無保護アミノ酸とアルデヒドの反応:立体選択的1,2-アミノアルコールの新合成法

• 研究課題/領域番号: 20590014
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東邦大学
• 研究代表者: 横山 祐作 東邦大学, 薬学部, 教授 (10095325)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2010年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2009年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2008年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
• キーワード: 有機合成 / 無保護アミノ酸 / 脱炭酸 / オキサゾリジン / 1,2-アミノアルコール / 赤堀反応 / 水溶液 / 炭素-炭素結合形成反応 / アミノアルコール / 不斉合成 / N-メチルアミノ酸 / アルドール縮合 / エピネフリン / N-メチルグリシン / シネフリン

研究概要

無保護アミノ酸が脱炭酸すると発生するカルバニオンにアルデヒドを反応させることにより、1,2-アミノアルコール誘導体(3)を生成する反応の開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Development of an ELISA system to determine the presence of antibodies specific fortaxane structures (2011)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Muto, Yuichi Kouyama, Yuusaku Yokoyama, Hiroaki Okuno, Toshihiro Ishii, Toru Masak, Yasuo Matsuzawa, Tatsuo Kawashima, Koji Shiraie
  • 雑誌名: Biol.Parm.Bull. (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed mono-N-Allylation of Unprotected Amino Acids with 1,1-Dimethylallyl Alcohol in Water (2011)
  • 著者名/発表者名: Hidemasa Hikawa, Yuusaku Yokoyama
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of an ELISA system to determine the presence of antibodies specific fortaxane structures (2011)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Muto
  • 雑誌名: Biol.Pharm.Bull. 巻: (In press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed mono-N-Allylation of Unprotected Amino Acids with 1, 1-Dimethylallyl Alcohol in Water (2011)
  • 著者名/発表者名: Hidemasa Hikawa
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 巻: (In press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cross-coupling reaction on N-(3,5-dibromo-2-pyridyl)piperazines : regioselective synthesis of 3,5-disubstituted pyridylpiperazines (2010)
  • 著者名/発表者名: Hikawa Hidemasa ; Yokoyama Yuusaku
  • 雑誌名: Tetrahedron 66(49) ページ: 9552-9559
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mechanism for the direct synthesis of tryptophan from indole and serine: a useful NMR technique for the detection of a reactive intermediate in the reaction mixture (2010)
  • 著者名/発表者名: Yokoyama Yuusaku ; Nakakoshi Masamichi ; Okuno Hiroaki ; Sakamoto Yohko ; Sakurai Satoshi
  • 雑誌名: Magnetic Resonance in Chemistry 48(10) ページ: 811-817
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cross-coupling reaction on N-(3, 5-dibromo-2-pyridyl)piperazines : regioselective synthesis of 3, 5-disubstituted pyridylpiperazines (2010)
  • 著者名/発表者名: Hidemasa Hikawa
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 9552-9559
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mechanism for the direct synthesis of tryptophan from indole and serine : a useful NMR technique for the detection of a reactive intermediate in the reaction mixture (2010)
  • 著者名/発表者名: Yuusaku Yokoyama
  • 雑誌名: Magnetic Resonance in Chemistry 巻: 80 ページ: 455-462
  • 査読あり
• [雑誌論文] インドールアミン酸素添加酵素(IDO)の病態生理学的意義と阻害剤の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 滝川修
  • 雑誌名: ファルマシア 巻: 46 ページ: 241-246
• [雑誌論文] Chemical Confirmation of the Structure of a Mutagenic Aminophenylnorharman, 9-(4'-aminophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole : an Authentic Synthesis of 9-(4'-nirtrophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole as its Relay Compound (2010)
