有効な脱離基を活用した新規ベーターラクタム誘導体の調製

• 研究課題/領域番号: 20590005
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 岐阜大学
• 研究代表者: 纐纈 守 岐阜大学, 工学部, 教授 (50178208)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2010年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2008年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: β-ラクタム / セレン / グラブズ試薬 / ヘテロ環化合物 / 抗生物質 / セレン元素 / 有機合成 / ヘテロ化合物 / ヨウ素環化反応

研究概要

近年、興味深い反応性や生物活性からセレン元素を含んだ化合物群の応用開発が盛んになされている。
本研究では、系統的含セレンβ-ラクタム系化合物の効率的な調製のためにセレノカリウム塩に2-bromoethyl-trimethylsilaneを反応させ、新規セレン導入試薬を開発した。アルケンおよびアルキンにグラブス第2世代試薬を反応させることにより効率的に新規の含セレンβ-ラクタムを調製した。また、アルキンおよびアレンセレノ尿素から位置選択的ヨード環化反応によって調製した。今回調製した7員環、8員環化合物はこれまでほとんど報告例のない含セレン大環状化合物である。

研究成果

• [雑誌論文] Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion (2011)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, M.Makimura, M.Koketsu
  • 雑誌名: New J.Chem. 35 ページ: 581-586
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavaze of diselenide and selenium anion (2011)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, M.Makimura, M.Koketsu
  • 雑誌名: New Journal of Chemistry 巻: 35 ページ: 581-586
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selenium-containing bicyclic β-lactams (2010)
  • 著者名/発表者名: D.R, Garud, M.Ninomiya, M.Koketsu
  • 雑誌名: Heterocycles 81 ページ: 2439-2463
  • NAID: 40017340085
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams through enyne metathesis (2010)
  • 著者名/発表者名: D.B.Banker, M.Koketsu
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. ページ: 2742-2745
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams through enyne metathesis (2010)
  • 著者名/発表者名: D.B.Banker, M.Koketsu
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry ページ: 2742-2745
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selenium-containing bicyclic β-lactams (2010)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, M., Ninomiya, M.Koketsu
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 81 ページ: 2439-2463
  • NAID: 40017340085
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams via alkene metathesis (2009)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, D.D.Garud, M.Koketsu
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 7 ページ: 2591-2598
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 2-selenoxoperhydro-1, 3-selenazin-4-ones via diselenocarbamate intermediates (2009)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, N.Tanahashi, M.Ninomiya, M.Koketsu
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 4775-4780
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams via alkene metathesis (2009)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, D.D.Garud, M.Koketsu
  • 雑誌名: Organic Biomolecular Chemistry 7 ページ: 2591-2598
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 2-selenoxoperhydro-1, 3-selenazin-4-ones via diselenocarbamate intermediates (2009)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, N.Tanahashi M.Ninomiya, M.Koketsu
  • 雑誌名: Tetrahedron 656 ページ: 4775-4780
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines via iodocyclization (2008)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, M.Koketsu
  • 雑誌名: Org.Lett. 10 ページ: 3319-3322
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines via iodocyclization (2008)
  • 著者名/発表者名: D. R. Garud M. Koketsu
  • 雑誌名: Organic Letters 10 ページ: 3319-3322
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of novel selenapenams, selenacephems and selenazepines using 2-(trimethylsilyl)ethyl protection approach (2007)
  • 著者名/発表者名: D.R.Garud, H.Ando, Y.Kawai, H.Ishihara, M.Koketsu
  • 雑誌名: Org.Lett. 9 ページ: 4455-4458
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams through enyne metathesis
  • 著者名/発表者名: D.B.Banker, M.Koketsu
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry (in press)
  • 査読あり
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www1.gifu-u.ac.jp/~ms2/flame_j.htm
• [備考]
  • URL: http://wwwl.gifu-u.acjp/ms2/flame_j.htm
• [備考]
  • URL: http://mast.gifu-u.ac.jp/~ms2/flame_j.htm
• [備考]
  • URL: http://apchem.gifu-u.ac.jp/~yuuki3/flame_j.htm