酸・塩基複合有機カルコゲニド触媒を用いた多点制御型キラルエノラート発生法の開発

• 研究課題/領域番号: 20590021
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 金城学院大学
• 研究代表者: 渡邉 真一 金城学院大学, 薬学部, 准教授 (40275095)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2010年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2009年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2008年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
• キーワード: 不斉反応 / 光学活性スルフィド / 光学活性セレニド / 光学活性テルリド / オキシラン / シクロプロパン / アジリジン / セレノニウム塩 / 光学活性テルラン / 不斉触媒 / 不斉シクロプロパン化 / 不斉アジリジン化 / ヘテロ原子化学 / 合成化学 / セレニド / ホスフィン / ジアステレオ選択性 / スルフィド

研究概要

ボルナン骨格を有する新規な不斉スルフィド、セレニド及びテルリド触媒を合成した。また、不斉カルコゲニドをアルキル化して光学活性セレノニウム塩を合成した。カルコゲニド及びホスフィン触媒をルイス塩基として、金属水酸化物存在下α-ハロケトンとエノンによるシクロプロパン化を検討した。さらに、酸・塩基複合光学活性カルコゲニド触媒を用いて不斉シクロプロパン化、エポキシ化及びアジリジン化へ応用した。

研究成果

• [雑誌論文] Tandem reactions initiated by the conjugate addition of chalcogen compounds utilization and synthesis of heterocycles (2011)
  • 著者名/発表者名: Kataoka Tadashi; Watanabe Shin-ichi
  • 雑誌名: Heterocycles 83巻 ページ: 447-489
  • NAID: 40018281859
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tandem reactions initiated by the conjugate addition of chalcogen compounds utilization and synthesis of heterocycles (2011)
  • 著者名/発表者名: Kataoka, Tadashi ; Watanabe, Shin-ichi
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83巻 ページ: 447-489
  • NAID: 40018281859
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Darzens reaction using organoselenide-lithium hydroxide complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Watanabe Shin-ichi;, et al
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 51巻 ページ: 5778-5780
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Darzens reaction using organoselenide-lithium hydroxide complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, Shin-ichi ; et al.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 51巻 ページ: 5778-5780
  • 査読あり
• [学会発表] Enantioselective Darzens reaction by chiral selenide catalysts (2010)
  • 著者名/発表者名: Watanabe Shin-ichi
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Hawaii Convention Center
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Enantioselective Darzens reaction by chiral selenide catalysts (2010)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, Shin-ichi
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (Honolulu)
  • 年月日: 2010-12-17