  • 著者名/発表者名: Yauoki Murakami
  • 雑誌名: Heterocycles 80 ページ: 455-462
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and evaluation of a novel liposome containing BPA-peptide conjugate for BNCT (2009)
  • 著者名/発表者名: Shirakawa Makoto ; Yamamto Tetsuya ; Nakai Kei ; Aburai Kenichi ; Kawatobi Sho ; Tsurubuchi Takao ; Yamamoto Yohei ; Yokoyama Yuusaku ; Okuno Hiroaki ; Matsumura Akira
  • 雑誌名: Applied Radiation and Isotopes 67(7-8S)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and evaluation of a novel lipsome containing BPA-peptide conjugate fro BNCT (2009)
  • 著者名/発表者名: Makoto Shirakawa
  • 雑誌名: Applied Radiation and Isotopes 67
  • 査読あり
• [学会発表] 3,5-ジ置換ピリジルピペラジン誘導体の位置選択的な合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 氷川英正
  • 学会等名: 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 京都テルサ(京都府)
  • 年月日: 2010-11-17
• [学会発表] アルツハイマー病治療薬を試行したアミロイドβ凝集阻害剤の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松山明弘
  • 学会等名: 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 京都テルサ(京都府)
  • 年月日: 2010-11-17
• [学会発表] 無保護アミノ酸の反応:赤堀反応の展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: ウインクあいち(愛知県)
  • 年月日: 2010-11-02
• [学会発表] 水溶液中でのアシル化反応(Part II) (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤岡秀輔
  • 学会等名: 日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京薬科大学(東京都)
  • 年月日: 2010-10-02
• [学会発表] インドールとセリンの反応によるトリプトファン不斉合成への試み (2010)
  • 著者名/発表者名: 瀬下麻衣子
  • 学会等名: 日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京薬科大学(東京都)
  • 年月日: 2010-10-02
• [学会発表] バイオ医薬品開発に有用な親水性リンカーの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松田卓也
  • 学会等名: 日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京薬科大学(東京都)
  • 年月日: 2010-10-02
• [学会発表] 無保護アミノ酸の反応:赤堀反応の展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作、氷川英正、松田直也、熊谷修一
  • 学会等名: 第36回反応と合成のシンポジウム-ライフサイエンスを試行した理論、反応および合成-
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] 3,5-ジ置換ピリジルピペラジン誘導体の位置選択的な合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 氷川英正、横山祐作
  • 学会等名: 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 水溶液中でのアシル化反応(Part II) (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤岡秀輔,氷川英正,横山祐作
  • 学会等名: 日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 八王子
• [学会発表] インドールとセリンの反応によるトリプトファン不斉合成への試み (2010)
  • 著者名/発表者名: 瀬下麻衣子、横山祐作、中越雅道
  • 学会等名: 日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 八王子
• [学会発表] バイオ医薬品開発に有用な親水性リンカーの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松田卓也、氷川英正、八木信宏、横山祐作
  • 学会等名: 日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 八王子
• [学会発表] アミノ酸の脱炭酸-アルドール反応を用いたシネフリン及びフェニレフリン塩酸塩の合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 熊谷修一,松田直也,氷川英正,横山祐作
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 岡山市
• [学会発表] バイオ医薬品開発に有用な親水性ポリマーの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松田卓也,氷川英正,八木信宏,横山祐作
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 岡山市
• [学会発表] 水溶液中でのアシル化反応:反応条件の検討 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤岡秀輔,前田梨紗,氷川英正,横山祐作
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 岡山市
• [学会発表] VIP修飾リポソームの効率的調製法と腫瘍細胞選択的な薬物送達 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川飛翔
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学 津島キャンパス
• [学会発表] アミノ酸の脱炭酸-アルドール反応を用いたシネフリン及びフェニレフリン塩酸塩の合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 熊谷修一
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学 津島キャンパス
• [学会発表] バイオ医薬品開発に有用な親水性ポリマーの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松田卓也
