会
  • 発表場所: ツインメッセ静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] ジャドマイシン類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 田島孝祐,赤木祐介,山田紳一郎,江富なつの,熊本卓哉,石川勉
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2010-09-30
• [学会発表] ジャドマイシン類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 田島孝祐、赤木祐介、山田紳一郎、江富なつの、熊本卓哉、石川勉
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡県コンベンションアーツセンター グランシップ
  • 年月日: 2010-09-30
• [学会発表] キナマイシン類の網羅的全合成に向けたプレキナマイシンの合成研究(2) (2010)
  • 著者名/発表者名: 木村槙吾,熊本卓哉,石川勉
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] ジャドマイシン系抗生物質の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 赤木祐介,熊本卓哉,石川勉
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Kinamycin系抗生物質の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 熊本卓哉
  • 学会等名: 第53回日本薬学会関東支部会
  • 発表場所: 城西大学(奨励賞受賞講演)
  • 年月日: 2009-10-03
• [学会発表] Kinamycin系抗生物質の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 熊本卓哉
  • 学会等名: 第53回日本薬学会関東支部会(奨励賞受賞講演)
  • 発表場所: 城西大学
  • 年月日: 2009-10-03
• [学会発表] 抗菌・抗腫瘍活性キナマイシン類の網羅的全合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木村槙吾,熊本卓哉,石川勉
  • 学会等名: 第57回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
  • 発表場所: 早稲田大学
  • 年月日: 2009-05-09
• [学会発表] キナマイシン類の網羅的全合に向けたプレキナマイシンの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木村槙吾,熊本卓哉,石川勉
  • 学会等名: 第129日本薬学会年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 抗菌活性Kinamycin類の合成研究,(±)-Methyl-kinamycin Cの全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 熊本卓哉
  • 学会等名: 第12回がん分子標的治療研究会総会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-06-26
• [学会発表] 抗菌活性Kinamycin類の合成研究(±)-Methyl-kinamycinCの全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 熊本卓哉
  • 学会等名: 第12回がん分子標的治療研究会総会
  • 発表場所: 東京
• [図書] Superbases for Organic Synthesis, Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts (2009)
  • 著者名/発表者名: 石川勉(編),熊本卓哉(共著)
  • 出版者: John Wiley & Sons
• [図書] Superbases for Organic Synthesis Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts (2009)
  • 著者名/発表者名: 石川勉(編)、熊本卓哉(共著)
  • 総ページ数: 326
  • 出版者: John Wiley&Sons
• [産業財産権] グアニジン化合物及びグアニジン化合物のポリマー固定化複合体 (2010)
  • 発明者名: 石川勉,平馬崇,熊本卓也(卓哉)
  • 権利者名: 千葉大学
  • 取得年月日: 2010-05-20
• [産業財産権] グアニジン化合物及びグアニジン化合物のポリマー固定化複合体 (2008)
  • 発明者名: 石川勉, 平馬崇, 熊本卓哉
  • 権利者名: 国立大学法人千葉大学
  • 産業財産権番号: 2008-287452
  • 出願年月日: 2008-11-07