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学 津島キャンパス
• [学会発表] 水溶液中でのアシル化反応:反応条件の検討 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤岡秀輔
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学 津島キャンパス
• [学会発表] 新規Aβ凝集阻害剤の合成 ～ホモタウリン誘導体～ (2010)
  • 著者名/発表者名: 松山明弘
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学 津島キャンパス
• [学会発表] Indoleamine 2,3-Dioxygenase(IDO)阻害剤の開発 Part 3 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木貴文
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学 津島キャンパス
• [学会発表] 無保護アミノ酸、糖を用いた新しい合成反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 文部科学省戦略的基盤形成支援事業 有機合成と天然物化学の手法による医薬品素材の開発 第3回研究発表会
  • 発表場所: 徳島文理大学薬学部
  • 年月日: 2009-12-19
• [学会発表] VIP修飾リポソームによる腫瘍細胞選択的な薬物送達 (2009)
  • 著者名/発表者名: 川飛翔
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都国際会館 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 無保護アミノ酸、糖を用いた新しい合成反応の開発(文部科学省戦略的基盤形成支援 有機合成と天然物化学の手法による医薬品素材の開発) (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 第3回研究発表会
  • 発表場所: 徳島市(招待講演)
• [学会発表] 水中でのポリオールのエステル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 氷川英正、藤岡秀輔、前田梨紗、奥野洋明、横山祐作
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢市
• [学会発表] Mechanistic Consideration for the Synthesis of Tryptophan from Indole and Serine Based on NMR Spectra. (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuusaku Yokoyama, Masamichi Nakakoshi, Hiroaki Okuno, Yoko Sakamoto, Satoshi Sakurai
  • 学会等名: The Paul A. Grieco Symposium
  • 発表場所: Montana, USA
• [学会発表] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuusaku Yokoyama, Risa Maeda, Hiroaki Okuno
  • 学会等名: The Paul A. Grieco Symposium
  • 発表場所: Montana, USA
• [学会発表] Synthesis and biological evaluation of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitor (2009)
  • 著者名/発表者名: Takafumi Suzuki, Osamu Takikawa, Hiroaki Okuno, Yuusaku Yokoyama
  • 学会等名: The 6th Joint Seminar on Biomedicinal Science among Prince of Songla University (PSU), Chiang Mai University (CMU), Kunming Medical University (KMU), and Toho University.
  • 発表場所: Tokyo, Japan
• [学会発表] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuusaku Yokoyama, Risa Maeda, Hiroaki Okuno
  • 学会等名: 7th AFMC International Medicinal Chemistry Congress (AIMECS09)
  • 発表場所: Cairns, Australia
• [学会発表] Mechanistic consideration for the synthesis of tryptophan from indole and serine based on nmr spectra (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuusaku Yokoyama, Masamichi Nakakoshi, Hiroaki Okuno, Yohko Sakamoto, Satoshi Sakurai
  • 学会等名: 12th Meeting of the International Society for Tryptophan Research (ISTRY)
  • 発表場所: Florence, Italy
• [学会発表] Esterification of Polyols in Water (Part II) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuusaku Yokoyama, Risa Maeda, Hidemasa Hikawa, Hiroaki Okuno, Shusuke Fujioka
  • 学会等名: 日本プロセス学会 2009 サマーシンポジウム
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] Mechanistic Consideration for the Synthesis of Tryptophan from Indole and Serine Based on NMR Spectra (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 12^<th> Meeting of the International Society for Tryptophan Research(ISTRY)
  • 発表場所: Florence Polo Didattiodi Viale Morgagni(Italy)
• [学会発表] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 7^<th> AFMC International Medicinal Chemistry Symposiumu(AIMECS09)
  • 発表場所: The Cairns Convention Center, Queensland Australia
• [学会発表] Mechanistic Consideration for the Synthesis of Tryptophan from Indole and Serine Based on NMR SPECTRA (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: The Paul A.Grieco Symposium
  • 発表場所: Montana State University, USA
• [学会発表] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: The Paul A.Grieco Symposium
  • 発表場所: Montana State University, USA
• [学会発表] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: The 6^<th> Joint Seminar on Biomedicinal Science among Prince of Songla University(PSU), Chiang Mai University(CMU), Kunming Medical University(KMU), and Toho University
  • 発表場所: Grand Prince Hotel New Takanawa Conference Hall(Tokyo)
• [学会発表] 水中でのポリオールのエステル化反応(Part II) (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 日本プロセス化学会 2009サマーシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京)
• [学会発表] アシラーゼを用いた光学活性トリプトファン合成法の開発と光学活性 Clavicipitic Acid の3行程全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 氷川英正
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢市文化ホール
• [学会発表] Indolamine 2,3-Dioxygenase(IDO)の新規阻害剤開発の新展開 (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 日本トリプトファン研究会 第31回学術集会
  • 発表場所: 九州栄養福祉大学(北九州市)
• [学会発表] beta-カルボリン骨格を有する新規五環性化合物の合成と Indoleamine 2, 3-Dioxygenase(IDO)阻害活性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 日本トリプトファン研究会 第30回学術集会
  • 発表場所: 川崎医科大学 倉敷市
  • 年月日: 2008-12-07
• [学会発表] アシラーゼを用いた光学活性トリプトファン合成法の開発と光学活性 Clavicipitic Acid の3行程全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: 第12回生体触媒化学シンポジウム-生体触媒による物質変換-
  • 発表場所: 東邦大学 船橋市
  • 年月日: 2008-12-05
• [学会発表] Synthesis and Inhibitory Activity of Indoleamine 2, 3-Dioxygenase (2008)
  • 著者名/発表者名: 横山祐作
  • 学会等名: Synthesis and Inhibitory Activity of Indoleamine 2, 3-Dioxygenase
  • 発表場所: 神戸国際会議場, 神戸市
  • 年月日: 2008-11-04
• [学会発表] Esterification of Polyalcohol in Water (2008)
  • 著者名/発表者名: Risa Maeda
  • 学会等名: The First International Symposiumu on Process Chemistry(ISPC08)
  • 発表場所: 京都国際会館, 京都
  • 年月日: 2008-07-29
• [学会発表] Synthesis and Inhibitory Activity of Indoleamine 2, 3-Dioxygenase (2008)
  • 著者名/発表者名: Yuusaku Yokoyama, Katsuhiko Tsutsumi, Hidetoshi Akimoto, Osamu Takikawa, Hiroaki Okuno
  • 学会等名: The Eighth China-Japan Joint Symposium on Drug Design and Development
  • 発表場所: Kobe Japan
• [学会発表] Esterification of polyalcohol in water (2008)
  • 著者名/発表者名: Risa Maeda, Yuusaku Yokoyama, Hiroaki Okuno
  • 学会等名: The First International Symposium on Process Chemistry (ISPC08)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
• [学会発表] Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO) 阻害剤の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 鈴木貴文、堤勝彦、山口智之、横山祐作、滝川修、奥野洋明
  • 学会等名: 第12回生体触媒化学シンポジウム-生体触媒による物質変換-
  • 発表場所: 千葉、船橋
• [学会発表] 多価アルコールの水溶液中のエステル化; Part3 (2008)
  • 著者名/発表者名: 前田梨紗,横山祐作,奥野洋明
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] Indoleamine 2,3-Dioxygenase(IDO)阻害剤の開発 Part2 (2008)
  • 著者名/発表者名: 鈴木貴文,横山祐作,滝川修,奥野洋明
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
• [備考] ホームページ等
• [備考] 有機化学は面白い
  • URL: http://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/yuuki/index.html
• [備考] 有機化学は面白い
  • URL: http://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/yuuki/index.html
• [備考] 有機化学は面白い
  • URL: http://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/yuuki/index.html
• [備考] 有機化学は面白い
  • URL: http://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/yuuki/index.html